N-叔丁氧羰基-3-烯丙氧羰基氨基-L-丙氨酸 | 161561-83-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-3-烯丙氧羰基氨基-L-丙氨酸
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-alloc-β-amino-L-alanine
• 英文别名: Boc-Dap(Alloc)-OH；(S)-3-(((Allyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 161561-83-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 288.301
• InChiKey: AUPOSBLDRPESJX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-烯丙氧羰基氨基-L-丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以3.3 g的产率得到(S)-3-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-2-aminopropanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  主链锚定固相合成策略以访问含有肽尿苷的小分子库

  摘要：

  核苷二磷酸糖（NDP-糖）底物为核苷类似物抑制剂支架提供了灵感。通过采用固相合成，我们提供了一种使用最少的化合物处理和纯化步骤来访问肽尿苷抑制剂库的方法。具体而言，该策略通过生成尿苷二磷酸糖 (UDP-糖) 模拟物来举例说明，该模拟物允许通过改变二肽组成、N 端连接和侧基芳基来进行复合加工。为了举例说明多功能性，提出了 41 种独特的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid 、 氯甲酸烯丙酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-3-烯丙氧羰基氨基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  在 NosN 催化的反应中捕获中间体，NosN 是一种参与那西肽侧环系统生物合成的 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸甲基化酶

  摘要：

  那西肽是一种核糖体合成和翻译后修饰的硫肽天然产物，具有抗菌、抗癌和免疫抑制特性。它包含一个双环结构，由一个大环和一个独特的侧环系统组成，该系统包含一个 3,4-二甲基吲哚酸桥，分别通过酯键和硫酯键连接到核心肽的 Glu6 和 Cys8 的侧链。除了由 nosM 基因编码的结构肽外，侧环结构的生物合成还需要 NosI、-J、-K、-L 和 -N 的作用。NosN 被注释为 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶，但它的真正功能是将 C1 单元从 SAM 转移到 3-甲基-2-吲哚酸 (MIA) 的 C4 上，同时在核心肽的 Glu6 羧酸盐和新生的 C1 单元之间形成键。然而，在那西肽的生物合成过程中，NosN 究竟何时发挥其功能尚不清楚。在此，我们报告了三种肽模拟物作为潜在底物的合成和使用，旨在解决 NosN 功能的时间问题。我们的结果表明，NosN 在 NosO 形成吡啶环之前清楚地关闭了侧环，最有可能在

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13157

文献信息

• An Allyl Protection and Improved Purification Strategy Enables the Synthesis of Functionalized Phosphonamidate Peptides
  作者：Gerhard Klebe、Jonathan Cramer

  DOI：10.1055/s-0036-1588393

  日期：——

  biophysical methods such as isothermal titration calorimetry, high purity of the inhibitor of interest is indispensable. Herein, we describe a procedure for the synthesis and purification of functionalized phosphonamidate peptides that is able to generate inhibitors for the metalloprotease thermolysin for use in biophysical experiments. The method utilizes an allyl ester/alloc protection strategy and

  摘要 对于现代生物物理方法，例如等温滴定热法，目标抑制剂的高纯度是必不可少的。在本文中，我们描述了一种合成和纯化功能化膦酰胺酸肽的程序，该程序能够生成金属蛋白酶嗜热菌蛋白酶的抑制剂，用于生物物理实验。该方法利用了烯丙基酯/分配保护策略，并利用了快速有效的固相萃取（SPE）纯化步骤。应用该策略，我们能够合成一系列具有极高纯度的氨基和羟基官能化侧链的高极性抑制剂。 对于现代生物物理方法，例如等温滴定热法，目标抑制剂的高纯度是必不可少的。在本文中，我们描述了一种合成和纯化功能化膦酰胺酸肽的程序，该程序能够生成金属蛋白酶嗜热菌蛋白酶的抑制剂，用于生物物理实验。该方法利用了烯丙基酯/分配保护策略，并利用了快速有效的固相萃取（SPE）纯化步骤。应用该策略，我们能够合成一系列具有极高纯度的氨基和羟基官能化侧链的高极性抑制剂。
• Capturing Intermediates in the Reaction Catalyzed by NosN, a Class C Radical <i>S</i>-Adenosylmethionine Methylase Involved in the Biosynthesis of the Nosiheptide Side-Ring System
  作者：Bo Wang、Joseph W. LaMattina、Savannah L. Marshall、Squire J. Booker

