苄基2-氧代乙酸酯 | 52709-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基2-氧代乙酸酯
• 英文名称: benzylglyoxylate
• 英文别名: benzyl glyoxalate；benzyl 2-oxoacetate；glyoxylic acid benzyl ester；Benzyl glyoxylate
• CAS: 52709-42-9
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD00066243
• 分子量: 164.161
• InChiKey: TVWUWTZLQRMAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2-氧代乙酸酯 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  An unusual 1,2-aryl shift in palladium-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of arylboronic acids with α-iminoesters

  摘要：

  钯催化的芳基硼酸与N-芳基α-亚胺酯的交叉偶联乙氧羰基化反应，通过碳基-亚胺σ键断裂形成芳基羧酸酯。这种前所未有的反应模式允许将乙氧羰基团区域选择性地安装到目标分子中。机理研究表明，在该转化过程中涉及了一种不寻常的1,2-芳基迁移过程。

  DOI：

  10.1039/c3ob41011k
• 作为产物：
  描述：

  富马酸苄酯 在 氧气 、 臭氧 、 苏丹红 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到苄基2-氧代乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  聚乙醛酸酯：来自易于获得的单体的多功能类可触发自焚聚合物

  摘要：

  自毁聚合物通过端对端解聚机制降解，以响应稳定端帽从聚合物末端的裂解，对从传感器到控制释放的各种应用越来越感兴趣。然而，这些材料的制备通常需要昂贵的、多步骤的单体合成，并且降解产物如醌甲基化物或苯二醛对人类和环境具有潜在的毒性。我们在这里证明了聚乙二醛可以作为一种新的、多功能的自焚聚合物。市售单体乙醛酸乙酯聚合，然后用 6-硝基藜芦酯碳酸酯封端，提供聚乙醛酸乙酯，在紫外线照射下选择性解聚，最终生成乙醇和代谢中间体乙醛酸水合物。为了获得具有不同性质的聚乙醛酸酯，聚合和封端方法也可以扩展到其他乙醛酸酯单体，包括乙醛酸甲酯、乙醛酸正丁酯和乙醛酸苄酯，它们可以很容易地由相应的富马酸或马来酸衍生物制备。也可以制备这些单体与乙醛酸乙酯的无规共聚物。此外，使用紫外线响应的多功能端帽，还可以通过叠氮化物-炔烃“点击”环加成与另一个聚合物嵌段共轭，还制备了两亲性自燃嵌段共聚物。这些嵌段共聚物在水溶液中自组装成

  DOI：

  10.1021/ja504727u
• 作为试剂：
  描述：

  dibenzyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate 、 在 氮气 、 crude product 、 苄基2-氧代乙酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苄基2-氧代乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  SATURATED FUSED [1,2-b]PYRIDAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及饱和融合[1,2-b]吡啶嗪化合物和含有这种化合物的制药组合物，其可用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20080214529A1

文献信息

• Synthesis of pyrrolidine-3-carboxylic acid derivatives <i>via</i> asymmetric Michael addition reactions of carboxylate-substituted enones
  作者：Feng Yin、Ainash Garifullina、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c7ob01484h

  日期：——

  concisely synthesize highly enantiomerically enriched 5-alkylsubstituted pyrrolidine-3-carboxylic acids, organocatalytic enantioselective Michael addition reactions of 4-alkyl-substituted 4-oxo-2-enoates with nitroalkanes have been developed. Using the developed reaction method, 5-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid with 97% ee was obtained in two steps.

  为了简明地合成高度对映体富集的5-烷基取代的吡咯烷-3-羧酸，已经开发了4-烷基取代的4-氧代-2-烯酸酯与硝基烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应。使用改进的反应方法，分两步获得具有97％ee的5-甲基吡咯烷-3-羧酸。
• Cephalosporin analogues and processes for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US04264597A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is --O--or --S--; R.sup.1 is amino or a substituted amino group; R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group; and the heavy solid line means single or double bond; the compounds are useful in the treatment of infectious diseases particularly fungal infection, in human beings and animals.

