N-戊酰基氨基环戊烷-1-羧酸 | 15026-80-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-戊酰基氨基环戊烷-1-羧酸
• 中文别名: 厄贝沙坦杂质3；1-戊酰胺基环戊烷羧酸
• 英文名称: 1-pentanoylamino-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: N-pentanoylaminocyclopentane-1-carboxylic acid；1-Valerylamino-cyclopentan-1-carbonsaeure；n-pentanoyl cycloleucine；1-pentanoylamine-cyclopentanocarboxylic acid；N-pentanoylaminocyclopentanecarboxylic acid；1-valeramidocyclopentanecarboxylic acid；1-(Pentanoylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 15026-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: HPHUHSPLHSCYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-戊酰基氨基环戊烷-1-羧酸 在 sodium azide 、 三丁基氯化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 厄贝沙坦
  参考文献：
  名称：

  在DMF存在下使用氯化三丁基锡和叠氮化钠将伯酰胺转化为四唑的新方法

  摘要：

  四唑衍生物如厄贝沙坦及其类似物的新型和有效的一锅合成已经从初级酰胺衍生物中得到描述。因此2-烷基-3-[P-(O-酰氨基苯基)苄基]-1,3-二氮杂螺[4.4]非-1-烯-4-one衍生物或4-[α-(酰氨基)环戊酰胺甲基]-2'在DMF存在下，在邻二甲苯中用氯化三丁基锡和叠氮化钠处理-甲酰胺基联苯衍生物，得到厄贝沙坦及其类似物，不产生腈。还描述了这些新原料的合成，其中两种衍生物已用作制备-厄贝沙坦的新中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977458
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基环戊烷腈盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 N-戊酰基氨基环戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Improved Methods for the Synthesis of Irbesartan, an Antihypertensive Active Pharmaceutical Ingredient

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701471279
• 作为试剂：
  描述：

  环亮氨酸 、 、 戊酰氯 、 sodium hydroxide 、 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium;hydride 在 N-戊酰基氨基环戊烷-1-羧酸 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以to produce n-pentanoyl cycloleucine, or 1-[(1-oxopentyl)amino]-cyclopentanecarboxylic acid, (IV)的产率得到N-戊酰基氨基环戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING IRBESARTAN

  摘要：

  制备厄贝沙坦的过程包括在氢氧化钠存在下将环亮氨酸进行戊酰化，形成N-戊酰基环亮氨酸，然后使用二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为催化剂，将该产物与2-(4-氨甲基苯基)苯甲腈缩合，形成4-(&quest-N-戊酰氨基)环戊酰亚甲基-2'-氰基联苯化合物，然后在芳香溶剂存在下使用三氟乙酸进行环化，形成氰基厄贝沙坦。在芳香溶剂存在下，将氰基厄贝沙坦与三丁基氯化锡和氮化钠反应，将其转化为厄贝沙坦。

  公开号：

  US20090286990A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING IRBESARTAN<br/>[FR] PROCESSUS POUR PRÉPARER DE L'IRBÉSARTAN
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2005113518A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  A process for preparing irbesartan comprises pentanoylation of cycloleucine in the presence of sodium hydroxide to form n-pentanoyl cycloleucine, condensing this product with 2-(4-aminomethyl phenyl) benzonitrile using dicyclohexyl carbodiimide and 1-hydroxy benzotriazole as a catalyst to form the 4-(?-N-pentanoyl amino) cyclopentamido methyl-2'-cyano biphenyl compound, and then cyclizing using trifluroacetic acid in the presence of an aromatic solvent to form cyano irbesartan. Cyano irbesartan is converted to irbesartan by reaction with tributyltin chloride and sodium azide in the presence of an aromatic solvent.

