(4bS,8aS)-3,4b,8,8-Tetramethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester | 120092-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS,8aS)-3,4b,8,8-Tetramethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4bS,8aS)-3,4b,8,8-tetramethyl-10-oxo-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-phenanthrene-2-carboxylate
• CAS: 120092-52-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: BYMBNXDNWVXMMR-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aS)-3,4b,8,8-Tetramethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester 在 alkali 作用下， 以100%的产率得到margolone
  参考文献：
  名称：

  轻松获得光学活性的C环芳族二萜衍生物。高效合成（+）-12-甲基-7-氧杂果酸8,11,13-三烯13-羧酸和（+）-13-甲基-7-氧杂果酸8,11,13-三烯-12醇中的羧酸

  摘要：

  使用二烯6作为合成天然存在的C环芳族二萜衍生物的关键中间产物，我们最近开发的策略的扩展提供了从manool 5开始的五个步骤的化合物1a和2a。但是，这些合成材料中的任何一种的物理和光谱性质均与报道的从印za（Azadirachta indica A. Juss）中分离出的马戈隆的那些相异。这表明分配给马戈隆的结构1a不正确，需要重新研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00665-y
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aS)-3,4b,8,8-Tetramethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到(4bS,8aS)-3,4b,8,8-Tetramethyl-10-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile access to optically active ring C aromatic diterpene derivatives from manool. Highly efficient syntheses of (+)-12-methyl-7-oxo-podocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid, (+)-13-methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene-12-carboxylic acid and (+)-nimbiol

  摘要：

  我们最近开发的策略的扩展，利用关键中间体2，该中间体可通过两步反应（总体收率52%）从马诺醇1获得，对天然存在的C环芳香二萜衍生物的合成提供了在三步内合成(+)-12-甲基-7-氧基波多卡尔帕-8,11,13-三烯-13-羧酸4b及其异构体6b，并且在七步内合成(+)-宁比醇11b，均获得了良好的总体收率。这一合成揭示了分配给从印度苦楝(Azadirachta indica A. Juss)中分离的马戈隆4b的结构是错误的，需要重新调查。

  DOI：

  10.1039/a708795k

文献信息

• A facile access to optically active ring C aromatic diterpene derivatives. Highly efficient synthesis of (+)-12-methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid and (+)-13-methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene-12-carboxylic acid from manool
  作者：Tatsuhiko Nakano、Randolph Alonso、Maria Aracelis Maillo、Alfonso Martin、Ramona Avila Nuñez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00665-y

  日期：1995.5

  The extension of our recently developed strategy using the diene 6 as a key intermediate to the synthesis of naturally occurring ring C aromatic diterpene derivatives provided compounds 1a and 2a in five steps from manool 5. However, the physical and spectroscopic properties of either of these synthetic materials did not agree with those reported for margolone, isolated from Azadirachta indica A. Juss

  使用二烯6作为合成天然存在的C环芳族二萜衍生物的关键中间产物，我们最近开发的策略的扩展提供了从manool 5开始的五个步骤的化合物1a和2a。但是，这些合成材料中的任何一种的物理和光谱性质均与报道的从印za（Azadirachta indica A. Juss）中分离出的马戈隆的那些相异。这表明分配给马戈隆的结构1a不正确，需要重新研究。
• ARA, IFFAT;SIDDIQUI, BINA SHAHEEN;FAIZI, SHAHEEN;SIDDIQUI, SALIMUZZAMAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 343-345
  作者：ARA, IFFAT、SIDDIQUI, BINA SHAHEEN、FAIZI, SHAHEEN、SIDDIQUI, SALIMUZZAMAN

  DOI：——

  日期：——
• Ara, Iffat; Siddiqui, Bina Shaheen; Faizi, Shaheen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 343 - 345
  作者：Ara, Iffat、Siddiqui, Bina Shaheen、Faizi, Shaheen、Siddiqui, Salimuzzaman

  DOI：——

  日期：——
• Facile access to optically active ring C aromatic diterpene derivatives from manool. Highly efficient syntheses of (+)-12-methyl-7-oxo-podocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid, (+)-13-methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene-12-carboxylic acid and (+)-nimbiol
  作者：Tatsuhiko Nakano、Randolph Alonso、María Aracelis Maillo、Alfonso Martín、Ramona Avila Núñez

  DOI：10.1039/a708795k

  日期：——

  The extension of our recently developed strategy using the key intermediate 2, obtainable in two steps (52% overall yield) from manool 1, to the synthesis of naturally occurring ring C aromatic diterpene derivatives provides in three steps (+)-12-methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-triene-13-carboxylic acid 4b and its isomer 6b, and in seven steps (+)-nimbiol 11b, in good overall yields. This synthesis discloses that the structure 4b assigned to margolone isolated from Azadirachta indica A. Juss is incorrect and needs to be reinvestigated.

  我们最近开发的策略的扩展，利用关键中间体2，该中间体可通过两步反应（总体收率52%）从马诺醇1获得，对天然存在的C环芳香二萜衍生物的合成提供了在三步内合成(+)-12-甲基-7-氧基波多卡尔帕-8,11,13-三烯-13-羧酸4b及其异构体6b，并且在七步内合成(+)-宁比醇11b，均获得了良好的总体收率。这一合成揭示了分配给从印度苦楝(Azadirachta indica A. Juss)中分离的马戈隆4b的结构是错误的，需要重新调查。