N-(tert-butyl)-2-hydroxybenzamide | 149451-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-2-hydroxy-(1,1-dimethylethyl)-benzamide；n-Tert-butyl-2-hydroxybenzamide
• CAS: 149451-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: VLKWLCAFNMVMNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  349.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基氢氧化铵 、 N-(tert-butyl)-2-hydroxybenzamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tetraethylammonium 2-(tert-butylamino)carbonylphenolate
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对pKa值的变化以及酚和酚酸根阴离子的氧化电位的贡献。

  摘要：

  分子内OHO [双键，长度为m-C]氢键酚，2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-CONH-t-Bu（1-OH），2-HO-C6H2 -5-t-Bu-1,3-（CONH-t-Bu）2（2-OH）和2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-NHCO-t-Bu（4-合成OH，并以分子内NHO（氧阴离子）氢键的四乙基铵盐（-1O-（NEt4 +），2-O-（NEt4 +）和4-O-（NEt4 +））制备其酚酸根阴离子。合成了4-HO-C（6）H（2）-3,5-t-Bu（2）-CONH-t-Bu（3-OH）及其酚酸根阴离子3-O-（NEt4 +）非氢键参考。通过晶体学分析和/或（1）1 H NMR光谱结果确定了分子内氢键的存在。分子内NHO（苯酚）氢键将苯酚的pK（a）移至更酸性的位置。循环伏安法的结果表明，分子内的OH ... O = C氢键使苯酚的氧化电位负移。相反，分子内NHO（氧阴

  DOI：

  10.1039/b419361j
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 lithium (tetra)butylmagnesate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以37%的产率得到N-(tert-butyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ortho-directed functionalization of arenes using magnesate bases

  摘要：

  使用锂烷基镁酸盐碱基对芳烃进行正位官能团化的工作得以实现，展示了芳基镁酸盐作为合适的芳基阴离子的潜在应用，无需进一步的转金属化步骤，可用于挑战性官能团化反应，如氟化、羟基化、芳基化、乙烯基化和通过环氧化物开环进行烷基化。

  DOI：

  10.1039/c0cc01731k

文献信息

• Efficient Approach to Amide Bond Formation with Nitriles and Peroxides: One-Pot Access to Boronated β-Ketoamides
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Gopal Chandru Senadi、Amol Milind Garkhedkar、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700532

  日期：2017.9.4

  An efficient, mild and practical approach for the synthesis of amides from nitriles and peroxides is reported in the presence of boron trifluoride ethereate. In this protocol, we utilized peroxides as C1 synthons for the amidation reaction. Also, we successfully prepared boron‐containing β‐ketoamides in a one‐pot assembly from β‐ketonitriles. A variety of functional groups were tolerated in moderate

  据报道，在三氟化硼醚化物存在下，由腈和过氧化物合成酰胺的有效，温和和实用的方法。在该方案中，我们将过氧化物用作酰胺化反应的C 1合成子。另外，我们还成功地从β-乙腈一锅中制备了含硼的β-酮酰胺。中等至良好的产量可耐受多种官能团。自由基抑制研究表明，反应是通过非自由基途径进行的。
• TfOH catalyzed One-Pot Schmidt–Ritter reaction for the synthesis of amides through N-acylimides
  作者：Garima Singh、Ravikrishna Dada、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.069

  日期：2016.9

  A One-Pot tandem Schmidt–Ritter process for the synthesis of amides has been developed using the super acid as catalyst. The in situ generated aryl/aliphatic nitriles from the reaction of aldehydes and sodium azide in the presence of TfOH and AcOH (Schmidt reaction) react with suitable alcohol (Ritter reaction) to give the amides. For the first time we observed that during the Schmidt process N-acylimides

  使用超强酸作为催化剂，已经开发出了一锅串联Schmidt-Ritter合成酰胺的方法。在TfOH和AcOH存在下，醛与叠氮化钠反应生成的芳基/脂肪腈（Schmidt反应）与合适的醇反应（Ritter反应），生成酰胺。我们首次观察到在施密特过程中，N-酰基酰亚胺与腈一起生成，有趣的是，这些N-酰基酰亚胺也参与了Ritter反应。
• Dioxomolybdenum(VI) Complexes with Salicylamide Ligands: Synthesis, Structure, and Catalysis in the Epoxidation of Olefins under Eco‐Friendly Conditions
  作者：Cosimo Annese、Daniela Caputo、Lucia D'Accolti、Caterina Fusco、Angelo Nacci、Andrea Rossin、Giulia Tuci、Giuliano Giambastiani

  DOI：10.1002/ejic.201801096

  日期：2019.1.17

  in MoO2(R1R2SaAm)2 complexes 2a‐e, which were characterized through elemental analysis, IR, 1H‐ and 13C NMR, ESI‐HRMS, and XRD (for 2a,b,e). All complexes are active catalysts in the solvent‐free epoxidation of cis‐cyclooctene with tert‐butyl hydroperoxide in decane (TBHPdec), showing high turnover frequencies (TOF 1890 h–1 for 2b) at 1 % loading. Using aqueous TBHP (TBHPaq) or H2O2, selectivity to cyclooctene

  五种水杨酰胺[ R1 R2 SaAmH; R 1，R 2 = N-取代基：n Bu，H（1a）; t Bu，H（1b）; n Oc，H（1c）；Bn，H（1d）; 和n Bu，n Bu（1e）]成功地与二氧钼片段配位，产生MoO 2（R1 R2 SaAm）2配合物2a-e，通过元素分析，IR，1 H-和13进行表征C NMR，ESI-HRMS和XRD（对于2a，b，e）。所有配合物都是顺式环辛烯与叔丁基氢过氧化物在癸烷中的无溶剂环氧化的活性催化剂（TBHPdec），在1％的负载下显示出高周转频率（TOF 1890 h –1对于2b）。使用TBHP（TBHPaq）或H 2 O 2水溶液，对环辛烯氧化物的选择性始终为100％，尽管反应更缓慢。在图2c / TBHPaq系统，它显示最佳TOF（1070ħ -1）在0.25％装载和75℃，允许的定量转化反将-2-辛烯转化成环氧化物，而对于1-辛烯，
• Palladium(0)-Catalyzed Single and Double Isonitrile Insertion: A Facile Synthesis of Benzofurans, Indoles, and Isatins
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.201405933

  日期：2015.1.12

  A palladium(0)‐catalyzed cascade process consisting of isonitrile insertion and α‐Csp3H cross‐coupling can be achieved for the synthesis of benzofurans and indoles. The construction of isatins by a Pd‐catalyzed cascade reaction incorporating double isonitrile insertion, amination, and hydrolysis has also been achieved. The key features of this work include diverse heterocycle synthesis, phosphine‐ligand‐free

  由异腈插入和α-CSP的钯（0） -催化级联过程3  ħ交叉耦合可以为苯并呋喃和吲哚的合成来实现。通过Pd催化的级联反应（结合双异腈插入，胺化和水解作用），也可以实现Isatin的构建。这项工作的关键特征包括多种杂环合成，无膦配体的反应条件，一锅法，简单且可商购的起始原料，广泛的官能团相容性以及中等至良好的反应产率。
• Amide therapeutics for the treatment of inflammatory bowel disease
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06271265B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  Disclosed are methods for treating or preventing inflammatory bowel disease (IBD) using amide and related compounds. Pharmaceutical compositions containing amide compounds which are useful for the treatment or prophylaxis of IBD are also disclosed.

  本发明揭示了使用酰胺及相关化合物治疗或预防炎症性肠病（IBD）的方法。还揭示了含有酰胺化合物的药物组成物，其对于治疗或预防IBD有用。