N-(adamantan-1-yl)-2-iodobenzamide | 57277-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-2-iodobenzamide
• 英文别名: N-((3R,5S)-adamantan-1-yl)-2-iodobenzamide；1-(N-2'-Jodbenzoylamino)-adamantan；2-iodo-N-(tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-yl)benzamide；N-(1-adamantyl)-2-iodobenzamide
• CAS: 57277-44-8
• 化学式: C₁₇H₂₀INO
• 分子量: 381.256
• InChiKey: VQYRZYQZYAQWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)-2-iodobenzamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium selenocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-((3R,5S)-adamantan- 1-yl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  热和光诱导的铜促进的C-Se键形成：2-烷基-1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-one的合成及对结核分枝杆菌的评价

  摘要：

  以ebselen（1a）为代表的2-烷基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-酮正在广泛地用于一系列医学应用中。我们都描述了一种新的热和光致铜介导的硒氰酸钾（KSeCN）和之间的交叉耦合Ñ取代邻-halobenzamides以形成2-烷基-1,2-苯并异硒唑-3（2 ħ） -酮含有C-硒键。铜配体（1,10-菲咯啉）通过可能涉及原子转移（AT）的机制促进加热过程中C-Se键的形成，而在没有配体的情况下，光诱导的活化可能通过单电子转移（SET）进行机制。一个15 2-烷基-1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-准备好了。文库的一个成员是含叠氮化物的衍生物1j，它能够经受应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价该文库对结核分枝杆菌（Mtb）生长和Mtb抗原85C（Mtb Ag85C）活性的抑制作用。化合物1f最有效，最小抑制浓度（MIC）为12.5μg/ mL，Mtb Ag85C表观IC 50为8

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00440
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯并唑酮作为叠氮源用于 N-未保护的 3-三氟甲基化羟基化合物的对映选择性铜催化叠氮化

  摘要：

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01005

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ISOSELENAZOLONE ANTI-INFLAMMATORY, ANTI-CANCER, CYTOPROTECTIVE, NEUROPROTECTIVE, AND ANTI-OXIDANT AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, ANTI-CANCÉREUX, CYTOPROTECTEURS, NEUROPROTECTEURS ET ANTIOXYDANTS DE TYPE ISOSÉLÉNAZOLONE SUBSTITUÉE
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2017223160A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of infections, inflammation, cancers, tinnitus, Meniere's disease, hearing loss, or bipolar disorder, or for providing cytoprotection against Clostridium difficile toxins, are disclosed.

  抗感染、抗炎、抗癌、治疗耳鸣、梅尼埃尔病、听力丧失或躁郁症的化合物、组合物和治疗方法，以及提供对抗梭状芽孢杆菌难处理毒素的细胞保护的方法已被披露。
• Copper-Catalyzed Sulfonylation/Cyclization of Pent-4-ynamides toward Sulfonyl-Functionalized Pyrrol-2-ones
  作者：Danhua Wu、Menglu Jiang、Juan-Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00441

  日期：2023.3.31

  A domino sulfonylation/intramolecular C–N coupling/dehydrogenation reaction was realized between pent-4-ynamides and sulfonyl chlorides by catalysis of Cu(acac)2 and 2,2′-bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthalene. The reaction provides a convenient approach to sulfonyl-functionalized pyrrol-2-ones. This method can also be applied to the synthesis of 3-alkylidene isoindolinones from 2-ethynyl-benzamides

  在 Cu(acac) 2和 2,2'-双(二苯基磷酰基)-1,1'-联萘的催化下，pent-4-ynamides 和磺酰氯之间实现了多米诺磺酰化/分子内 C-N 偶联/脱氢反应。该反应为磺酰基功能化的吡咯-2-酮提供了一种简便的方法。该方法也可用于从 2-乙炔基-苯甲酰胺合成 3-亚烷基异吲哚啉酮。
• Substituted isoselenazolone anti-infective, anti-inflammatory, anti-cancer, cytoprotective, neuroprotective, and anti-oxidant agents
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US11053236B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of infections, inflammation, cancers, tinnitus, Meniere's disease, hearing loss, or bipolar disorder, or for providing cytoprotection against Clostridium difficile toxins, are disclosed.

  本研究公开了用于治疗感染、炎症、癌症、耳鸣、美尼尔氏病、听力损失或躁狂症，或针对艰难梭菌毒素提供细胞保护的化合物、组合物和方法。
• SUBSTITUTED ISOSELENAZOLONE ANTI-INFECTIVE, ANTI-INFLAMMATORY, ANTI-CANCER, CYTOPROTECTIVE, NEUROPROTECTIVE, AND ANTI-OXIDANT AGENTS
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190161482A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of infections, inflammation, cancers, tinnitus, Meniere's disease, hearing loss, or bipolar disorder, or for providing cytoprotection against Clostridium difficile toxins, are disclosed.
• Thermal and Photoinduced Copper-Promoted C–Se Bond Formation: Synthesis of 2-Alkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2<i>H</i>)-ones and Evaluation against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Sandeep Thanna、Christopher M. Goins、Susan E. Knudson、Richard A. Slayden、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00440

  日期：2017.4.7

  mechanism. A library of 15 2-alkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones was prepared. One member of the library was azide-containing derivative 1j that was competent to undergo a strain-promoted azide–alkyne cycloaddition. The library was evaluated for inhibition of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) growth and Mtb Antigen 85C (Mtb Ag85C) activity. Compound 1f was most potent with a minimal inhibitory concentration

  以ebselen（1a）为代表的2-烷基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-酮正在广泛地用于一系列医学应用中。我们都描述了一种新的热和光致铜介导的硒氰酸钾（KSeCN）和之间的交叉耦合Ñ取代邻-halobenzamides以形成2-烷基-1,2-苯并异硒唑-3（2 ħ） -酮含有C-硒键。铜配体（1,10-菲咯啉）通过可能涉及原子转移（AT）的机制促进加热过程中C-Se键的形成，而在没有配体的情况下，光诱导的活化可能通过单电子转移（SET）进行机制。一个15 2-烷基-1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-准备好了。文库的一个成员是含叠氮化物的衍生物1j，它能够经受应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价该文库对结核分枝杆菌（Mtb）生长和Mtb抗原85C（Mtb Ag85C）活性的抑制作用。化合物1f最有效，最小抑制浓度（MIC）为12.5μg/ mL，Mtb Ag85C表观IC 50为8