3'-S-acetyl-N²-isobutyryl-2'-O-(o-nitrobenzyl)-3'-thioguanosine | 1586816-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-S-acetyl-N²-isobutyryl-2'-O-(o-nitrobenzyl)-3'-thioguanosine
• 英文别名: S-[(2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-4-[(2-nitrophenyl)methoxy]oxolan-3-yl] ethanethioate
• CAS: 1586816-11-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₆O₈S
• 分子量: 546.561
• InChiKey: YDGRTKBVXOJZOP-UVLLPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-S-acetyl-N²-isobutyryl-2'-O-(o-nitrobenzyl)-3'-thioguanosine 在 N-甲基咪唑 、 盐酸胍 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)-N²-isobutyryl-2'-O-(o-nitrobenzyl)-3'-thioguanosine-3'-S-(cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2'-O-光笼化 3'-S-硫鸟苷的亚磷酰胺衍生物的合成和掺入寡核糖核苷酸：探索 RNA 催化机制的底物

  摘要：

  含有 3'- S-硫代磷酸酯键的寡核糖核苷酸具有的特性可以揭示对核酶催化反应的深入机制洞察。“光笼”3'- S -RNA 可以提供一种策略，在化学阶段停止反应并在组装步骤发生后释放它们。为此，我们在此描述了一种从N 2 -异丁酰鸟苷开始，分九步合成 2'- O-（邻硝基苄基）-3'-硫代鸟苷亚磷酰胺的方法，总产率为 10.2%。含有 2'- O- ( o-硝基苄基)-3'- S 的寡核苷酸然后构建、表征和用于核前体mRNA剪接反应中-鸟苷核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo4028374
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰基鸟苷一水合物 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 sodium bromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3'-S-acetyl-N²-isobutyryl-2'-O-(o-nitrobenzyl)-3'-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-光笼化 3'-S-硫鸟苷的亚磷酰胺衍生物的合成和掺入寡核糖核苷酸：探索 RNA 催化机制的底物

  摘要：

  含有 3'- S-硫代磷酸酯键的寡核糖核苷酸具有的特性可以揭示对核酶催化反应的深入机制洞察。“光笼”3'- S -RNA 可以提供一种策略，在化学阶段停止反应并在组装步骤发生后释放它们。为此，我们在此描述了一种从N 2 -异丁酰鸟苷开始，分九步合成 2'- O-（邻硝基苄基）-3'-硫代鸟苷亚磷酰胺的方法，总产率为 10.2%。含有 2'- O- ( o-硝基苄基)-3'- S 的寡核苷酸然后构建、表征和用于核前体mRNA剪接反应中-鸟苷核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo4028374

文献信息

• Synthesis and Incorporation of the Phosphoramidite Derivative of 2′-<i>O</i>-Photocaged 3′-<i>S</i>-Thioguanosine into Oligoribonucleotides: Substrate for Probing the Mechanism of RNA Catalysis
  作者：Nan-Sheng Li、Nicole Tuttle、Jonathan P. Staley、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo4028374

  日期：2014.4.18

  deep mechanistic insights into ribozyme-catalyzed reactions. “Photocaged” 3′-S- RNAs could provide a strategy to stall reactions at the chemical stage and release them after assembly steps have occurred. Toward this end, we describe here an approach for the synthesis of 2′-O-(o-nitrobenzyl)-3′-thioguanosine phosphoramidite starting from N2-isobutyrylguanosine in nine steps with 10.2% overall yield. Oligonucleotides

  含有 3'- S-硫代磷酸酯键的寡核糖核苷酸具有的特性可以揭示对核酶催化反应的深入机制洞察。“光笼”3'- S -RNA 可以提供一种策略，在化学阶段停止反应并在组装步骤发生后释放它们。为此，我们在此描述了一种从N 2 -异丁酰鸟苷开始，分九步合成 2'- O-（邻硝基苄基）-3'-硫代鸟苷亚磷酰胺的方法，总产率为 10.2%。含有 2'- O- ( o-硝基苄基)-3'- S 的寡核苷酸然后构建、表征和用于核前体mRNA剪接反应中-鸟苷核苷酸。