N-(tert-butyl)-2-iodobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-iodobenzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-iodobenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₄INO
• mdl: MFCD00296946
• 分子量: 303.143
• InChiKey: UMHMUOUBXYRXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-iodobenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-tert-butyl-2-ethynylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  发散的碘化钯催化的多组分羰基化方法制备功能化的异吲哚啉酮和异苯并呋喃胺衍生物

  摘要：

  当使2-炔基苯甲酰胺在PdI 2催化的氧化羰基化条件下反应时，经历不同的反应途径，这取决于外部亲核试剂的性质和反应条件。因此，在作为外部亲核试剂的仲胺存在下，带有末端三键的2-乙炔基苯甲酰胺的氧化羰基化选择性地导致通过中间体形成3-[（（二烷基氨基甲酰基）亚甲基]异吲哚啉-1-酮形成相应的2-炔酰胺衍生物，然后通过共轭三键上的苯甲酰胺基团的氮分子进行分子内亲核攻击。另一方面，3-[（烷氧羰基）亚甲基]异苯并呋喃-1（3 H当在醇R'OH（例如甲醇或乙醇）作为外部亲核试剂和HC（OR）存在下，进行带有末端或内部三键的2-炔基苯甲酰胺的氧化羰基化反应时，有选择地获得亚胺′）3作为脱水剂，必须避免底物水解。在该后者的情况下，导致isobenzofuranimine反应路径对应于5-外型-挖分子内配位上与金属中心随后烷氧基羰基的三键的苯甲酰胺部分的氧的亲核攻击。代表性产品的结构已通过X射线晶体学分析确认。

  DOI：

  10.1021/jo500281h
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 lithium (tetra)butylmagnesate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-(tert-butyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ortho-directed functionalization of arenes using magnesate bases

  摘要：

  使用锂烷基镁酸盐碱基对芳烃进行正位官能团化的工作得以实现，展示了芳基镁酸盐作为合适的芳基阴离子的潜在应用，无需进一步的转金属化步骤，可用于挑战性官能团化反应，如氟化、羟基化、芳基化、乙烯基化和通过环氧化物开环进行烷基化。

  DOI：

  10.1039/c0cc01731k

文献信息

• Carboxylate-Assisted Iridium-Catalyzed C−H Amination of Arenes with Biologically Relevant Alkyl Azides
  作者：Tao Zhang、Xuejiao Hu、Zhen Wang、Tiantian Yang、Hao Sun、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201504880

  日期：2016.2.24

  wide substrate scope is reported. Benzamides with electron‐donating and ‐withdrawing groups and linear, branched, and cyclic alkyl azides are all applicable. Cesium carboxylate is crucial for both reactivity and regioselectivity of the reactions. Many biologically relevant molecules, such as amino acid, peptide, steroid, sugar, and thymidine derivatives can be introduced to arenes with high yields and

  据报道，铱催化的芳烃CHH胺化具有广泛的底物范围。具有给电子和吸电子基团以及线性，支化和环状烷基叠氮化物的苯甲酰胺均适用。羧酸铯对于反应的反应性和区域选择性都至关重要。许多生物学上相关的分子，例如氨基酸，肽，类固醇，糖和胸苷衍生物，都可以高收率和100％手性保留率引入芳烃。
• Photoinduced Iron-Catalyzed <i>ipso</i>-Nitration of Aryl Halides via Single-Electron Transfer
  作者：Cunluo Wu、Qilong Bian、Tao Ding、Mingming Tang、Wenkai Zhang、Yuanqing Xu、Baoying Liu、Hao Xu、Hai-Bei Li、Hua Fu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02272

  日期：2021.8.6

  A photoinduced iron-catalyzed ipso-nitration of aryl halides with KNO2 has been developed, in which aryl iodides, bromides, and some of aryl chlorides are feasible. The mechanism investigations show that the in situ formed iron complex by FeSO4, KNO2, and 1,10-phenanthroline acts as the light-harvesting photocatalyst with a longer lifetime of the excited state, and the reaction undergoes a photoinduced

