5-{(4S,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 726187-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-{(4S,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[(4S,5S)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 726187-84-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₁₀S
• 分子量: 410.442
• InChiKey: RTCWIFQXOYOUPX-LXXVFBRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-{(4S,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  基于α，β-不饱和酯通过二醇环亚硫酸盐的新转化为α-β-不饱和酯的新合成形式，以保护形式精确合成了3-脱氧-d-甘露糖-辛基-2-辛基磺酸（KDO）

  摘要：

  通过5个步骤（总收率65％）从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖（3）进行了KDO（1）的简明合成，作为适当保护的形式（2）。。关键步骤是将容易获得的α，β-不饱和酯有效转化为α-氧代羧酸酯。开发了新的β-消除相应的二醇环亚硫酸盐和原位捕集器（DBU / TMSCl）进入烯醇甲硅烷基醚的方法，得到了α-氧代羧酸酯的互变异构体当量。酸不稳定的TMS醚的脱保护提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-{(4S,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于α，β-不饱和酯通过二醇环亚硫酸盐的新转化为α-β-不饱和酯的新合成形式，以保护形式精确合成了3-脱氧-d-甘露糖-辛基-2-辛基磺酸（KDO）

  摘要：

  通过5个步骤（总收率65％）从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖（3）进行了KDO（1）的简明合成，作为适当保护的形式（2）。。关键步骤是将容易获得的α，β-不饱和酯有效转化为α-氧代羧酸酯。开发了新的β-消除相应的二醇环亚硫酸盐和原位捕集器（DBU / TMSCl）进入烯醇甲硅烷基醚的方法，得到了α-氧代羧酸酯的互变异构体当量。酸不稳定的TMS醚的脱保护提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.016

文献信息

• Concise synthesis of 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (KDO) as a protected form based on a new transformation of α,β-unsaturated ester to α-oxocarboxylic acid ester via diol cyclic sulfite
  作者：Atsuhito Kuboki、Toshihiro Tajimi、Yoshihide Tokuda、Dai-ichiro Kato、Takeshi Sugai、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.016

  日期：2004.5

  (overall 65% yield). The key step is the efficient transformation of readily available α,β-unsaturated ester to α-oxocarboxylic acid ester. The newly β-elimination of the corresponding diol cyclic sulfite and the in situ trap (DBU/TMSCl) into enol silyl ether was developed to give the tautomeric equivalent of α-oxocarboxylic acid ester. The deprotection of acid labile TMS ether provided the desired product

  通过5个步骤（总收率65％）从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖（3）进行了KDO（1）的简明合成，作为适当保护的形式（2）。。关键步骤是将容易获得的α，β-不饱和酯有效转化为α-氧代羧酸酯。开发了新的β-消除相应的二醇环亚硫酸盐和原位捕集器（DBU / TMSCl）进入烯醇甲硅烷基醚的方法，得到了α-氧代羧酸酯的互变异构体当量。酸不稳定的TMS醚的脱保护提供了所需的产物。