3β-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]olean-11,13(18)-dien-29-oic acid | 1616062-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]olean-11,13(18)-dien-29-oic acid
• 英文别名: uralsaponin V；Uralsaponin V；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,14aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,14a-dodecahydropicen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1616062-87-3
• 化学式: C₄₂H₆₂O₁₅
• 分子量: 806.945
• InChiKey: WPDHECQXVOACTR-RSNVNIAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-O-[β-D-glucuronopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl]olean-11,13(18)-dien-29-oic acid 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 recombinant Glycyrrhiza uralensis glycosyltransferase UGT₇₃F₁₇ 、 magnesium 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  UGT73F17，一种来自甘草的新糖基转移酶，催化五环三萜类化合物的区域特异性糖基化作用†

  摘要：

  突出了UGT73F17（一种来自甘草的新糖基转移酶）对五环三萜类化合物的区域特异性糖基化作用。UGT73F17对五环三萜类化合物的C-30 / C-29处的羧基表现出严格的底物特异性，并与糖供体高度混杂。UGT73F17代表第一个鉴定出的三萜类30 / 29- O-糖基转移酶，可以用作合成糖基酯皂苷的有效生物催化剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc04215b

文献信息

• GuRhaGT, a highly specific saponin 2′′-<i>O</i>-rhamnosyltransferase from <i>Glycyrrhiza uralensis</i>
  作者：Zi-Long Wang、Jia-Jing Zhou、Bo-Yun Han、Aobulikasimu Hasan、Ya-Qun Zhang、Jia-He Zhang、Hai-Dong Wang、Bin Li、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1039/d1cc07021e

  日期：——

  GuRhaGT is the first saponin 2′′-O-rhamnosyltransferase with broad substrate promiscuity, high sugar donor- and regio-specificity. It could be an efficient biocatalyst for the synthesis of bioactive saponins.

  GuRhaGT是第一个具有广泛底物多样性、高糖供体和位置特异性的皂苷2''-O-鲁曼糖基转移酶。它可以作为合成生物活性皂苷的高效生物催化剂。
• UGT73F17, a new glycosyltransferase from <i>Glycyrrhiza uralensis</i>, catalyzes the regiospecific glycosylation of pentacyclic triterpenoids
  作者：Junbin He、Kuan Chen、Zhi-min Hu、Kai Li、Wei Song、Li-yan Yu、Chung-Hang Leung、Dik-Lung Ma、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1039/c8cc04215b

  日期：——

  The regiospecific glycosylation of pentacyclic triterpenoids by UGT73F17, a new glycosyltransferase from Glycyrrhiza uralensis, is highlighted. UGT73F17 exhibited strict substrate specificity toward the carboxyl group at C-30/C-29 of pentacyclic triterpenoids, and showed high promiscuity to sugar donors. UGT73F17 represents the first identified triterpenoid 30/29-O-glycosyltransferase, and could be

  突出了UGT73F17（一种来自甘草的新糖基转移酶）对五环三萜类化合物的区域特异性糖基化作用。UGT73F17对五环三萜类化合物的C-30 / C-29处的羧基表现出严格的底物特异性，并与糖供体高度混杂。UGT73F17代表第一个鉴定出的三萜类30 / 29- O-糖基转移酶，可以用作合成糖基酯皂苷的有效生物催化剂。