methyl 6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-acetate | 185245-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-acetate
• CAS: 185245-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: GXYKGMBPAHWXOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 7,8-methylenedioxy-1,4,5,9b-tetrahydro-2H-azeto<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用[1,2] -Meisenheimer重排和Heck环化有效合成麦加丙胺

  摘要：

  从容易获得的异喹啉乙酸酯14可以直接完成麦加丙氨酸1的总合成。以下两点强调了这一综合。一世。氮杂环丁烷N-氧化物22的[1,2]-迈森海默重排，用于制备偶氮电影环，ii。N-苯甲酰亚氨基酮38的Pd催化的分子内Heck反应用于构建异吲哚并唑啉骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00900-3
• 作为产物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-1-(Z)-(methoxycarbonyl)-methylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到methyl 6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  使用[1,2] -Meisenheimer重排和Heck环化有效合成麦加丙胺

  摘要：

  从容易获得的异喹啉乙酸酯14可以直接完成麦加丙氨酸1的总合成。以下两点强调了这一综合。一世。氮杂环丁烷N-氧化物22的[1,2]-迈森海默重排，用于制备偶氮电影环，ii。N-苯甲酰亚氨基酮38的Pd催化的分子内Heck反应用于构建异吲哚并唑啉骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00900-3

文献信息

• A total synthesis of magallanesine via [1, 2]-Meisenheimer rearrangement
  作者：Ryuji Yoneda、Yasuhiko Sakamoto、Yoshifumi Oketo、Kayoko Minami、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73089-9

  日期：1994.5

  A straightforward synthesis of magallanesine 1 from azetoisoquinoline 4 has been accomplished via [1,2]-Meisenheimer rearrangement and an intramolecular Heck cyclization as the key reactions.

  通过[1,2] -Meisenheimer重排和分子内Heck环化作为关键反应，已经完成了由a并异喹啉4合成麦格丙胺1的简单反应。