(+)-(R)-1-(methoxymethoxy)methyl-1-(1-methyl-2-oxocyclobutyl)-4-cyclohexanone ethylene acetal | 259881-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(R)-1-(methoxymethoxy)methyl-1-(1-methyl-2-oxocyclobutyl)-4-cyclohexanone ethylene acetal
• 英文别名: (2R)-2-[8-(methoxymethoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl]-2-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 259881-75-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: QDJSRVNZSCMWKL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1-(methoxymethoxy)methyl-1-(1-methyl-2-oxocyclobutyl)-4-cyclohexanone ethylene acetal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1R,2R)-2-(8-Methoxymethoxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-2-methyl-cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  通过两种类型的扩环反应不对称合成4-deoxyverrucarcarol

  摘要：

  通过两种类型的扩环反应进行了三氯噻烷类似物4-脱氧维鲁卡罗（2）的不对称合成。首先，研究了2的外消旋体的合成。因此，通过Diels-Alder反应制备的1- [1-（1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-乙基] -1-甲氧基羰基-2-己烯-4-酮（10）被转化为环亚丙基15。环丁酮（+从15通过二羟基化获得/-）-18，然后在咪唑和Florisil存在下用SO（2）Cl（2）进行连续处理。将（+/-）-18转变为乙烯基环丁醇（+/-）-19后，用Pd（OAc）（2）进行第二次扩环反应，得到环戊酮（+/-）-20。产物通过环己烯酮（+/-）-22转化为4-deoxyverrucarol（2）的外消旋体，但是引入双键期间的非对映选择性不令人满意。在不对称合成的情况下提高了选择性。通过15与73％ee的AD反应制备旋光性环丁酮（+）-18。通过钯介导的扩环反应将（+）-18转化为环己酮（-）-30后，使

  DOI：

  10.1021/jo991430e
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-1-methoxycarbonyl-4-cyclohexanone ethylene acetal 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 florisil 、 四氧化锇 、 磺酰氯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.66h， 生成 (+)-(R)-1-(methoxymethoxy)methyl-1-(1-methyl-2-oxocyclobutyl)-4-cyclohexanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  通过两种类型的扩环反应不对称合成4-deoxyverrucarcarol

  摘要：

  通过两种类型的扩环反应进行了三氯噻烷类似物4-脱氧维鲁卡罗（2）的不对称合成。首先，研究了2的外消旋体的合成。因此，通过Diels-Alder反应制备的1- [1-（1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-乙基] -1-甲氧基羰基-2-己烯-4-酮（10）被转化为环亚丙基15。环丁酮（+从15通过二羟基化获得/-）-18，然后在咪唑和Florisil存在下用SO（2）Cl（2）进行连续处理。将（+/-）-18转变为乙烯基环丁醇（+/-）-19后，用Pd（OAc）（2）进行第二次扩环反应，得到环戊酮（+/-）-20。产物通过环己烯酮（+/-）-22转化为4-deoxyverrucarol（2）的外消旋体，但是引入双键期间的非对映选择性不令人满意。在不对称合成的情况下提高了选择性。通过15与73％ee的AD反应制备旋光性环丁酮（+）-18。通过钯介导的扩环反应将（+）-18转化为环己酮（-）-30后，使

  DOI：

  10.1021/jo991430e