N-叔丁基苯酰胺 | 5894-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基苯酰胺
• 英文名称: N-t-butylbenzamide
• 英文别名: N-tert-butyl benzamide；N-tert-Butylbenzamide
• CAS: 5894-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00041337
• 分子量: 177.246
• InChiKey: HYWWTHOGCJXTRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174°C
• 沸点：
  325.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  脂族和芳族仲酰胺向腈的多功能和化学选择性转化

  摘要：

  三氟甲磺酸酐与2-氟吡啶结合可有效地使仲酰胺脱水，在温和的反应条件下提供腈。该反应是一般性的，并且与带有仲，叔或苄基N-烷基的脂族，α，β-不饱和，芳族和杂芳族酰胺的使用相容。该反应还显示出对仲酰胺的良好的化学选择性至优异的化学选择性，并能耐受几个不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.094
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-叔丁基苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  一类稳定酰胺在可见光照射下通过自芳构化作为酰基转移试剂

  摘要：

  合成了一种新型稳定的酰胺，在光照射下可以与酰氯等各种亲核试剂发生反应。这种可控的开启反应性取决于合理设计的光激活掩蔽酰基供体试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202401619
• 作为试剂：
  描述：

  phenylcarbamoyl azide 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-叔丁基苯酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到双苯基脲
  参考文献：
  名称：

  使用氨甲酰叠氮化物的 Ir 催化 CH 酰胺化合成不对称脲。

  摘要：

  使用氨基甲酰叠氮化物 (R(R')NC(O)-N3) 作为氮源，开发了一种用于合成不对称尿素的铱催化 CH 酰胺化。铱和银的组合为CN键的形成提供了活性催化剂。使用仅含二氮副产物的氨基甲酰基叠氮化物合成了多种脲衍生物。最后，使用具有氨基甲酰叠氮化物的瞬态导向基团策略扩展了催化 CH 酰胺化的底物范围，以产生含醛的不对称脲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00659

文献信息

• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• A novel oxidative procedure for the synthesis of benzamides from styrenes and amines under metal-free conditions
  作者：Muhammad Sharif、Jin-Long Gong、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4cc01054j

  日期：——

  An interesting procedure for the oxidative synthesis of amides from styrenes and amines has been developed. Various primary amides were formed in moderate yields (25–81%). Secondary amides can be produced in moderate yields as well (41–68%). Notably, no transition metal catalyst was needed for this transformation. This is the first example of oxidative transformation of styrenes to benzamides.

  开发了一种从苯乙烯和胺进行氧化合成酰胺的有趣方法。在适度的产率（25-81%）下形成各种伯酰胺。仲酰胺也能以适度的产率（41-68%）生成。值得注意的是，这种转化不需要过渡金属催化剂。这是苯乙烯氧化转化为苯甲酰胺的首例。
• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。
• A New Dioxazolone for the Synthesis of 1,2‐Aminoalcohols via Iridium(III)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation
  作者：Kevin Antien、Andrea Geraci、Michael Parmentier、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202110019

  日期：2021.10.11

  3. leads to amide products which can be hydrolyzed under mild conditions. The amidation reaction is mild, general and compatible with both primary C−H bonds of tertiary and secondary alcohols, as well as secondary C−H bonds of cyclic secondary alcohols. This method provides an easy access to free 1,2-aminoalcohols after efficient and mild cleavage of the oxime directing group and activated amide.

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。

表征谱图