(+/-)-7-methyl-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 312608-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+/-)-7-methyl-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (7-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanol；(7-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanol
• CAS: 312608-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: VOUAYWBOAQFAKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-methyl-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-7-methyl-2-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective acylation of 2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans catalysed by lipase from Pseudomonas cepacia (Amano PS) and total stereoselective synthesis of (−)-(R)-MEM-protected arthrographol

  摘要：

  Lipase Amano PS catalysed acylation of (+/-)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans using vinyl acetate as the acyl donor in n-hexane gave (-)-(R)-2-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzo and (+)-(S)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans in high enantiomeric excess. (-)-(R)-Acetate 18j is converted to (-)-(R)-MEM-protected arthrographol 22. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00302-5
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-6-甲基苯酚 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以38 mg的产率得到(+/-)-7-methyl-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯酚的氧化环化反应绿色有机催化合成二氢苯并呋喃

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588998

文献信息

• Green Organocatalytic Synthesis of Dihydrobenzofurans by Oxidation–Cyclization of Allylphenols
  作者：Christoforos Kokotos、Ierasia Triandafillidi、Ioanna Sideri、Dimitrios Tzaras、Nikoleta Spiliopoulou

  DOI：10.1055/s-0036-1588998

  日期：2017.9

  dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of 2,2,2-trifluoroacetophenone and H2O2 as the oxidation system, leads to a highly useful synthetic method, where a variety of substituted o-allylphenols were cyclized in high yields. A green and cheap protocol for the synthesis of dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。
• Enantioselective acylation of 2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans catalysed by lipase from Pseudomonas cepacia (Amano PS) and total stereoselective synthesis of (−)-(R)-MEM-protected arthrographol
  作者：S Ramadas、G.L.David Krupadanam

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00302-5

  日期：2000.8

  Lipase Amano PS catalysed acylation of (+/-)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans using vinyl acetate as the acyl donor in n-hexane gave (-)-(R)-2-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzo and (+)-(S)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans in high enantiomeric excess. (-)-(R)-Acetate 18j is converted to (-)-(R)-MEM-protected arthrographol 22. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

表征谱图