(Z)-3,4-methylenedioxycinnamyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate | 172271-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3,4-methylenedioxycinnamyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: [(Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl] (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 172271-46-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: XSDSFWOIAZLXLB-XEQCUQEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-methylenedioxycinnamyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 在 sodium carbonate 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以14.3%的产率得到1,3,9β,9aα-tetrahydro-6,7,8-trimethoxy-9α-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho<2,3-c>furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Podophyllum Lignans by Weitz' Aminium Salt-Induced Free Radical Cycloaddition Reaction of a Doubly Unsaturated Ester.

  摘要：

  (±)-异鬼臼毒素(1e)和相关内酯 12、13、14 是利用稳定的阳离子自由基盐 Weitz 胺盐，通过氧化自由基环加成反应，一步法从双重不饱和酯 11a 和 11b 合成的。(±)-Isopicropodophyllin (1g)、反式融合内酯 12、13 和 16 以及顺式融合内酯 17 也是由酯 11c 和 11b 通过与相同试剂的反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1977
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3,4-methylenedioxycinnamyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Podophyllum Lignans by Weitz' Aminium Salt-Induced Free Radical Cycloaddition Reaction of a Doubly Unsaturated Ester.

  摘要：

  (±)-异鬼臼毒素(1e)和相关内酯 12、13、14 是利用稳定的阳离子自由基盐 Weitz 胺盐，通过氧化自由基环加成反应，一步法从双重不饱和酯 11a 和 11b 合成的。(±)-Isopicropodophyllin (1g)、反式融合内酯 12、13 和 16 以及顺式融合内酯 17 也是由酯 11c 和 11b 通过与相同试剂的反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1977

文献信息

• A New Synthesis of Podophyllum Lignans by Weitz' Aminium Salt-Induced Free Radical Cycloaddition Reaction of a Doubly Unsaturated Ester.
  作者：Yoshiaki ARA、Tetsuya TAKEYA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.43.1977

  日期：——

  (±)-Isopodophyllotoxin (1e) and related lactones 12, 13, 14 were synthesized by a biomimetic procedure from the doubly unsaturated esters 11a and 11b by means of an oxidative free radical cycloaddition reaction utilizing a stable cation radical salt, Weitz' aminium salt, in one step. (±)-Isopicropodophyllin (1g), the trans-fused lactones, 12, 13, and 16, and the cis-fused lactone 17 were also synthesized from the esters 11c and 11b by the reaction with the same reagent.

  (±)-异鬼臼毒素(1e)和相关内酯 12、13、14 是利用稳定的阳离子自由基盐 Weitz 胺盐，通过氧化自由基环加成反应，一步法从双重不饱和酯 11a 和 11b 合成的。(±)-Isopicropodophyllin (1g)、反式融合内酯 12、13 和 16 以及顺式融合内酯 17 也是由酯 11c 和 11b 通过与相同试剂的反应合成的。