N-苄基-N-(叔丁基)苯甲酰胺 | 133587-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-(叔丁基)苯甲酰胺
• 中文别名: 苯酰胺,N-(1,1-二甲基乙基)-N-(苯基甲基)-
• 英文名称: N-benzyl-N-(tert-butyl)benzamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-tert-butylbenzamide
• CAS: 133587-80-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• mdl: MFCD00032303
• 分子量: 267.371
• InChiKey: MURLFZAAFOXTAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-(叔丁基)苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-叔丁基二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Riddell, Frank G.; Rogerson, Martin, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 4, p. 493 - 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-苄基-N-(叔丁基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基氯化物羰基化为亲电的芳酰基-DMAP盐

  摘要：

  描述了钯催化的芳基氯化物和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的羰基化偶联，以生成亲电子的芳酰基-DMAP盐。与经典的羰基化反应不同，经典的羰基化反应通常需要亲核试剂与弱亲电的钯-酰基中间体反应，芳酰基-DMAP盐的高亲电性可将多种底物进行酰化。这种转变是由钯-黄磷催化剂介导的，并且机理研究表明，配体空间应变与Pd（0）稳定作用的结合，既可以还原性消除反应性ArCO-DMAP产物，也可以氧化加入强的芳基-氯键。全面的，

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00757

文献信息

• Base-induced cycloreversion of nitrile oxide cycloadducts: conversion of imines into secondary and tertiary amides and aromatic aldehydes into acids without a conventional oxidising agent
  作者：R. Alan Aitken、Swati V. Raut

  DOI：10.1039/p19960000747

  日期：——

  protonated to give secondary amides or treated in situ with alkyl halides to give tertiary amides in moderate to good overall yield, although the reaction is restricted to examples with an aromatic substituent at the 5-position. The 1,4,2-dioxazoles 15, formed by cycloaddition of benzonitrile oxide to aromatic aldehydes, similarly undergo cycloreversion allowing direct conversion either into substituted

  一系列取代的Δ的2 -1,2,4-恶二唑啉（4,5-二氢-1,2,4-恶二唑）12已经制备由氧化腈的1,3-偶极环加成到亚胺并且发现，当用KOBu t处理，进行环还原，得到腈和酰胺阴离子。它们可以被质子化以得到仲酰胺，或者可以用烷基卤原位处理，以中等至良好的总收率得到叔酰胺，尽管该反应仅限于在5-位具有芳族取代基的实例。通过将苯甲腈氧化物环加成到芳族醛上而形成的1,4,2-二恶唑15类似地经历环还原，从而允许直接转化为取代的苯甲酸或它们的甲酯。
• Dearomatising cyclisations of lithiated N-benzylbenzamides
  作者：Anjum Ahmed、Jonathan Clayden、Samreen A. Yasin

  DOI：10.1039/a808218i

  日期：——

  On treatment with ButLi in the presence of HMPA, N-benzylbenzamides undergo anionic cyclisation with dearomatisation to give an extended amide enolate which reacts with electrophiles to yield bicyclic cyclohexadiene derivatives.

  在 HMPA 存在下用丁锂处理时，N-苄基苯甲酰胺会发生阴离子环化和脱芳烃反应，生成扩展的酰胺烯醇，该酰胺烯醇会与亲电物反应生成双环环己二烯衍生物。
• Chemoselective Cleavage of Acylsulfonamides and Sulfonamides by Aluminum Halides
  作者：Dayong Sang、Bingqian Dong、Yunfeng Liu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03133

  日期：2022.3.4

  The chemoselective cleavage of C–N bonds of amides, sulfonamides, and acylsulfonamides by aluminum halides is described. AlCl3 and AlI3 display complementary reactivities toward N-alkyl and N-acyl moieties. N-Alkylacylsulfonamides, secondary N-(tert-butyl)sulfonamides, and tertiary N-(tert-butyl)amides undergo N-dealkylation upon treatments with AlI3 generated in situ from aluminum and iodine in acetonitrile

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。
• Method for producing amides or esters
  申请人：——

  公开号：US20030181753A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention relates to a method for producing amides or esters from carboxylic acids and from an amine constituent or alcohol constituent in the presence of a 1,3,5-triazine and optionally in the presence of an organic solvent and of a tertiary amine. According to the invention, a (bi)cyclic diamine or an adduct formed therefrom with the triazine constituent is used as a tertiary amine in a preferred stoichiometric ratio of diamine to the triazine constituent ranging from 0.30 to 1.10; the stoichiometric ratio of carboxylic acid to the amine constituent or alcohol constituent should range from 0.2 to 5.0, and; the molar ratio of carboxylic acid to the triazine constituent ranges from 0.5 to 1.5. Amino acids such as N-protected amino acids and peptides serve as carboxylic acid constituents and (C-protected) amino acids or a C-protected peptide serve as the amine constituent. 2-chlorine-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) is used as the preferred 1,3,5-triazine, and the N,N′-dimethyl-1,4-piperazine is used as the cyclic diamine. In addition to this method, which can be carried out at temperatures ranging from −80 to +150 ° C. and in the presence of an organic solvent, the invention also relates to adducts comprised of (bi)cyclic diamine and 1,3,5-triazine. Compared to the prior art, higher yields with shorter reaction times are achieved using the described method, and distinctly smaller waste quantities of tertiary amine bases accrue.

  本发明涉及一种制备酰胺或酯的方法，该方法使用羧酸和胺成分或醇成分在1,3,5-三嗪的存在下，并可选地在有机溶剂和三级胺的存在下进行。根据本发明，在首选的化学计量比范围内，使用（双）环二胺或与三嗪成分形成的加合物作为三级胺，该范围为0.30至1.10的二胺/三嗪成分比；羧酸成分与胺成分或醇成分的化学计量比应在0.2至5.0范围内，羧酸成分与三嗪成分的摩尔比应在0.5至1.5范围内。氨基酸（如N-保护氨基酸和肽）可用作羧酸成分，（C-保护）氨基酸或C-保护肽可用作胺成分。2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）是首选的1,3,5-三嗪，N，N'-二甲基-1,4-哌嗪是环二胺。除了可以在−80至+150°C的温度范围内和有机溶剂的存在下进行的该方法外，本发明还涉及由（双）环二胺和1,3,5-三嗪组成的加合物。与现有技术相比，使用所述方法可获得更高的收率和更短的反应时间，并且生成的废弃三级胺碱基数量明显减少。
• Stereospecific Photochemical Ring Expansion of Lithiated Benzamides
  作者：Jonathan Clayden、Faye E. Knowles、Christel J. Menet

  DOI：10.1021/ja035827i

  日期：2003.8.1

  provides, according to the substitution pattern of the starting amides, either norcaradienes or cycloheptadienones by overall insertion of the N-benzyl group into the benzamide's aromatic ring system. Chiral benzamides undergo the ring expansion with high (sometimes complete) stereospecificity. The reaction appears to occur via a series of pericyclic reactions (photochemical or thermal sigmatropic rearrangements

  用强碱（LDA 或 t-BuLi）处理 N-苄基苯甲酰胺，然后用 500 W 钨灯照射，根据起始酰胺的取代模式，通过 N-苄基的整体插入，提供降卡二烯或环庚二烯酮基团进入苯甲酰胺的芳环系统。手性苯甲酰胺以高（有时是完全的）立体特异性进行环扩展。该反应似乎是通过一系列周环反应（光化学或热 sigmatropic 重排和热电环反应）在初始脱芳构化环化后发生的。