  公式##STR1##的化合物，其中X是--O--或--S--; R.sup.1是氨基或取代氨基团；R.sup.2是羧基或受保护的羧基团；而实线表示单键或双键；这些化合物在治疗感染性疾病，特别是人类和动物的真菌感染中是有用的。
• .beta.-Lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04350703A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  Compounds are described of the formula (II): ##STR1## wherein R.sub.1 is a group such that CO.sub.2 R.sub.1 is an ester group; A.sub.1 is a hydrogen atom; and A.sub.2 is a group CR.sub.2 R.sub.3 R.sub.4 wherein R.sub.2 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R.sub.3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R.sub.4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, a benzyl group, a phenyl group or is joined to R.sub.3 to form part of a C.sub.5-7 carboxylic ring or is a group of the formula CH(OH)R.sub.5 or CHX wherein R.sub.5 is a hydrogen atom or lower alkyl group and X is an oxygen atom or a CR.sub.6 R.sub.7 group where R.sub.6 is a hydrogen atom or a lower alkyl, phenyl, CN, CO.sub.2 R.sub.8 where R.sub.8 is a lower alkyl, phenyl or benzyl group and R.sub.7 is a hydrogen atom or a lower alkyl group or is joined to R.sub.6 to form part of a C.sub.5-7 carbocyclic ring. These compounds have been found to possess antibacterial properties. The preparation of these compounds is described.

  描述的化合物公式为(II): ##STR1## 其中R1是一个基团，使得CO2R1是一个酯基团；A1是一个氢原子；A2是一个CR2R3R4基团，其中R2是一个氢原子或一个羟基；R3是一个氢原子或一个低级烷基团；R4是一个氢原子或一个低级烷基团、苄基团、苯基团或与R3结合形成一个C5-7羧酸环，或者是一个CH(OH)R5或CHX基团，其中R5是一个氢原子或低级烷基团，X是一个氧原子或一个CR6R7基团，其中R6是一个氢原子或低级烷基、苯基、CN、CO2R8，其中R8是一个低级烷基、苯基或苄基团，R7是一个氢原子或低级烷基团或与R6结合形成一个C5-7碳环。这些化合物具有抗菌性质。这些化合物的制备方法已经描述。
• 4-Allyl azetidinone intermediate for .beta.-lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04401595A1

  公开（公告）日：1983-08-30

  Compounds are provided of the formula (II): ##STR1## wherein R.sub.1 is a group such that CO.sub.2 R.sub.1 is an ester group and A.sub.1 is a hydrogen atom or a methyl group. These compounds possess antibacterial activity. The preparation of these compounds is described.

  提供以下化合物的公式（II）：##STR1## 其中R₁是一个基团，使得CO₂R₁是一个酯基团，并且A₁是一个氢原子或甲基。这些化合物具有抗菌活性。这些化合物的制备方法如下所述。
• Spirobicyclic and Tetracyclic Pyrazolidinones: Syntheses and Properties
  作者：Fabien Perez、Thibault Leveille、Mathilde Bertolotti、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/ejoc.201900989

  日期：2019.9.22

  The stereoselective syntheses of spirobicyclic and tetracyclic pyrazolidinones are reported based on a (3+2) annu- lation between hydrazones and α-oxoketenes. Some of these conformationally constrained molecules were resolved as enantiopure materials by HPLC techniques and evaluated as amino- catalysts for iminium activation in a model Diels–Alder cyclo- addition.

  螺双环和四环吡唑烷酮的立体选择性合成是基于腙和α-氧代烯酮之间的（3+2）环化报道的。这些构象受限的分子中的一些通过 HPLC 技术被解析为对映体纯材料，并评估为在模型 Diels-Alder 环加成中亚胺活化的氨基催化剂。