  光致铁-催化的本位与KNO芳基卤化物的-nitration 2已经被开发出来，其中的芳基碘化物，溴化物和某些芳基氯化物的是可行的。机理研究表明，FeSO 4、KNO 2和1,10-菲咯啉原位形成的铁络合物作为捕光光催化剂，激发态寿命更长，反应发生光诱导单电子转移(SET) 过程。这项工作代表了光诱导铁催化的 Ullmann 型耦合的一个例子。
• PPh3/I2/HCOOH: An efficient CO source for the synthesis of phthalimides
  作者：Yingying Wang、Yang Zhou、Min Lei、Jinjun Hou、Qinghao Jin、Dean Guo、Wanying Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.023

  日期：2019.3

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of phthalimide derivatives from 2-iodobenzamides and PPh3/I2/HCOOH in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2. The reaction results demonstrate that PPh3/I2/HCOOH is a facile, efficient and safe CO source. The whole process is carried out in toluene at 80 °C and furnishes the desired products in good to excellent yields

  已经开发了一种简单且通用的方法，用于在催化量的Pd（OAc）2存在下由2-碘联苯甲酰胺和PPh 3 / I 2 / HCOOH合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。反应结果表明，PPh 3 / I 2 / HCOOH是一种简便，高效，安全的CO源。整个过程在80°C的甲苯中进行，并以优异的产率提供了所需的产品。
• Divergent Palladium Iodide Catalyzed Multicomponent Carbonylative Approaches to Functionalized Isoindolinone and Isobenzofuranimine Derivatives
  作者：Raffaella Mancuso、Ida Ziccarelli、Donatella Armentano、Nadia Marino、Salvatore V. Giofrè、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1021/jo500281h

  日期：2014.4.18

  formation of 3-[(dialkylcarbamoyl)methylene]isoindolin-1-ones through the intermediate formation of the corresponding 2-ynamide derivatives followed by intramolecular nucleophilic attack by the nitrogen of the benzamide moiety on the conjugated triple bond. On the other hand, 3-[(alkoxycarbonyl)methylene]isobenzofuran-1(3H)imines were selectively obtained when the oxidative carbonylation of 2-alkynylbenzamides

  当使2-炔基苯甲酰胺在PdI 2催化的氧化羰基化条件下反应时，经历不同的反应途径，这取决于外部亲核试剂的性质和反应条件。因此，在作为外部亲核试剂的仲胺存在下，带有末端三键的2-乙炔基苯甲酰胺的氧化羰基化选择性地导致通过中间体形成3-[（（二烷基氨基甲酰基）亚甲基]异吲哚啉-1-酮形成相应的2-炔酰胺衍生物，然后通过共轭三键上的苯甲酰胺基团的氮分子进行分子内亲核攻击。另一方面，3-[（烷氧羰基）亚甲基]异苯并呋喃-1（3 H当在醇R'OH（例如甲醇或乙醇）作为外部亲核试剂和HC（OR）存在下，进行带有末端或内部三键的2-炔基苯甲酰胺的氧化羰基化反应时，有选择地获得亚胺′）3作为脱水剂，必须避免底物水解。在该后者的情况下，导致isobenzofuranimine反应路径对应于5-外型-挖分子内配位上与金属中心随后烷氧基羰基的三键的苯甲酰胺部分的氧的亲核攻击。代表性产品的结构已通过X射线晶体学分析确认。
• Mechanochemical Ritter Reaction: A Rapid Approach to Functionalized Amides at Room Temperature
  作者：Irena Dokli、Matija Gredičak

  DOI：10.1002/ejoc.201500051

  日期：2015.4

  A fast and efficient mechanochemical Ritter reaction between alcohols and nitriles under mild conditions is demonstrated. The reaction proceeds rapidly at room temperature in a solvent-free or low-solvent environment, utilizing a Bronsted acid catalyst. Its general application has been verified through a substrate screening investigation comprising a wide range of functionalized nitriles, as well as

  证明了在温和条件下醇和腈之间快速有效的机械化学 Ritter 反应。该反应在室温下在无溶剂或低溶剂环境中使用布朗斯台德酸催化剂快速进行。其一般应用已通过底物筛选研究得到验证，该研究包括广泛的官能化腈以及仲醇和叔醇。