1-[2-[3-(2-amino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-acetyl]-4-[o-tolyl]-piperazide | 157694-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[2-[3-(2-amino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-acetyl]-4-[o-tolyl]-piperazide
• 英文别名: 2-[3-(2-Amino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-1-(4-o-tolyl-piperazin-1-yl)-ethanone；2-[[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]-1-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 157694-57-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₂
• 分子量: 392.501
• InChiKey: DWSOZYFSYVOVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[3-(2-amino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-acetyl]-4-[o-tolyl]-piperazide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Perez, M.; Pauwels, P. J.; Palmier, C., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 680 - 689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[2-[3-(2-amino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-acetyl]-4-[o-tolyl]-piperazide
  参考文献：
  名称：

  血清素的芳基哌嗪衍生物的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00018a020