N-叔丁基-N-羟基苯甲酰胺 | 7419-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-N-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzoyl-N-t-butylhydroxylamine
• 英文别名: N-(tert-butyl)-N-hydroxybenzamide；N-tert.-Butyl-benzhydroxamsaeure；Benzamide, N-(1,1-dimethylethyl)-N-hydroxy-；N-tert-butyl-N-hydroxybenzamide
• CAS: 7419-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CRKDRSMVZRDGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-N-羟基苯甲酰胺 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 benzoyl-tert-butylnitroxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Alewood,P.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1066 - 1076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [苯甲酰基(叔丁基)氨基]苯甲酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66 %的产率得到N-叔丁基-N-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移对二十面体碳硼烷进行直接 B-H 官能化

  摘要：

  由于在相似的化学环境中存在 10 个惰性 B-H 键，硼顶点处二十面体碳硼烷 (C 2 B 10 H 12 ) 的高效和选择性官能化是一项长期存在的挑战。在此，我们报告了一种新的反应范式，用于通过通过以氮为中心的自由基介导的氢原子转移 (HAT) 策略实现 B-H 均裂。碳硼烷 B-H 键的 HAT 过程和由此产生的以硼为中心的碳硼烷基自由基中间体均已通过实验得到证实。该反应发生在 B-H 键解离能 (BDE) 最低的最富电子的硼顶点处。使用这种策略，在光引发条件下，以无金属和氧化还原中性的方式，已经以令人满意的产率实现了多种碳硼烷衍生化，包括硫醇化、硒化、炔基化、烯基化、氰化和卤化。此外，当前协议的合成效用也通过放大反应和基于碳硼烷的功能分子的构建得到了证明。所以，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01314

文献信息

• Lawesson's reagent for direct thionation of hydroxamic acids: Substituent effects on LR reactivity
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/hc.20259

  日期：——

  To explore the generality and scope of direct thionation of hydroxamic acids (HAs), the reaction of various structurally diverse HAs with Lawesson's reagent was investigated. The yield of thiohydroxamic acid (THAs) is poor when HAs possess bulky acyl and/or N-substituents, acidic α-hydrogen atoms, or an N-phenyl ring. THAs yields were correlated with Brown sigma parameter. The relative rates of two

  为了探索异羟肟酸 (HA) 直接硫化的一般性和范围，研究了各种结构不同的 HA 与劳森试剂的反应。当 HA 具有庞大的酰基和/或 N-取代基、酸性 α-氢原子或 N-苯环时，硫代异羟肟酸 (THA) 的产率很低。THA 产量与 Brown sigma 参数相关。还测量了两个后续过程 k 和 k 的相对速率。还发现了 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸的次甲基质子化学位移的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:676–684, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20259
• The Thermal Decomposition of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-<i>t</i>-butylhydroxylamines
  作者：Yuzuru Uchida、Yukinobu Hashimoto、Seizi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.53.2309

  日期：1980.8

  Several N,O-diacyl-N-t-butylhydroxylamines and O-acyl-N-t-butylhydroxylamines were prepared, and their thermal decompositions were studied. The thermal decompositions of N,O-diacyl-N-t-butylhydroxylamines in tetralin gave substituted N-t-butylbenzamides, carboxylic acids, 1,1′-bitetralyl, and 1,2-dihydronaphthalene as the major products, together with small amounts of carbon dioxide, t-butylamine, and benzanilides. In the thermal decompositions of O-acyl-N-t-butylhydroxylamines, the products were t-butylamine, carboxylic acids, substituted N-t-butylbenzamides, 1,1′-bitetralyl, and 1,2-dihydronaphthalene.

  合成了几种N,O-二酰基-N-t-丁基羟胺和O-酰基-N-t-丁基羟胺，并研究了它们的热分解。在四氢萘中，N,O-二酰基-N-t-丁基羟胺的热分解产生了取代的N-t-丁基苯甲酰胺、羧酸、1,1'-双四氢萘和1,2-二氢萘，主要产物，同时还产生了少量的二氧化碳、t-丁胺和苯甲酰胺。在O-酰基-N-t-丁基羟胺的热分解中，产物包括t-丁胺、羧酸、取代的N-t-丁基苯甲酰胺、1,1'-双四氢萘和1,2-二氢萘。
• Acylierungen und (N←O)-Umacylierungen von Hydroxamsäure-Derivaten
  作者：G. Zinner、B. Geister

  DOI：10.1002/ardp.19743070110

  日期：——

  Es wird über den Verlauf der Acylierung von Hydroxylaminen mit tert. C‐Atom in Nachbarstellung zur Hydroxylamin‐Funktion berichtet. Die durch Addition an Isocyansäureester erhaltenen Hydroxyharnstoff‐Derivate lagern beim Erwärmen auch in inerten Lösungsmitteln in die O‐carbamoylierten Isomere um.

  它正在进行羟胺与叔的酰化过程。报道了羟胺功能附近的 C 原子。通过与异氰酸酯加成获得的羟基脲衍生物在加热时重新排列成 O-氨基甲酰化异构体，即使在惰性溶剂中也是如此。
• Solvent Effects on Homolytic Bond Dissociation Energies of Hydroxylic Acids
  作者：Frederick G. Bordwell、Wei-Zhong Liu

  DOI：10.1021/ja961469q

  日期：1996.1.1

  kcal/mol. For most of these hydroxylic acids, the BDEs of the O−H bonds estimated by eq 1 are within ±2 kcal/mol of the literature values in nonpolar solvents or in the gas phase. There is no reason to believe, therefore, that these BDEs are “seriously in error because of failure to correct for solvent effects” as has been claimed on the basis that BDEs in highly polar solvents estimated for the O−H bond

  DMSO 溶液中 O-H 键的均裂键解离能 (BDE)，用于 (a) 苯酚及其许多衍生物、(b) 三种肟、(c) 三种醇、(d) 三种羟胺和 (e ) 两种异羟肟酸已通过等式 1 估算：BDEHA = 1.37pKHA + 23.1Eox(A-) + 73.3 kcal/mol。对于大多数这些羟基酸，在非极性溶剂或气相中，由方程 1 估计的 OH 键的 BDE 与文献值的 ±2 kcal/mol 范围内。因此，没有理由相信这些 BDE 是“由于未能纠正溶剂效应而出现严重错误”，因为高极性溶剂中的 BDE 是根据光声法估计苯酚中的 O-H 键所声称的。量热法必须如此校正。
• Reaction of<i>N</i>-Aroyl-<i>N</i>-<i>t</i>-butylhydroxylamines with Thionyl Chloride. Synthesis of Substituted Benzohydroximoyl Chlorides
  作者：Yuzuru Uchida、Seizi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.57.2011

  日期：1984.7

  The reaction of N-benzoyl-N-t-butylhydroxylamine with thionyl chloride in carbon tetrachloride gave O-chlorosulfinylbenzohydroximoyl chloride as the main product. On treating with ethanol, the compound gave benzohydroximoyl chloride in good yield. The reaction was applied to the synthesis of substituted benzohydroximoyl chlorides.

  N-苯甲酰-N-叔丁基羟胺与亚硫酰氯在四氯化碳中反应得到O-氯亚磺酰基苯并羟肟酰氯作为主要产物。用乙醇处理后，该化合物以良好的收率得到苯并羟肟酰氯。该反应用于合成取代的苯并羟肟酰氯。