2-(4-{2-[3-(2-{N-tert-Butoxycarbonyl}aminoethyl)-1H-indol-5-yloxy]acetyl}piperazin-1-yl)benzonitrile | 170911-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-{2-[3-(2-{N-tert-Butoxycarbonyl}aminoethyl)-1H-indol-5-yloxy]acetyl}piperazin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[5-[2-[4-(2-cyanophenyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethoxy]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 170911-99-6
• 化学式: C₂₈H₃₃N₅O₄
• 分子量: 503.601
• InChiKey: FQLJXHHUXQSZPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-{2-[3-(2-{N-tert-Butoxycarbonyl}aminoethyl)-1H-indol-5-yloxy]acetyl}piperazin-1-yl)benzonitrile 在 镍 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[5-[2-[4-[2-(methanesulfonamidomethyl)phenyl]piperazin-1-yl]-2-oxoethoxy]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  血清素的芳基哌嗪衍生物的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00018a020
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯甲腈)哌嗪 在 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-{2-[3-(2-{N-tert-Butoxycarbonyl}aminoethyl)-1H-indol-5-yloxy]acetyl}piperazin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  血清素的芳基哌嗪衍生物的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00018a020