2'-O-Methylguanosin | 2140-71-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-Methylguanosin
• 英文别名: O^2'-methyl-guanosine；2-amino-9-[(2S,3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 2140-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: OVYNGSFVYRPRCG-DEGSGYPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-231°C (dec.)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），DMSO（轻微），
• 最大波长(λmax)：
  256 (pH 1)；258 (pH 11)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

2′-甲氧基鸟苷修饰最初被发现于真核生物的tRNA中，随后在各种RNA中也被广泛观察到。这种修饰能够增强RNA的稳定性，抑制RNA酶的降解，并调节RNA的翻译和剪接过程。因此，在正常细胞生理过程中，2′-甲氧基鸟苷修饰扮演着重要角色。此外，在RNA干扰、转录后调控、疾病诊断及治疗等领域，它也展现出广泛的应用前景。

结构与机制

2′-甲氧基鸟苷是一种核苷，其核糖的2'位置上含有一个2'-甲氧基基团。它是许多核酸的重要组成部分，通常作为RNA中的次要成分存在。研究表明，2′-甲氧基鸟苷能够抑制DNA聚合酶并激活RNA聚合酶，这可能归因于它与磷酸主链形成的氢键。该化合物是野生型和突变菌株的竞争性抑制剂，并且通过结合酶的活性位点来抑制细菌中的DNA合成。在肝脏和肌肉等组织中，2′-甲氧基鸟苷浓度较高，参与代谢或能量产生过程。检测此化合物的最佳浓度取决于所使用的检测器类型。

合成方法

利用亚甲基-双-(二异丙基硅基氯)(mdpscl2)作为新的核苷3′,5′-o保护基团，在CH3Cl作为弱亲电试剂和NaHMDS作为温和碱的作用下，无需保护鸟嘌呤碱基即可高效、化学选择性地合成2'-甲氧基鸟苷。此过程可在三个步骤中完成，并且总产率为61%，无需对核碱基进行额外的保护。相关文献参见：Novel synthesis of 2′-O-methylguanosine. doi: 10.1016/S0960-894X(03)00291-9。

生物活性

2'-O甲基鸟苷是一个修饰核苷，通过tRNA鸟苷-2’-o甲基转移酶的作用产生。它具有一定的促凋亡作用。