[(2,2-dideuterio-1-methyl)ethenyl]-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde | 191669-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2,2-dideuterio-1-methyl)ethenyl]-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (4S)-4-(1,1-dideuterioprop-1-en-2-yl)cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 191669-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 152.205
• InChiKey: RUMOYJJNUMEFDD-NDWRLJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,2-dideuterio-1-methyl)ethenyl]-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以70.5%的产率得到[(2,2-dideuterio-1-methyl)ethenyl]-1-deuteriohydroxymethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  氘标记紫苏醇和双 C-13 和氘标记紫苏酸（d-柠檬烯的主要代谢物）的合成

  摘要：

  双 C-13 和氘标记紫苏酸，[(1,1-dideuterio-1-13C-2-methyl)ethenyl]-1-环己烯-1-羧酸 (6) 和氘代紫苏醇，[(2,2 -双氘代-1-甲基）乙烯基]-1-氘代羟甲基-1-环己烯（9）由市售的（4S）-（-）-紫苏醛（1）合成。化合物 1 首先用乙二醇保护得到亚乙基缩酮，然后用 OsO4/NalO4 氧化以裂解末端双键，得到关键中间体酮，4-乙酰基-1-环己烯-1-甲醛缩酮 (3)。然后通过与制备的 Ph3P13CD3l 或 Ph3PCD3l 的 Wittig 反应将 3 转化为标记的紫苏醛，然后去保护得到标记的紫苏醛，[(2,2-dideuterio-2-13C-1-甲基) 乙烯基]-1-环己烯-1 - 甲醛 (5) 或 [(2, 2-dideuterio-1-methyl)ethenyl]-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<369::aid-jlcr983>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醛 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 [(2,2-dideuterio-1-methyl)ethenyl]-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氘标记紫苏醇和双 C-13 和氘标记紫苏酸（d-柠檬烯的主要代谢物）的合成

  摘要：

  双 C-13 和氘标记紫苏酸，[(1,1-dideuterio-1-13C-2-methyl)ethenyl]-1-环己烯-1-羧酸 (6) 和氘代紫苏醇，[(2,2 -双氘代-1-甲基）乙烯基]-1-氘代羟甲基-1-环己烯（9）由市售的（4S）-（-）-紫苏醛（1）合成。化合物 1 首先用乙二醇保护得到亚乙基缩酮，然后用 OsO4/NalO4 氧化以裂解末端双键，得到关键中间体酮，4-乙酰基-1-环己烯-1-甲醛缩酮 (3)。然后通过与制备的 Ph3P13CD3l 或 Ph3PCD3l 的 Wittig 反应将 3 转化为标记的紫苏醛，然后去保护得到标记的紫苏醛，[(2,2-dideuterio-2-13C-1-甲基) 乙烯基]-1-环己烯-1 - 甲醛 (5) 或 [(2, 2-dideuterio-1-methyl)ethenyl]-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<369::aid-jlcr983>3.0.co;2-f

文献信息

• Synthesis of deuterium labeled perillyl alcohol and dual C-13 and deuterium labeled perillic acid, major metabolites of d-limonene
  作者：Haitao Chen、Kenneth K. Chan

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<369::aid-jlcr983>3.0.co;2-f

  日期：1997.5

  Dual C-13 and deuterium labeled perillic acid, [(1,1-dideuterio-1-13C-2-methyl)ethenyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid (6) and deuterated perillyl alcohol, [(2,2-dideuterio-1-methyl)ethenyl]-1-deuteriohydroxymethyl-1-cyclo-hexene (9) were synthesized from commercially available (4S)-(-)-perillaldehyde (1). Compound 1 was first protected with ethylene glycol to yield the ethylene ketal followed by

  双 C-13 和氘标记紫苏酸，[(1,1-dideuterio-1-13C-2-methyl)ethenyl]-1-环己烯-1-羧酸 (6) 和氘代紫苏醇，[(2,2 -双氘代-1-甲基）乙烯基]-1-氘代羟甲基-1-环己烯（9）由市售的（4S）-（-）-紫苏醛（1）合成。化合物 1 首先用乙二醇保护得到亚乙基缩酮，然后用 OsO4/NalO4 氧化以裂解末端双键，得到关键中间体酮，4-乙酰基-1-环己烯-1-甲醛缩酮 (3)。然后通过与制备的 Ph3P13CD3l 或 Ph3PCD3l 的 Wittig 反应将 3 转化为标记的紫苏醛，然后去保护得到标记的紫苏醛，[(2,2-dideuterio-2-13C-1-甲基) 乙烯基]-1-环己烯-1 - 甲醛 (5) 或 [(2, 2-dideuterio-1-methyl)ethenyl]-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde