2-methoxy-3,5-dimethyl-6-((2E,4Z,6E,8E)-4,6,8-trimethylundeca-2,4,6,8-tetraen-2-yl)-4H-pyran-4-one | 851677-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-((2E,4Z,6E,8E)-4,6,8-trimethylundeca-2,4,6,8-tetraen-2-yl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2E,4Z,6E,8E)-4,6,8-trimethylundeca-2,4,6,8-tetraen-2-yl]pyran-4-one
• CAS: 851677-09-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: LPJARWCVCZFBKP-FSAXCFAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3,5-dimethyl-6-((2E,4Z,6E,8E)-4,6,8-trimethylundeca-2,4,6,8-tetraen-2-yl)-4H-pyran-4-one 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-((1S,2R,3R,4S,5R,6R)-4-Ethyl-1,3,5,10-tetramethyl-7,8-dioxa-tricyclo[4.2.2.0^2,5]dec-9-en-3-yl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  开采四烯歧管：从Polacobranchus ocellatus完全合成复杂的吡喃酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500488
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethyl-hepta-2,4-dienal 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-((2E,4Z,6E,8E)-4,6,8-trimethylundeca-2,4,6,8-tetraen-2-yl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  开采四烯歧管：从Polacobranchus ocellatus完全合成复杂的吡喃酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500488

文献信息

• Biomimetic synthesis of (±)-9,10-deoxytridachione
  作者：John E. Moses、Robert M. Adlington、Raphaël Rodriguez、Serena J. Eade、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1039/b418988d

  日期：——

  A tandem Suzuki-coupling/electrocyclisation reaction sequence was employed for the biomimetic synthesis of (+/-)-9,10-deoxytridachione.

  串联的铃木-偶联/电环化反应序列用于（+/-）-9,10-脱氧三丁酮的仿生合成。
• Mining the Tetraene Manifold: Total Synthesis of Complex Pyrones fromPlacobranchus ocellatus
  作者：Aubry K. Miller、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.200500488

  日期：2005.7.18