methyl spongin-13(16),14-dien-19-oate | 74804-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl spongin-13(16),14-dien-19-oate
• 英文别名: methyl spongia-13(16),14-dien-19-oate；methyl (3bR,5aR,6S,9aR,9bR)-3b,6,9a-trimethyl-5,5a,7,8,9,9b,10,11-octahydro-4H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 74804-00-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: IGYDONOPDSVEGH-NXIXHYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl spongin-13(16),14-dien-19-oate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (-)-spongia-13(16),14-diene
  参考文献：
  名称：

  Capelle, N.; Braekman, J. C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 5, p. 399 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lambertianic acid methyl ester 在 氟磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以36.3%的产率得到methyl spongin-13(16),14-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization and rearrangement of diterpenoids. III. Synthesis of isoagatholactone and methyl spongia-13(16),-14-dien-19-oate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580023

文献信息

• New norditerpenoids and a diterpenoid from a sponge that inhibit the lyase activity of DNA polymerase β
  作者：V.S.Prakash Chaturvedula、Zhijie Gao、Shannon H. Thomas、Sidney M. Hecht、David G.I. Kingston

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.017

  日期：2004.10

  Using an assay to detect inhibitors of the lyase activity of DNA polymerase beta, bioassay-directed fractionation of a CHCl3 extract of an unidentified sponge of the family Demospongiae resulted in the isolation of the new diterpenoid 1, the new bis-norditerpenoids 2-3, and the two known compounds spongia-13(16),14-dien-19-oic acid (4), and methylspongia-13(16),14-dien-19-oate (5). The structures of the new compounds were established on the basis of extensive 1D and 2D NMR spectroscopic interpretation. All five compounds inhibited the lyase activity of DNA polymerase beta. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclization and rearrangement of diterpenoids. III. Synthesis of isoagatholactone and methyl spongia-13(16),-14-dien-19-oate
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur

  DOI：10.1007/bf00580023

  日期：1984.11
• Capelle, N.; Braekman, J. C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 5, p. 399 - 404
  作者：Capelle, N.、Braekman, J. C.、Daloze, D.、Tursch, B.

  DOI：——

  日期：——