(S)-2-bromo-6-methyl-1-hepten-4-ol | 99686-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-bromo-6-methyl-1-hepten-4-ol
• 英文别名: (4S)-2-bromo-6-methylhept-1-en-4-ol
• CAS: 99686-61-0
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: GWQFYNAGPBBJBP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-6-methyl-1-hepten-4-ol 在 四(三苯基膦)钯 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-(-)-2-甲基-6-次甲基-7-辛烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  手性烯基硼酸酯作为对映选择性碳-碳键形成的实用试剂。(-)-ipsenol 的简易合成

  摘要：

  描述了 (-)-ipsenol 的立体特异性合成路线。该合成说明了使用手性丙二烯基硼酸酯的新的不对称合成反应。几种情况进一​​步说明了作为 (R) 或 (S)-3-炔醇的一般路线的合成范围。最近，我们设想合成许多含有开链排列的立体中心阵列的天然产物。在特定的相对配置中创建这些立体中心的方法被称为“无环立体选择”。在解决这个问题的许多潜在有用方法中，将手性亲核试剂添加到羰基化合物中应该提供独特程度的广泛适用性优势。* 其中，烯丙基亲核试剂与羰基化合物的不对称加成是现代合成化学中最有效和最有用的合成方法之一。~另一方面，炔丙基试剂由于缺乏一个令人满意的手性体系。与 (1) 综述相比，炔丙基系统具有更大的多功能性：Morrison，JD，Ed。“不对称合成”；Aca(2) Solladie, G.，参考文献 1，第 6 章，卷。2，以及其中引用的参考文献。(3) 醛与富含对映异构体的烯丙基硼烷的

  DOI：

  10.1021/ja00263a020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-methyl-1-heptyn-4-ol 在 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-2-bromo-6-methyl-1-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯基硼酸酯作为对映选择性碳-碳键形成的实用试剂。(-)-ipsenol 的简易合成

  摘要：

  描述了 (-)-ipsenol 的立体特异性合成路线。该合成说明了使用手性丙二烯基硼酸酯的新的不对称合成反应。几种情况进一​​步说明了作为 (R) 或 (S)-3-炔醇的一般路线的合成范围。最近，我们设想合成许多含有开链排列的立体中心阵列的天然产物。在特定的相对配置中创建这些立体中心的方法被称为“无环立体选择”。在解决这个问题的许多潜在有用方法中，将手性亲核试剂添加到羰基化合物中应该提供独特程度的广泛适用性优势。* 其中，烯丙基亲核试剂与羰基化合物的不对称加成是现代合成化学中最有效和最有用的合成方法之一。~另一方面，炔丙基试剂由于缺乏一个令人满意的手性体系。与 (1) 综述相比，炔丙基系统具有更大的多功能性：Morrison，JD，Ed。“不对称合成”；Aca(2) Solladie, G.，参考文献 1，第 6 章，卷。2，以及其中引用的参考文献。(3) 醛与富含对映异构体的烯丙基硼烷的

  DOI：

  10.1021/ja00263a020

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Ipsenol and Ipsdienol Using a (2-Bromoallyl)borane Derivative
  作者：Yasunori Yamamoto、Shoji Hara、Akira Suzuki*

  DOI：10.1080/00397919708003047

  日期：1997.3

  (S)-(-)-Ipsenol (2b) and (S)-(+)-ipsdienol (4b), a major component of the sex pheromone of the bark beetle, and their enantiomers (3b and 5b) were prepared enantioselectively using tartrate esters of (2-bromoallyl)boronic acid in the key step.
• Chiral allenylboronic esters as practical reagents for enantioselective carbon-carbon bond formation. Facile synthesis of (-)-ipsenol
  作者：Nobuo. Ikeda、Isao. Arai、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00263a020

  日期：1986.2

  greater versatility of propargylic systems4 compared to (1) General review: Morrison, J. D., Ed. “Asymmetric Synthesis”; Aca(2) Solladie, G., ref 1, Chapter 6, Vol. 2, and references cited therein. (3) Condensation of aldehydes with enantiomerically enriched allylboranes was shown to provide hornoallylic alcohols: Midland, M. M.; Preston, S. B. J . Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2330. Herold, T.; Schrott, U.;

  描述了 (-)-ipsenol 的立体特异性合成路线。该合成说明了使用手性丙二烯基硼酸酯的新的不对称合成反应。几种情况进一​​步说明了作为 (R) 或 (S)-3-炔醇的一般路线的合成范围。最近，我们设想合成许多含有开链排列的立体中心阵列的天然产物。在特定的相对配置中创建这些立体中心的方法被称为“无环立体选择”。在解决这个问题的许多潜在有用方法中，将手性亲核试剂添加到羰基化合物中应该提供独特程度的广泛适用性优势。* 其中，烯丙基亲核试剂与羰基化合物的不对称加成是现代合成化学中最有效和最有用的合成方法之一。~另一方面，炔丙基试剂由于缺乏一个令人满意的手性体系。与 (1) 综述相比，炔丙基系统具有更大的多功能性：Morrison，JD，Ed。“不对称合成”；Aca(2) Solladie, G.，参考文献 1，第 6 章，卷。2，以及其中引用的参考文献。(3) 醛与富含对映异构体的烯丙基硼烷的