N-叔丁氧羰基-3-溴-2-异噁唑啉-5-甲胺 | 109770-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-3-溴-2-异噁唑啉-5-甲胺
• 中文别名: (3-溴-4,5-二氢异噁唑-5-甲基)-氨基甲酸叔丁酯；N-BOC-3-溴-2-异噁唑啉-5-甲胺
• 英文名称: tert-butyl ((3-bromo-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: 5-(N-tert-butoxycarbonyl-aminomethyl)-3-bromo-4,5-dihydroisoxazole；(3-bromo-4,5-dihydro-isoxazol-5-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(3-bromo-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methyl]carbamate
• CAS: 109770-82-3
• 化学式: C₉H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 279.134
• InChiKey: AHAHZEKELWWMSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72°C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-溴-2-异噁唑啉-5-甲胺 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-2-isoxazolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  容易合成二氢麝香酚

  摘要：

  氧化溴腈与N-BOC-烯丙胺反应，然后用NaOH水溶液水解，异恶唑啉-3-醇衍生物3，这是外消旋以及光学纯R（-）-和S（+）-的合成中的关键中间体二氢麝香酚

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85029-7
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-叔丁氧羰基-3-溴-2-异噁唑啉-5-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Nitrile oxides in medicinal chemistry-2. synthesis of the two enantiomers of dihydromuscimol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89765-9

文献信息

• 3,5-substituted 4,5-dihydroisoxazoles as transglutaminase inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04912120A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  The present invention is directed to certain 3,5 substituted, 4,5-dihydroisoxazoles, and methods for their use. These compounds are transgulatminase inhibitors, and are particularly effective in the inhibition of epidermal transglutaminase and the treatment of acne.

  本发明涉及某些3,5-取代的4,5-二氢异噁唑烷衍生物，以及它们的使用方法。这些化合物是转谷氨酰胺酶抑制剂，特别有效于抑制表皮转谷氨酰胺酶并治疗痤疮。
• INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Cassayre Jerome Yves

  公开号：US20120238517A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to compounds of formula (I): Wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOXAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS INSECTICIDES À BASE DE DÉRIVÉS ISOXAZOLINE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011067272A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to compounds of formula (I): Wherein A1, A2, A3, A4, G1, L, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, R3 and R4 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• Palladium-free Sonogashira-type cross-coupling reaction of bromoisoxazolines or N-alkoxyimidoyl bromides and alkynes
  作者：N.P. Probst、B. Deprez、N. Willand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.070

  日期：2016.3

  A Cu(I)-catalysed Sonogashira-type cross coupling reaction with aliphatic or aromatic bromoisoxazolines or N-alkoxyimidoyl bromides and alkynes is reported. The protocol we developed employs catalytic amount of copper(I), non-toxic ligand bathophenanthroline and is tolerant to a wide range of functional groups and is therefore particulary adapted in the context of drug discovery.

  据报道，Cu（I）催化的Sonogashira型交叉偶联反应与脂族或芳族溴异恶唑啉或N-烷氧基酰亚胺基溴化物和炔烃反应。我们开发的方案使用催化量的铜（I），无毒配体红菲咯啉，并且能够耐受各种官能团，因此特别适合于药物开发。
• An easy synthesis of dihydromuscimol
  作者：P. Caldirola、M. De Amici、C. De Micheli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85029-7

  日期：——

  Reaction of bromonitrile oxide with N-BOC-allylamine, followed by hydrolysis with aqueous NaOH, isoxazolin-3-ol derivative 3, a key-intermediate in the synthesis of racemic as well optically pure R(−)- and S(+)-dihydromuscimol.

  氧化溴腈与N-BOC-烯丙胺反应，然后用NaOH水溶液水解，异恶唑啉-3-醇衍生物3，这是外消旋以及光学纯R（-）-和S（+）-的合成中的关键中间体二氢麝香酚