(4bS,8aS)-3,4b,8,8-Tetramethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester | 120092-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS,8aS)-3,4b,8,8-Tetramethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4bS,8aS)-3,4b,8,8-tetramethyl-10-oxo-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-phenanthrene-2-carboxylate
• CAS: 120092-52-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: BYMBNXDNWVXMMR-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aS)-3,4b,8,8-Tetramethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester 在 alkali 作用下， 以100%的产率得到margolone
  参考文献：
  名称：

  轻松获得光学活性的C环芳族二萜衍生物。高效合成（+）-12-甲基-7-氧杂果酸8,11,13-三烯13-羧酸和（+）-13-甲基-7-氧杂果酸8,11,13-三烯-12醇中的羧酸

  摘要：

  使用二烯6作为合成天然存在的C环芳族二萜衍生物的关键中间产物，我们最近开发的策略的扩展提供了从manool 5开始的五个步骤的化合物1a和2a。但是，这些合成材料中的任何一种的物理和光谱性质均与报道的从印za（Azadirachta indica A. Juss）中分离出的马戈隆的那些相异。这表明分配给马戈隆的结构1a不正确，需要重新研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00665-y
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aS)-3,4b,8,8-Tetramethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到(4bS,8aS)-3,4b,8,8-Tetramethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile access to optically active ring C aromatic diterpene derivatives from manool. Highly efficient syntheses of (+)-12-methyl-7-oxo-podocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid, (+)-13-methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene-12-carboxylic acid and (+)-nimbiol

  摘要：

  我们最近开发的策略的扩展，利用关键中间体2，该中间体可通过两步反应（总体收率52%）从马诺醇1获得，对天然存在的C环芳香二萜衍生物的合成提供了在三步内合成(+)-12-甲基-7-氧基波多卡尔帕-8,11,13-三烯-13-羧酸4b及其异构体6b，并且在七步内合成(+)-宁比醇11b，均获得了良好的总体收率。这一合成揭示了分配给从印度苦楝(Azadirachta indica A. Juss)中分离的马戈隆4b的结构是错误的，需要重新调查。

  DOI：

  10.1039/a708795k

文献信息

• ARA, IFFAT;SIDDIQUI, BINA SHAHEEN;FAIZI, SHAHEEN;SIDDIQUI, SALIMUZZAMAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 343-345
  作者：ARA, IFFAT、SIDDIQUI, BINA SHAHEEN、FAIZI, SHAHEEN、SIDDIQUI, SALIMUZZAMAN

  DOI：——

  日期：——
• Ara, Iffat; Siddiqui, Bina Shaheen; Faizi, Shaheen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 343 - 345
  作者：Ara, Iffat、Siddiqui, Bina Shaheen、Faizi, Shaheen、Siddiqui, Salimuzzaman

  DOI：——

  日期：——