cis-2,3-dihydroxybicyclo[2.2.2]octa-5,7-diene | 213906-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,3-dihydroxybicyclo[2.2.2]octa-5,7-diene
• 英文别名: (2S,3R)-bicyclo[2.2.2]octa-5,7-diene-2,3-diol
• CAS: 213906-87-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: HWBTUPMVGNKBAQ-HYNHDVCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-dihydroxybicyclo[2.2.2]octa-5,7-diene 在 sodium anthracenide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 双环[2.2.2]辛-2,5,7-三烯
  参考文献：
  名称：

  Laticyclic conjugated double bonds within the framework of oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes

  摘要：

  所有顺式的低聚缩合双环[2.2.2]八烯3、5、20和29具有两个到五个乙烯桥，通过σ重叠展示了它们的π轨道之间的相互作用。这种环状共轭在该系列的光电子发射（PE）和紫外光（UV）光谱中显现出来，同时也体现在Diels–Alder反应的位点选择性中，后者在脱氢衍生物11和26中发现具有逆电子需求。正如3、5和20的晶体结构所示，乙烯桥之间是正面对面的，距离小于它们范德华半径的和。

  DOI：

  10.1039/a803481h
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxole 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 cis-2,3-dihydroxybicyclo[2.2.2]octa-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Laticyclic conjugated double bonds within the framework of oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes

  摘要：

  所有顺式的低聚缩合双环[2.2.2]八烯3、5、20和29具有两个到五个乙烯桥，通过σ重叠展示了它们的π轨道之间的相互作用。这种环状共轭在该系列的光电子发射（PE）和紫外光（UV）光谱中显现出来，同时也体现在Diels–Alder反应的位点选择性中，后者在脱氢衍生物11和26中发现具有逆电子需求。正如3、5和20的晶体结构所示，乙烯桥之间是正面对面的，距离小于它们范德华半径的和。

  DOI：

  10.1039/a803481h

文献信息

• Synthesis of Substituted Bicyclo[2.2.2]octatrienes
  作者：Michael W. Wagaman、Erika Bellmann、Michèle Cucullu、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo971039y

  日期：1997.12.1

  An efficient route to bicyclo[2.2.2]octatriene, barrelene, and substituted versions of this molecule has been developed starting from the benzene equivalent cis-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol. Following the Diels-Alder reaction of this molecule with an activated acetylene, conversion of the diol to the final olefin was accomplished through formation of a thiocarbonate intermediate and subsequent reaction with 1,3-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-diazaphospholidine (DPD). The synthesis developed allows a variety of barrelenes to be prepared in as few as three steps from commercially available starting materials.