3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-hept-2-ulopyranose 3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-hept-2'-ulopyranose 1,2':2,1'-dianhydride | 350484-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-hept-2-ulopyranose 3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-hept-2'-ulopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
• 英文别名: 3,4,5,7-Tetra-O-benzyl-α-D-galacto-heptulopyranose 3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-heptulopyranose 1,2':1',2-dianhydride；(1R,2S,3S,4R,6S,9S,10R,11S,12S,13R)-1,2,3,10,11,12-hexakis(phenylmethoxy)-4,13-bis(phenylmethoxymethyl)-5,8,14,16-tetraoxadispiro[5.2.59.26]hexadecane
• CAS: 350484-73-0
• 化学式: C₇₀H₇₂O₁₂
• 分子量: 1105.33
• InChiKey: VQZBMGMEWVCEKG-QXFATKISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-hept-2-ulopyranose 3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-hept-2'-ulopyranose 1,2':2,1'-dianhydride 在 20percent Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到α-D-galacto-hept-2-ulopyranose α-D-galacto-hept-2'-ulopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  酮糖迭代糖苷化化学合成线性和环状非天然低聚糖

  摘要：

  描述了立体选择性合成 alpha-D-(2-->1)-连接的酮苷低聚物的有效方法的开发。该方法基于由两个关键步骤组成的迭代方案：a) 噻唑基酮基亚磷酸酯供体与羟甲基酮苷受体的偶联；b) 在所得低聚物的异头碳原子上引入羟甲基。为了突出其效率，该协议被用于通过 alpha-(2-->1) 连接到五聚体阶段的 D-galacto-2-heptulopyranose 低聚酮苷的组装。分离出的低聚物的产率范围从第一个循环的 48% 到第四个循环的 29%。在第一个循环中使用了戊烯基取代的羟甲基酮苷受体，所有衍生的低聚物在其还原端都含有戊烯基。该组被利用通过分子内糖苷化将线性低聚物转化为环状产物。X 射线晶体学证实源自线性三糖的主要产物是环三-(2-->1)-(α-D-galacto-2-heptulopyranosyl)。该化合物的结构基本上是带有三个吡喃半乳糖环的 [9] 冠 - 3 醚的结构，以

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1371::aid-chem1371>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-methylidene-D-galactopyranose 在 calcium sulfate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-hept-2-ulopyranose 3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-hept-2'-ulopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and structure elucidation of spiro-ketodisaccharides

  摘要：

  Cycloglycosylation of 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-alpha -D-hept-2-ulopyranoses (2a-c) was carried out stereoselectively under the catalysis of Lewis acid to afford two spiro-cyclodisaccharides 3a-c and 4a-c in good yields. The reaction provided the kinetic products 3a-c or the thermodynamic products 4a-c as the predominant products under different conditions, respectively. The unprotected disaccharides 5a-c and 6a-c and the acetylated derivatives 7a-c and 5a-c were prepared by catalytic hydrogenation and followed by acetylation. The structures of compounds 4a-c, 6a-c and 8a-c were confirmed to be alpha,beta -anomeric configuration with chair-chair-chair forin for the tri-cycles based on the X-ray crystallographic analysis of 6a-c. The alpha,alpha -anomeric configurations of compounds 3a-c, 5a-c and 7a-c were determined based on the measurements of the three bond coupling constants (3)J(C,H) between the C-1 and the H-3 of 7a-c. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00775-x