N-叔-丁基氧羰基血清素 | 53157-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-叔-丁基氧羰基血清素
• 英文名称: tert-butyl 2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: N-BOC serotonin；3-[2-(t-butyloxycarbonylamino)ethyl]-5-hydroxy-1H-indole；tert-butyl N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 53157-48-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: IIMONFHUAYVZPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >125°C (dec.)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷、DMSO（微溶）、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气保护

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔-丁基氧羰基血清素 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-羟基色胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种利用含5-羟色胺的酶催化发酵液制备5-羟色胺盐酸盐的方法

  摘要：

  本发明公开一种利用含5‑羟色胺的酶催化发酵液中制备5‑羟色胺盐酸盐的方法，涉及5‑羟色胺提取技术领域，包括将含5‑羟色胺的酶催化发酵液经减压浓缩后和有机溶剂混合，低温条件下依次滴加三乙胺、BOC酸酐，滴加结束后升温至20‑25℃反应得到N‑BOC‑5‑羟色胺反应液，加入乙酸乙酯萃取得乙酸乙酯有机相；向乙酸乙酯有机相中加入含有盐酸的乙酸乙酯反应，反应结束后抽滤得5‑羟色胺盐酸盐粗产物；将所得5‑羟色胺盐酸盐粗产物进一步纯化得5‑羟色胺盐酸盐。通过对酶催化发酵液中5‑羟色胺提纯方法的优化，制得高纯度的5‑羟色胺盐酸盐，改变酶催化发酵液中5‑羟色胺难以通过简单的提取来制得5‑羟色胺盐酸盐的现状。

  公开号：

  CN112358433B
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-叔-丁基氧羰基血清素
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86053-1

文献信息

• Alkyl Halide-Free Heteroatom Alkylation and Epoxidation Facilitated by a Recyclable Polymer-Supported Oxidant for the In-Flow Preparation of Diazo Compounds
  作者：Simon M. Nicolle、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201500118

  日期：2015.3.16

  simple ketones via diazo compounds, including diazo‐amides and ‐phosphonates, using a recyclable reagent in‐flow, are transient but versatile electrophiles for heteroatom alkylation reactions and for epoxide formation. The method produces no organic waste, with the only by‐products being water, KI and nitrogen, without the attendant hazards of isolation of intermediate diazo compounds.

  高活性金属卡宾，是通过简单的酮类通过重氮化合物（包括重氮酰胺和膦酸酯）通过重氮化合物（使用可循环利用的试剂流入）生成的，是一种瞬态但通用的亲电子试剂，可用于杂原子烷基化反应和环氧化物的形成。该方法不产生有机废物，唯一的副产品是水，KI和氮气，并且没有分离中间体重氮化合物的伴随危险。
• 5-alkoxy tryptamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US05654431A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Novel 5-alkoxy tryptamine derivatives are provided, corresponding to the general formula: ##STR1## in which R may be alkaline, X may be amino, and Y is various N-heterocyclic or N-branched chain moieties. The compounds show selective binding to 5-HT.sub.1D receptor subtypes, and have potential pharmaceutical utility in manufacture of migraine-treating drugs.

  提供了新颖的5-烷氧基色胺衍生物，对应于以下一般公式：##STR1## 其中R可能是碱性，X可能是氨基，Y是各种N-杂环或N-支链基团。这些化合物显示出对5-HT.sub.1D受体亚型的选择性结合，并在制造治疗偏头痛药物方面具有潜在的药用价值。
• [EN] NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013063492A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Provided herein are methods and compositions inter alia for treating diseases, including hyperproliferative diseases, migraine headaches, and depression.

  本文提供了用于治疗疾病的方法和组合物，包括治疗过度增殖性疾病、偏头痛和抑郁症等。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100160322A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• Synthesis and serotonergic activity of arylpiperazide derivatives of serotonin: potent agonists for 5-HT1D receptors
  作者：Michel Perez、Catherine Fourrier、Isabelle Sigogneau、Petrus J. Pauwels、Christiane Palmier、Gareth W. John、Jean-Pierre Valentin、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm00018a020

  日期：1995.9

  A series of new arylpiperazide derivatives of serotonin has been prepared and evaluated as 5-HT1D receptor agonists. Binding experiments at cloned human 5-HT1D alpha, 5-HT1D beta, and 5-HT1A receptors show that all the compounds are very potent and selective ligands for 5-HT1D receptor subtypes. Functional activity studies (contraction of the New Zealand white rabbit saphenous vein) demonstrate that

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。