  DOI：10.1021/jacs.8b13157

  日期：2019.4.10

  of Glu6 of the core peptide and the nascent C1 unit. However, exactly when NosN performs its function during the biosynthesis of nosiheptide is unknown. Herein, we report the syntheses and use of three peptide mimics as potential substrates designed to address the timing of NosN's function. Our results show that NosN clearly closes the side ring before NosO forms the pyridine ring and most likely before

  那西肽是一种核糖体合成和翻译后修饰的硫肽天然产物，具有抗菌、抗癌和免疫抑制特性。它包含一个双环结构，由一个大环和一个独特的侧环系统组成，该系统包含一个 3,4-二甲基吲哚酸桥，分别通过酯键和硫酯键连接到核心肽的 Glu6 和 Cys8 的侧链。除了由 nosM 基因编码的结构肽外，侧环结构的生物合成还需要 NosI、-J、-K、-L 和 -N 的作用。NosN 被注释为 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶，但它的真正功能是将 C1 单元从 SAM 转移到 3-甲基-2-吲哚酸 (MIA) 的 C4 上，同时在核心肽的 Glu6 羧酸盐和新生的 C1 单元之间形成键。然而，在那西肽的生物合成过程中，NosN 究竟何时发挥其功能尚不清楚。在此，我们报告了三种肽模拟物作为潜在底物的合成和使用，旨在解决 NosN 功能的时间问题。我们的结果表明，NosN 在 NosO 形成吡啶环之前清楚地关闭了侧环，最有可能在
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS
  申请人：RES & INNOVATION UK

  公开号：WO2020084307A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The invention relates to genetic incorporation of 2,3-diamino propionic acid (DAP) into polypeptides, to unnatural amino acids comprising DAP, to a tRNA synthetase for charging tRNA with unnatural amino acids comprising DAP, and to methods of using the resulting polypeptides, for example in capturing substrates and/or intermediates in enzymatic reactions. The invention also relates to compounds of formula (I) or (II): or salts, solvates, tautomers, isomers or mixtures thereof.

  该发明涉及将2,3-二氨基丙酸（DAP）基因合成到多肽中，涉及包含DAP的非天然氨基酸，涉及用于将tRNA充电为包含DAP的非天然氨基酸的tRNA合成酶，以及使用所得多肽的方法，例如在捕获酶反应中的底物和/或中间体。该发明还涉及以下化合物的公式（I）或（II）：或其盐、溶剂合物、互变异构体、同分异构体或其混合物。
• Compounds That Inhibit Replication Of Human Immunodeficiency Virus
  申请人：Balzarini Maria Rene Jan

  公开号：US20080076824A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to the discovery of a novel class of compounds that inhibit the replication of human immunodeficiency virus (HIV) and approaches to identify these compounds. More specifically, it has been found that enzymatically prepared alpha-hydroxyglycinamide and synthetically prepared alpha-hydroxyglycinamide inhibit the replication of HIV in human serum. Embodiments include methods to identify modified glycinamide compounds that inhibit HUV, methods to isolate and synthesize modified glycinamide compounds, and therapeutic compositions comprising these compounds.

  本发明涉及一种新型化合物类别的发现，该类化合物能够抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的复制，并提供了鉴定这些化合物的方法。具体来说，发现经酶法制备的α-羟基甘氨酰胺和人工合成的α-羟基甘氨酰胺能够抑制HIV在人血清中的复制。实施例包括鉴定抑制HUV的改性甘氨酰胺化合物的方法，分离和合成改性甘氨酰胺化合物的方法，以及包含这些化合物的治疗组合物。
• Synthetic studies towards keramamide F
  作者：Jennifer A. Sowinski、Peter L. Toogood

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02213-u

  日期：1995.1

  This communication describes the synthesis of three fragments of the cytotoxic natural product keramamide F.