(2S,5R)-2-[1-((3S,4S)-3-Hydroxy-4-isopropenyl-3-isopropyl-pyrrolidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexanone | 1026180-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-2-[1-((3S,4S)-3-Hydroxy-4-isopropenyl-3-isopropyl-pyrrolidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,5R)-2-[2-[(3S,4S)-3-hydroxy-3-propan-2-yl-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-1-yl]propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1026180-43-7
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₂
• 分子量: 321.503
• InChiKey: WQVXDGCUJVLWNG-VIPLHTEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-[1-((3S,4S)-3-Hydroxy-4-isopropenyl-3-isopropyl-pyrrolidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-Isopropenyl-3-isopropyl-pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  热诱导酮-烯环化中与温度和时间有关的立体化学控制。

  摘要：

  反应条件决定了分子内酮-烯反应中的立体选择。衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2-酰基-3-烯丙基取代的1,3-过氢苯并恶嗪仅热解两个顺式-3-羟基-3,4-二取代的吡咯烷核的混合物。主要的非对映异构体的立体化学取决于温度和反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo026525m
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 42.63h， 生成 (2S,5R)-2-[1-((3S,4S)-3-Hydroxy-4-isopropenyl-3-isopropyl-pyrrolidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  热诱导酮-烯环化中与温度和时间有关的立体化学控制。

  摘要：

  反应条件决定了分子内酮-烯反应中的立体选择。衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2-酰基-3-烯丙基取代的1,3-过氢苯并恶嗪仅热解两个顺式-3-羟基-3,4-二取代的吡咯烷核的混合物。主要的非对映异构体的立体化学取决于温度和反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo026525m

文献信息

• Temperature- and Time-Dependent Stereochemical Control in Thermally Induced Keto−Ene Cyclizations
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Carlos D. Rosón、Martina Vicente

  DOI：10.1021/jo026525m

  日期：2003.3.1

  Reaction conditions determine the stereoselection in the intramolecular keto-ene reaction. The thermolysis of chiral 2-acyl-3-allyl-substituted 1,3-perhydrobenzoxazines derived from (-)-8-aminomenthol gives a mixture of only two cis-3-hydroxy-3,4-disubstituted pyrrolidine nuclei. The stereochemistry of the major diastereoisomer depends on both the temperature and the reaction time.

  反应条件决定了分子内酮-烯反应中的立体选择。衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2-酰基-3-烯丙基取代的1,3-过氢苯并恶嗪仅热解两个顺式-3-羟基-3,4-二取代的吡咯烷核的混合物。主要的非对映异构体的立体化学取决于温度和反应时间。