5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-(methylsulfonyl)-β-D-arabinofuranosyladenine | 219618-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-(methylsulfonyl)-β-D-arabinofuranosyladenine
• 英文别名: Mes(-2)[TBDPS(-5)]D-Araf(b)-adenin-9-yl；[(2R,3S,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 219618-77-6
• 化学式: C₂₇H₃₃N₅O₆SSi
• 分子量: 583.74
• InChiKey: XRHIZVXNZCMQJM-JGOFVUBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-(methylsulfonyl)-β-D-arabinofuranosyladenine 在 吡啶 、 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2'-deoxy-2-(hydroxylamino)adenosine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。180.在糖部分的2'-或3'-位具有羟氨基而不是羟基的核苷的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  设计和合成潜在的抗肿瘤抗代谢物2'-脱氧-2'-（羟基氨基）尿苷（15），-胞苷（19，2'-DHAC）和-腺苷（35），其区域异构体，3'-脱氧- 3'-（羟基氨基）尿苷（40）和-胞苷（45，3'-DHAC）及其2'-脱氧类似物，2'，3'-二脱氧-3'-（羟基氨基）尿苷（49）和-描述了胞苷（52，3'-dDHAC）。我们使用13C NMR光谱法分别测量了15和40中羟氨基的pKa值与pH的关系，分别为2.9和3.4。我们还发现这些核苷在中性溶液中逐渐分解，而在酸性溶液中则不分解。这种分解可能与在糖部分上的氨氧基自由基的产生有关。使用L1210和KB细胞评估了这些核苷的体外细胞毒性。2' -DHAC（19）抑制L1210和KB细胞的生长，IC50值分别为1.58和1.99 microM。3'-DHAC（45）和3'-dDHAC（52）对L1210细胞也有细胞毒性，IC50值分别为4.03和1

  DOI：

  10.1021/jm980466g
• 作为产物：
  描述：

  9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-β-D-arabinofuranosyl]adenine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-(methylsulfonyl)-β-D-arabinofuranosyladenine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。180.在糖部分的2'-或3'-位具有羟氨基而不是羟基的核苷的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  设计和合成潜在的抗肿瘤抗代谢物2'-脱氧-2'-（羟基氨基）尿苷（15），-胞苷（19，2'-DHAC）和-腺苷（35），其区域异构体，3'-脱氧- 3'-（羟基氨基）尿苷（40）和-胞苷（45，3'-DHAC）及其2'-脱氧类似物，2'，3'-二脱氧-3'-（羟基氨基）尿苷（49）和-描述了胞苷（52，3'-dDHAC）。我们使用13C NMR光谱法分别测量了15和40中羟氨基的pKa值与pH的关系，分别为2.9和3.4。我们还发现这些核苷在中性溶液中逐渐分解，而在酸性溶液中则不分解。这种分解可能与在糖部分上的氨氧基自由基的产生有关。使用L1210和KB细胞评估了这些核苷的体外细胞毒性。2' -DHAC（19）抑制L1210和KB细胞的生长，IC50值分别为1.58和1.99 microM。3'-DHAC（45）和3'-dDHAC（52）对L1210细胞也有细胞毒性，IC50值分别为4.03和1

  DOI：

  10.1021/jm980466g