cis-2,3-dihydroxybicyclo[2.2.2]octa-5,7-diene | 213906-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,3-dihydroxybicyclo[2.2.2]octa-5,7-diene
• 英文别名: (2S,3R)-bicyclo[2.2.2]octa-5,7-diene-2,3-diol
• CAS: 213906-87-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: HWBTUPMVGNKBAQ-HYNHDVCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-dihydroxybicyclo[2.2.2]octa-5,7-diene 在 sodium anthracenide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 双环[2.2.2]辛-2,5,7-三烯
  参考文献：
  名称：

  Laticyclic conjugated double bonds within the framework of oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes

  摘要：

  所有顺式的低聚缩合双环[2.2.2]八烯3、5、20和29具有两个到五个乙烯桥，通过σ重叠展示了它们的π轨道之间的相互作用。这种环状共轭在该系列的光电子发射（PE）和紫外光（UV）光谱中显现出来，同时也体现在Diels–Alder反应的位点选择性中，后者在脱氢衍生物11和26中发现具有逆电子需求。正如3、5和20的晶体结构所示，乙烯桥之间是正面对面的，距离小于它们范德华半径的和。

  DOI：

  10.1039/a803481h
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxole 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 cis-2,3-dihydroxybicyclo[2.2.2]octa-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Laticyclic conjugated double bonds within the framework of oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes

  摘要：

  所有顺式的低聚缩合双环[2.2.2]八烯3、5、20和29具有两个到五个乙烯桥，通过σ重叠展示了它们的π轨道之间的相互作用。这种环状共轭在该系列的光电子发射（PE）和紫外光（UV）光谱中显现出来，同时也体现在Diels–Alder反应的位点选择性中，后者在脱氢衍生物11和26中发现具有逆电子需求。正如3、5和20的晶体结构所示，乙烯桥之间是正面对面的，距离小于它们范德华半径的和。

  DOI：

  10.1039/a803481h

文献信息

• Synthesis of Substituted Bicyclo[2.2.2]octatrienes
  作者：Michael W. Wagaman、Erika Bellmann、Michèle Cucullu、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo971039y

  日期：1997.12.1

  An efficient route to bicyclo[2.2.2]octatriene, barrelene, and substituted versions of this molecule has been developed starting from the benzene equivalent cis-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol. Following the Diels-Alder reaction of this molecule with an activated acetylene, conversion of the diol to the final olefin was accomplished through formation of a thiocarbonate intermediate and subsequent reaction with 1,3-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-diazaphospholidine (DPD). The synthesis developed allows a variety of barrelenes to be prepared in as few as three steps from commercially available starting materials.
• Laticyclic conjugated double bonds within the framework of oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes
  作者：Wolfram Grimme、Jens Wortmann、Dirk Frowein、Johann Lex、Grace Chen、Rolf Gleiter

  DOI：10.1039/a803481h

  日期：——

  The all-syn oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes 3, 5, 20 and 29 with two to five etheno bridges show interaction of their π-orbitals by σ-overlap. This laticyclic conjugation reveals itself in the PE and UV spectra of the series as well as in the site selectivity of the Diels–Alder reaction with inverse electron demand found for the dehydro derivatives 11 and 26. As shown in the crystal structures of 3, 5 and 20, the etheno bridges are positioned face to face at a distance which is smaller than the sum of their van der Waals radii.

  所有顺式的低聚缩合双环[2.2.2]八烯3、5、20和29具有两个到五个乙烯桥，通过σ重叠展示了它们的π轨道之间的相互作用。这种环状共轭在该系列的光电子发射（PE）和紫外光（UV）光谱中显现出来，同时也体现在Diels–Alder反应的位点选择性中，后者在脱氢衍生物11和26中发现具有逆电子需求。正如3、5和20的晶体结构所示，乙烯桥之间是正面对面的，距离小于它们范德华半径的和。