(S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1451012-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1451012-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ZIGAUXVRTWLLSD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dubamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的不对称氢化反应合成手性四氢喹啉衍生物：溶剂依赖的对映选择性控制和机理研究

  摘要：

  开发了 Ir 催化的喹啉不对称氢化反应，通过调节反应溶剂（甲苯/二恶烷：产率高达 99%，98% ee），可以分别以高产率和良好的对映选择性轻松获得手性四氢喹啉衍生物的两种对映异构体( R )，TON = 680；EtOH：高达 99% 的产率，94% ee ( S )，TON = 1680)。它为手性四氢喹啉的对映发散合成提供了一种有效且简单的合成策略，并且在这两个反应体系中，克级不对称加氢反应在低催化剂负载的情况下顺利进行。一系列氘标记实验、对照实验和1进行了H NMR和电喷雾电离-质谱实验，并在这些有用观察的基础上揭示了合理和可能的反应过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01353

文献信息

• Spiro‐Bicyclic Bisborane Catalysts for Metal‐Free Chemoselective and Enantioselective Hydrogenation of Quinolines
  作者：Xiang Li、Jun‐Jie Tian、Ning Liu、Xian‐Shuang Tu、Ning‐Ning Zeng、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201900907

  日期：2019.3.26

  A new series of spiro‐bicyclic bisborane catalysts has been prepared by means of hydroboration reactions of C2‐symmetric spiro‐bicyclic dienes with HB(C6F5)2 and HB(p‐C6F4H)2. When used for hydrogenation of quinolines, these catalysts give excellent yields and enantiomeric excesses, and show turnover numbers of up to 460. The most attractive feature of these metal‐free hydrogenation reactions was the

  通过C 2对称螺双环二烯与HB（C 6 F 5）2和HB（p C 6 F 4 H）2的硼氢化反应制备了一系列新的螺双环双硼烷催化剂。当用于喹啉加氢时，这些催化剂具有出色的收率和对映体过量，并且显示出高达460的周转率。这些无金属加氢反应的最吸引人的特点是宽泛的官能团耐受性，使该方法可与现有方法互补喹啉加氢的方法。
• Shedding light on Brønsted acid catalysis – a photocyclization–reduction reaction for the asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines from aminochalcones in batch and flow
  作者：Hsuan-Hung Liao、Chien-Chi Hsiao、Erli Sugiono、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c3cc43996h

  日期：——

  A new asymmetric photocyclization–reduction cascade employing readily available aminochalcones has been developed. The reaction sequence has been achieved by unifying photochemistry and asymmetric Brønsted acid catalysis and involves photocyclization followed by Brønsted acid catalyzed enantioselective hydrogenation in batch and flow.

  已经开发了一种新的不对称光环化-还原级联反应，采用了易于获取的氨基查尔酮。该反应序列通过结合光化学和不对称布朗斯特酸催化实现，涉及光环化，随后在批量和连续流动条件下进行布朗斯特酸催化的对映选择性氢化反应。
• A combined continuous microflow photochemistry and asymmetric organocatalysis approach for the enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：Erli Sugiono、Magnus Rueping

  DOI：10.3762/bjoc.9.284

  日期：——

  A continuous-flow asymmetric organocatalytic photocyclization–transfer hydrogenation cascade reaction has been developed. The new protocol allows the synthesis of tetrahydroquinolines from readily available 2-aminochalcones using a combination of photochemistry and asymmetric Brønsted acid catalysis. The photocylization and subsequent reduction was performed with catalytic amount of chiral BINOL derived phosphoric acid diester and Hantzsch dihydropyridine as hydrogen source providing the desired products in good yields and with excellent enantioselectivities.

  已开发出一种连续流动的不对称有机催化光环化-转移氢化串联反应。新的方案允许利用光化学和不对称的Brønsted酸催化合成四氢喹啉，从易得的2-氨基茜素开始。光环化和随后的还原是通过催化量的手性BINOL衍生磷酸二酯和Hantzsch二氢吡啶作为氢源进行的，以良好的产率和优异的对映选择性提供所需的产物。
• Enantiodivergent Synthesis of Chiral Tetrahydroquinoline Derivatives via Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: Solvent-Dependent Enantioselective Control and Mechanistic Investigations
  作者：Zhengyu Han、Gang Liu、Xuanliang Yang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01353

  日期：2021.6.18

  Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of quinolines was developed, and both enantiomers of chiral tetrahydroquinoline derivatives could be easily obtained, respectively, in high yields with good enantioselectivities through the adjustment of reaction solvents (toluene/dioxane: up to 99% yield, 98% ee (R), TON = 680; EtOH: up to 99% yield, 94% ee (S), TON = 1680). It provided an efficient and simple

  开发了 Ir 催化的喹啉不对称氢化反应，通过调节反应溶剂（甲苯/二恶烷：产率高达 99%，98% ee），可以分别以高产率和良好的对映选择性轻松获得手性四氢喹啉衍生物的两种对映异构体( R )，TON = 680；EtOH：高达 99% 的产率，94% ee ( S )，TON = 1680)。它为手性四氢喹啉的对映发散合成提供了一种有效且简单的合成策略，并且在这两个反应体系中，克级不对称加氢反应在低催化剂负载的情况下顺利进行。一系列氘标记实验、对照实验和1进行了H NMR和电喷雾电离-质谱实验，并在这些有用观察的基础上揭示了合理和可能的反应过程。