  制备厄贝沙坦的方法包括在氢氧化钠存在下对环亮氨酸进行戊酰化，形成N-戊酰基环亮氨酸，将该产物与2-(4-氨甲基苯基)苯甲腈在二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为催化剂的条件下缩合，形成4-(?-N-戊酰氨基)环戊酰亚甲基-2'-氰基联苯化合物，然后在芳香溶剂存在下使用三氟乙酸进行环化，形成氰基厄贝沙坦。将氰基厄贝沙坦与三丁基锡氯化物和氮化钠在芳香溶剂存在下反应，转化为厄贝沙坦。
• Process for preparation of Irbesartan
  申请人：Deshpande Balwant Pandurang

  公开号：US20070099973A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  A process for the preparation of Irbesartan of formula (I) using the steps of: (i) reacting 4′ aminomethyl-2-cyano biphenyl of formula (VI) with 1-veleramido cyclopentane carboxylic acid of formula (V) in an organic solvent and in the presence of an acid, without activating the —COOH group of compound of formula (V) to give 1-(2′cyanobiphenyl-4-yl-methylaminocarbonyl)-1-pentanoylamino cyclopentane of formula (VII). converting the compound of formula (VII) obtained in step (i) to Irbesartan of formula (I) by reacting the compound of the formula (VII) with tributyl tin azide in o-xylene to give Irbesartan of formula (I).

  使用以下步骤制备化合物Irbesartan的方法： (i) 在有机溶剂和酸的存在下，将化合物4′氨甲基-2-氰基联苯（VI）与1-维拉米多环戊烷羧酸（V）反应，而不激活化合物V的—COOH基团，得到化合物1-(2′氰基联苯-4-基-甲基氨甲酰)-1-戊酰氨基环戊烷（VII）的方法。 (ii) 将步骤(i)中得到的化合物(VII)转化为Irbesartan（I）的方法，即将化合物(VII)与叔丁基锡叠氮化物在邻二甲苯中反应，得到Irbesartan（I）。
• A new process for the preparation of irbesartan
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP2194050A1

  公开（公告）日：2010-06-09

  A process for the preparation of Irbesartan or a pharmaceutically acceptable salt thereof comprising the step of coupling the 1-pentanamidocyclapentanecarboxamide of formula (V) with 4'-substituted methyl biphenyl-2-carbonitrile or 1-(4'-substituted methyl biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole wherein tetrazole can be protected or unprotected to obtain the N-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-1-pentanamidocyclopentanecarboxamide or N-[1-([2'-(1H-tetrazol-1-yl)biphenyl-4-yl]methylamino)methyl)cydopentyl]pentanamide wherein tetrazole can be protected or unprotected that is further processed to Irbesartan or a pharmaceutical acceptable salt thereof.

  制备厄贝沙坦或其药用可接受盐的方法包括以下步骤：将式（V）的1-戊酰胺环戊烷羧酰胺与4'-取代甲基联苯基-2-碳腈或1-(4'-取代甲基联苯基-2-基)-1H-四唑偶联，其中四唑可以被保护或未被保护，得到N-[(2'-氰基联苯基-4-基)甲基]-1-戊酰胺环戊烷羧酰胺或N-[1-([2'-(1H-四唑-1-基)联苯基-4-基]甲基氨基}甲基)环戊基]戊酰胺，其中四唑可以被保护或未被保护，进一步处理得到厄贝沙坦或其药用可接受盐。
• PROCESS FOR PREPARATION OF IRBESARTAN
  申请人：Deshpande Pandurang Balwant

  公开号：US20100113798A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A process for the preparation of Irbesartan of formula (I) using the step of, reacting biphenyl derivative of formula (VIa) wherein R represents a group selected from —CONH 2 or compound of formula wherein X represents H or C 1-4 alkyl, preferably methyl; or any other such group which can be converted to cyano group, with 1-veleramido cyclopentane carboxylic acid of formula (V) in the presence of an acid in an organic solvent to give biphenyl derivative of formula (VIIa) wherein R has the same meaning as mentioned hereinabove.

  使用以下步骤制备化合物Irbesartan (I)的方法，包括将公式(VIa)的联苯衍生物与公式(V)的1-维拉米多环戊烷羧酸在有机溶剂中，在酸的存在下反应，其中R代表从—CONH2或公式中选择的一种基团，其中X代表H或C1-4烷基，优选甲基；或任何其他可以转化为氰基的基团，得到公式(VIIa)的联苯衍生物，其中R具有与上述相同的含义。
• Process for the Preparation of Irbesartan
  申请人：Korrapati Venkata vara prasada rao

  公开号：US20100056797A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 2-n-butyl-3-[[2′-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1′-biphenyl]-4-yl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one (Irbesartan)

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备2-正丁基-3-[[2'-(1H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]-1,3-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯-4-酮（厄贝沙坦）。