8,9-methylenedioxy-1,2,5,6-tetrahydro-4H-3,6-epoxy-3-benzazocine | 185245-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8,9-methylenedioxy-1,2,5,6-tetrahydro-4H-3,6-epoxy-3-benzazocine
• 英文别名: 5,7,16-Trioxa-13-azatetracyclo[11.2.1.02,10.04,8]hexadeca-2,4(8),9-triene
• CAS: 185245-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HLJFTXBQSVMHTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-methylenedioxy-1,2,5,6-tetrahydro-4H-3,6-epoxy-3-benzazocine 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 thallium(I) acetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.17h， 生成 (Z)-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']-benzo[1',2':5,6]azocino[2,1-a]isoindole-8,14-dione
  参考文献：
  名称：

  使用[1,2] -Meisenheimer重排和Heck环化有效合成麦加丙胺

  摘要：

  从容易获得的异喹啉乙酸酯14可以直接完成麦加丙氨酸1的总合成。以下两点强调了这一综合。一世。氮杂环丁烷N-氧化物22的[1,2]-迈森海默重排，用于制备偶氮电影环，ii。N-苯甲酰亚氨基酮38的Pd催化的分子内Heck反应用于构建异吲哚并唑啉骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00900-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-acetate 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 8,9-methylenedioxy-1,2,5,6-tetrahydro-4H-3,6-epoxy-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  使用[1,2] -Meisenheimer重排和Heck环化有效合成麦加丙胺

  摘要：

  从容易获得的异喹啉乙酸酯14可以直接完成麦加丙氨酸1的总合成。以下两点强调了这一综合。一世。氮杂环丁烷N-氧化物22的[1,2]-迈森海默重排，用于制备偶氮电影环，ii。N-苯甲酰亚氨基酮38的Pd催化的分子内Heck反应用于构建异吲哚并唑啉骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00900-3

文献信息

• A total synthesis of magallanesine via [1, 2]-Meisenheimer rearrangement
  作者：Ryuji Yoneda、Yasuhiko Sakamoto、Yoshifumi Oketo、Kayoko Minami、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73089-9

  日期：1994.5

  A straightforward synthesis of magallanesine 1 from azetoisoquinoline 4 has been accomplished via [1,2]-Meisenheimer rearrangement and an intramolecular Heck cyclization as the key reactions.

  通过[1,2] -Meisenheimer重排和分子内Heck环化作为关键反应，已经完成了由a并异喹啉4合成麦格丙胺1的简单反应。
• An efficient synthesis of magallanesine using [1,2]-Meisenheimer rearrangement and Heck cyclization
  作者：Ryuji Yoneda、Yasuhiko Sakamoto、Yoshifumi Oketo、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00900-3

  日期：1996.11

  A straightforward total synthesis of magallanesine 1 was accomplished from readily available isoquinolineacetate 14. This synthesis is emphasized by the following two points; i. the [1,2]-Meisenheimer rearrangement of the azetidine N-oxide 22 for the preparation of azocine ring, ii. the Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction of N-benzoylenaminone 38 for the construction of isoindoloazocine skeleton

  从容易获得的异喹啉乙酸酯14可以直接完成麦加丙氨酸1的总合成。以下两点强调了这一综合。一世。氮杂环丁烷N-氧化物22的[1,2]-迈森海默重排，用于制备偶氮电影环，ii。N-苯甲酰亚氨基酮38的Pd催化的分子内Heck反应用于构建异吲哚并唑啉骨架。