phenyl O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 340160-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranyl-(1-2)-3-Obenzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside；phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside；(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-[[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 340160-99-8
• 化学式: C₄₆H₄₆O₁₀S
• 分子量: 790.931
• InChiKey: RZLZJUAHHSKYTH-HLULEDJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-(1→2)-连接寡甘露糖苷的合成

  摘要：

  β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷构成了一类重要的碳水化合物结构，位于几种念珠菌属的细胞表面，包括白色念珠菌。由于这些化合物的免疫刺激特性，它们合成的放大是相关的。在本文中，β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷的高度立体选择性合成是通过进一步开发和修改文献中先前描述的方法来进行的。除了合成完全脱保护的 β-(1→2)-连接的甘露二糖和甘露三糖之外，还介绍了对寡糖核心的一些初步修饰，从而产生了具有生物潜力的紧密类似物。完全脱保护的产品形成了筛选白色念珠菌的潜在目标，也可能导致疫苗开发的新模型结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801024
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4AR,6R,7S,8R,8AR)-8-(苄氧基)-2-苯基-6-(苯硫基)六氢吡喃并[3,2-D][1,3]二氧杂环己烯-7-醇 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 phenyl O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Analogues of β-1,2 Oligomannosides Prevent Intestinal Colonization by the Pathogenic Yeast Candida albicans

  摘要：

  摘要 致病酵母菌 白色念珠菌 细胞表面有 β-1,2-低聚甘露糖苷（β-1,2-Mans）。与无处不在的 α-Mans 不同，β-1,2-Mans 与上皮细胞上表达的一种主要内源性凝集素 galectin-3 结合。β-1,2-喃在白僵菌定植肠道过程中的特殊作用 白僵菌 在小鼠模型中进行了评估。一种经过挑选的毒性 白僵菌 (表达较多的β-1,2-Man 表位）比无毒菌株（表达较少的β-1,2-Man 表位）能诱导更强烈、更持久的定植。抗原性与白僵菌抗原性相似的合成（Σ）β 和 α 链接四甘露糖苷 白僵菌 -然后构建了低聚甘露糖苷。在接种毒性菌株之前，口服 Σβ-1,2-曼（30 毫克/千克体重）几乎能完全根除粪便样本中的酵母菌，而口服相同剂量的 Σα-Man 则不能。由于大多数人体系统性念珠菌病都是内源性的，因此首次证明一种酵母粘附蛋白的合成类似物可以防止酵母菌在肠道内定植，这为新的预防策略提供了可能性。

  DOI：

  10.1128/aac.46.12.3869-3876.2002

文献信息

• Efficient synthesis of α(1,2)-linked oligomannoside derivatives through one-pot glycosylation
  作者：Kanae Sano、Nozomi Ishii、Misa Kosugi、Ayumi Kuroiwa、Ichiro Matsuo

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108072

  日期：2020.8

  An α(1,2)-linked oligomannoside derivative having a free C-2 hydroxyl group and a C-3 pivaloyl group was synthesized from a thiophenyl mannose derivative 1 using a one-pot self-condensation and applying a α-stereoselective procedure. The mannosylation exclusively generated α-mannoside linkages. The observed α-directing effect was rationalized by the remote participation of the pivaloyl group in C-3

  使用一锅自动缩合并应用α-立体选择性方法，由硫代苯基甘露糖衍生物1合成具有游离C-2羟基和C-3新戊酰基的α（1,2）-连接的低聚甘露糖苷衍生物。甘露糖基化仅产生α-甘露糖苷键。所观察到的α-导向作用通过新戊酰基在C-3位的远程参与而合理化。聚合度由提供甘露二糖衍生物为主要产物的助催化剂量控制。应用该方法消除了许多合成步骤。容易制备α（1,2）-连接的寡甘露糖苷衍生物，它们是合成糖蛋白的寡甘露糖型N-聚糖的关键中间体。
• Synthesis and conformational analysis of phosphorylated β-(1→2) linked mannosides
  作者：Jani Rahkila、Filip S. Ekholm、Rajib Panchadhayee、Ana Ardá、Francisco Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.carres.2013.10.017

  日期：2014.1

  Phosphorylated beta-(1 -> 2)-oligomannosides are found on the cell surface of several Candida species, including Candida albicans (an opportunistic pathogen). These molecules are believed to take part in the invasion process of fungal infections, which in the case of C. albicans can lead to severe bloodstream infections and death, and can therefore be considered important from a biological standpoint. Understanding the mechanism of their action requires access to the corresponding oligosaccharide model compounds in pure form. In the present work, synthesis of the model core structures involved in the invasion process of C. albicans, consisting of phosphorylated beta-(1 -> 2)-linked mannotriose and tetraose, is reported. In order to elucidate the nature of these molecules in more detail, an extensive NMR-spectroscopic study encompassing complete spectral characterization, conformational analysis and molecular modelling was performed. The obtained results were also compared to similar chemical entities devoid of the charged phosphate group. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.