(1S,2S,4S)-β-elemene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4S)-β-elemene
• 英文别名: (1S,2S,4S)-1-Methyl-2,4-di(prop-1-en-2-yl)-1-vinylcyclohexane；(1S,2S,4S)-1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis(prop-1-en-2-yl)cyclohexane
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: OPFTUNCRGUEPRZ-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-2-methyl-3,5-diisopropenylcyclohexanone 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酰肼 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 (1S,2S,4S)-β-elemene
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S,4S)-β-榄香烯的不对称全合成

  摘要：

  榄香烯是从中药材中提取的倍半萜类天然产物，在我国已被用作重要的抗肿瘤药物。在这里，我们报告了使用 ( R )-香芹酮作为手性池起始材料的 (1 S ,2 S ,4 S )-β-榄香烯的第一次立体选择性全合成。异丙烯基部分是通过 1,4-迈克尔共轭加成以高度立体选择性的方式实现的。以下转化如区域选择性和立体选择性羟醛缩合、Wittig 烯化已被用作关键步骤，从而实现了 (1 S ,2 S ,4 S)-β-榄香烯。我们的成就将允许对这种天然产物进行进一步的生物学研究，并为开发一种新的有潜力的抗肿瘤药物开辟机会。

  DOI：

  10.1039/d2ra01408d

文献信息

• 一种(1S,2S,4S)-β-榄香烯的合成方法及其中间体
  申请人：粤澳中医药科技产业园开发有限公司

  公开号：CN113788734A

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明属于药物合成技术领域，公开了一种(1S,2S,4S)‑β‑榄香烯的合成方法及其中间体。该合成方法以(R)‑香芹酮作为起始原料，依次经过加成反应、烷基化反应、羟基保护反应、还原反应、自由基脱氧反应、脱去羟基保护基、氧化反应和烯基化反应，首次合成(1S,2S,4S)‑β‑榄香烯，其总收率大于8.5％，纯度大于98％。该合成方法反应操作简单，步骤简短，合成效率高；原料(R)‑香芹酮便宜易得，生产成本低，适合工业化生产。本发明提供(1S,2S,4S)‑β‑榄香烯的中间体，能够用于研究(1S,2S,4S)‑β‑榄香烯的纯度，对其质量的控制具有重要意义。