4-Pentenyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-O-[3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-heptulopyranosyl]-α-D-galacto-heptulopyranoside | 350484-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Pentenyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-O-[3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-heptulopyranosyl]-α-D-galacto-heptulopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-pent-4-enoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 350484-63-8
• 化学式: C₇₅H₈₂O₁₃
• 分子量: 1191.47
• InChiKey: OWNWCDDNMMOIEI-FQKFHJIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙醚 、 4-Pentenyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-O-[3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-heptulopyranosyl]-α-D-galacto-heptulopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-((2-(2-chloroethoxy)ethoxy)methyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(pent-4-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Transformation of linear oligoketosides into macrocyclic neoglycoconjugates

  摘要：

  The macrocyclization of linear D-galacto-2-heptulopyranose-containing oligoketosides has been carried out by intramolecular glycosidation and ring-closing metathesis. The aglycon fragment of the cyclic neglycoconjugates thus formed was an alkylidene or a polyether chain. One of the oligoketoside-crown ethers showed a moderate asymmetric induction in the Cram model phenyl acetate-acrylate addition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.056
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-Pentenyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-O-[3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-galacto-heptulopyranosyl]-α-D-galacto-heptulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酮糖迭代糖苷化化学合成线性和环状非天然低聚糖

  摘要：

  描述了立体选择性合成 alpha-D-(2-->1)-连接的酮苷低聚物的有效方法的开发。该方法基于由两个关键步骤组成的迭代方案：a) 噻唑基酮基亚磷酸酯供体与羟甲基酮苷受体的偶联；b) 在所得低聚物的异头碳原子上引入羟甲基。为了突出其效率，该协议被用于通过 alpha-(2-->1) 连接到五聚体阶段的 D-galacto-2-heptulopyranose 低聚酮苷的组装。分离出的低聚物的产率范围从第一个循环的 48% 到第四个循环的 29%。在第一个循环中使用了戊烯基取代的羟甲基酮苷受体，所有衍生的低聚物在其还原端都含有戊烯基。该组被利用通过分子内糖苷化将线性低聚物转化为环状产物。X 射线晶体学证实源自线性三糖的主要产物是环三-(2-->1)-(α-D-galacto-2-heptulopyranosyl)。该化合物的结构基本上是带有三个吡喃半乳糖环的 [9] 冠 - 3 醚的结构，以

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1371::aid-chem1371>3.0.co;2-j