4-methyl-2-(tributylstannyl)methyl-4-cyclohepten-1-one | 221166-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-2-(tributylstannyl)methyl-4-cyclohepten-1-one
• CAS: 221166-82-1
• 化学式: C₂₁H₄₀OSn
• 分子量: 427.258
• InChiKey: GMATWCJKYFCNIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基锡烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到4-methyl-2-(tributylstannyl)methyl-4-cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3SiSnBu3 和 CsF 的扩环反应立体有择合成 (+)- 和 (-)- 环辛烯酮衍生物

  摘要：

  使用由 Me3SiSnBu3 和 CsF 在 DMF 中生成的甲锡基阴离子，通过二碳单元的扩环反应开发了一种八元化合物的新合成方法。顺式和反式环辛烯酮衍生物是通过在 DMF 中用 Me3SiSnBu3 和 CsF 以立体特异性方式处理，由在系链中具有乙烯基碘的环己酮衍生物合成的。在 Me3SiSnBu3 和 CsF 存在下，反式环辛酮衍生物异构化为顺式异构体。已知反式八元环是不对称化合物。使用此程序，可以从相应的光学活性环己酮衍生物合成 (+)- 和 (-)-反式环辛酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja983168h

文献信息

• Stereospecific Synthesis of (+)- and (−)-Cyclooctenone Derivatives Using a Ring Expansion Reaction with Me₃SiSnBu₃ and CsF
  作者：Alice Emi Imai、Yoshihiro Sato、Mayumi Nishida、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ja983168h

  日期：1999.2.1

  Novel synthesis of an eight-membered compound by the ring expansion reaction of a two-carbon unit was developed using the stannyl anion generated from Me3SiSnBu3 and CsF in DMF. cis- and trans-cyclooctenone derivatives were synthesized from cyclohexanone derivatives having vinyl iodide in a tether by treatment with Me3SiSnBu3 and CsF in DMF in a stereospecific manner. The trans-cyclooctenone derivative

  使用由 Me3SiSnBu3 和 CsF 在 DMF 中生成的甲锡基阴离子，通过二碳单元的扩环反应开发了一种八元化合物的新合成方法。顺式和反式环辛烯酮衍生物是通过在 DMF 中用 Me3SiSnBu3 和 CsF 以立体特异性方式处理，由在系链中具有乙烯基碘的环己酮衍生物合成的。在 Me3SiSnBu3 和 CsF 存在下，反式环辛酮衍生物异构化为顺式异构体。已知反式八元环是不对称化合物。使用此程序，可以从相应的光学活性环己酮衍生物合成 (+)- 和 (-)-反式环辛酮衍生物。