benzyl (R)-2-(nitromethyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate | 1185984-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (R)-2-(nitromethyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-(nitromethyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1185984-59-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: CJMQXXVGKHYCNW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-2-(nitromethyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到benzyl (R)-3-nitro-2-[(2-phenyl-1,3-dithiolan-2-yl)methyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷对4-氧-烯酸酯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成。

  摘要：

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。

  DOI：

  10.1039/b905033g
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-氧代乙酸酯 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl (R)-2-(nitromethyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷对4-氧-烯酸酯的高度对映选择性有机催化迈克尔加成。

  摘要：

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。

  DOI：

  10.1039/b905033g

文献信息

• Highly enantioselective organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to 4-oxo-enoates
  作者：Hai-Hua Lu、Xu-Fan Wang、Chang-Jiang Yao、Jian-Ming Zhang、Hong Wu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/b905033g

  日期：——

  A useful Michael addition reaction using nitroalkanes as the nucleophile and 4-oxo-enoates as the Michael acceptor has been disclosed, and the reaction allows expedient access to functionalized chiral gamma-keto esters in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee), with a low catalyst loading.

  已经公开了使用硝基烷作为亲核试剂和4-氧-烯酸酯作为迈克尔受体的有用的迈克尔加成反应，并且该反应允许以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）方便地获得官能化的手性γ-酮酯。 ，催化剂负载低。