(R)-α-phenyl-α-cyclopentyl-α-hydroxyethyl p-toluenesulfonate | 910099-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α-phenyl-α-cyclopentyl-α-hydroxyethyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: [(2R)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 910099-87-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄S
• 分子量: 360.474
• InChiKey: OOAPXMANZJARQU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-phenyl-α-cyclopentyl-α-hydroxyethyl p-toluenesulfonate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-ethyl-3-(R)-[2'-(R)-2'-hydroxy-2'-cyclopentyl-2'-phenylethoxy]quinuclidine bromide
  参考文献：
  名称：

  戊乙奎醚光学异构体的季铵盐、药物组合物及 其医药用途

  摘要：

  本发明涉及式I所示的季铵盐类化合物，或其药学可接受的盐或溶剂合物。本发明还涉及所述化合物作为选择性M受体拮抗剂特别是选择性M3受体拮抗剂的用途，以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  CN102070631B
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (R)-α-phenyl-α-cyclopentyl-α-hydroxyethyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  戊乙奎醚光学异构体的季铵盐、药物组合物及 其医药用途

  摘要：

  本发明涉及式I所示的季铵盐类化合物，或其药学可接受的盐或溶剂合物。本发明还涉及所述化合物作为选择性M受体拮抗剂特别是选择性M3受体拮抗剂的用途，以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  CN102070631B

文献信息

• Synthesis of the optical isomers of a new anticholinergic drug, penehyclidine hydrochloride (8018)
  作者：Xiang-Yu Han、He Liu、Chun-He Liu、Bo Wu、Lan-Fu Chen、Bo-Hua Zhong、Ke-Liang Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.071

  日期：2005.4

  A practical diastereoselective synthetic method for 8018 enantiopure isomers is described. The intramolecular asymmetric epoxidation of mono-sulfonate 4 was applied for the execution of the synthesis of the key chiral building block for the first time. The isomers were obtained with 70-76% yields in 99-100% ee.

  描述了一种实用的8018对映异构纯的非对映选择性合成方法。单磺酸盐4的分子内不对称环氧化首次用于关键手性结构单元的合成。在99-100％ee中以70-76％的产率获得异构体。
• CLASS OF BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WITH QUATERNARY AMMONIUM SALT STRUCTURE
  申请人：Beijing Showby Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3556435B1

  公开（公告）日：2020-10-28
• 戊乙奎醚光学异构体的季铵盐、药物组合物及 其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究 所

  公开号：CN102070631B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及式I所示的季铵盐类化合物，或其药学可接受的盐或溶剂合物。本发明还涉及所述化合物作为选择性M受体拮抗剂特别是选择性M3受体拮抗剂的用途，以及包含所述化合物的药物组合物。