Thiobenzoic acid O-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl] ester | 207293-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Thiobenzoic acid O-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl] ester
• 英文别名: O-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzenecarbothioate
• CAS: 207293-00-3
• 化学式: C₆₂H₆₄O₁₁S
• 分子量: 1017.25
• InChiKey: WEWGCKZRLJRNHE-AVBPJAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiobenzoic acid O-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl] ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of α- and β-2-Deoxyglycosides

  摘要：

  现成的 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃甘露糖基)三氯乙酰亚氨酸 4a 与葡萄糖苷 7 和 8 一起作为糖基接受体，只能得到δ-连接二糖 9 δ 和 10 δ。相应地，从 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚氨酸 4b 中，只能得到δ-连接二糖 9 δ²和 10 δ²。用 Bu3SnH/AIBN 进行自由基引发的脱氧反应直接生成了 2-脱氧糖苷 11 δ,δ和 12 δ,δ。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1689
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl(chlorophenylmethylene)ammonium chloride 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 硫化氢 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Thiobenzoic acid O-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of α- and β-2-Deoxyglycosides

  摘要：

  现成的 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃甘露糖基)三氯乙酰亚氨酸 4a 与葡萄糖苷 7 和 8 一起作为糖基接受体，只能得到δ-连接二糖 9 δ 和 10 δ。相应地，从 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚氨酸 4b 中，只能得到δ-连接二糖 9 δ²和 10 δ²。用 Bu3SnH/AIBN 进行自由基引发的脱氧反应直接生成了 2-脱氧糖苷 11 δ,δ和 12 δ,δ。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1689

文献信息

• Convenient Synthesis of <i>α</i>- and <i>β</i>-2-Deoxyglycosides
  作者：Julio C. Castro-Palomino、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1998-1689

  日期：1998.5

  Readily available O-(2-O-thiobenzoyl-mannopyranosyl)trichloroacetimidate 4a gave with glucosides 7 and 8 as glycosyl acceptors exclusively α-linked disaccharides 9 α and 10 α. Accordingly, from O-(2-O-thiobenzoyl-glucopyranosyl)trichloroacetimidate 4b exclusively β-linked disaccharides 9 β and 10 β were obtained. Radical initiated deoxygenation with Bu3SnH/AIBN directly furnished 2-deoxyglycosides 11 α,β and 12 α,β.

  现成的 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃甘露糖基)三氯乙酰亚氨酸 4a 与葡萄糖苷 7 和 8 一起作为糖基接受体，只能得到δ-连接二糖 9 δ 和 10 δ。相应地，从 O-(2-O-硫代苯甲酰基-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚氨酸 4b 中，只能得到δ-连接二糖 9 δ²和 10 δ²。用 Bu3SnH/AIBN 进行自由基引发的脱氧反应直接生成了 2-脱氧糖苷 11 δ,δ和 12 δ,δ。