2,3-diphenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 488825-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 488825-21-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: KXQDJZGMGDBCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 二叔丁基过氧化物 、 Fe(OTs)₃*6H₂O 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2,3-diphenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化酒精与甲基亚芳基的氧化偶合一锅合成4-喹诺酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03011
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 、 苯基氯化镁 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3-diphenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 、 2,3-diphenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化转移氢化：由邻硝基苯甲醇发散合成喹啉和喹诺酮类化合物

  摘要：

  在此，我们报道了通过邻硝基苯甲醇的转移氢化缩合一步合成喹啉和喹诺酮的不同合成方法。使用环戊二烯酮铁络合物进行反应，无需任何额外的氧化还原试剂。在邻硝基苯甲醇和仲醇之间进行转移氢化后，随后进行 Friedländer 环化反应，得到 22-90% 的多取代喹啉产物（39 个例子）。所开发的方法还应用于使用伯醇代替仲醇合成喹诺酮类药物（12 个实例）。获得的喹啉产品被转化为几种候选药物，以证明其合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300661

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Quinolone via Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Alcohol and Methyl Arene
  作者：Seok Beom Lee、Yoonkyung Jang、Jiwon Ahn、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03011

  日期：2020.11.6

  Herein, we describe the iron(III)-catalyzed oxidative coupling of alcohol/methyl arene with 2-amino phenyl ketone to synthesize 4-quinolone. Alcohols and methyl arenes are oxidized to the aldehyde in the presence of an iron catalyst and di-tert-butyl peroxide, followed by a tandem process, condensation with amine/Mannich-type cyclization/oxidation, to complete the 4-quinolone ring. This method tolerates

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。
• Iron‐Catalyzed Transfer Hydrogenation: Divergent Synthesis of Quinolines and Quinolones from <i>ortho</i>‐Nitrobenzyl Alcohols
  作者：Simin Chun、Ramachandra Reddy Putta、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong‐Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1002/adsc.202300661

  日期：2023.10.13

  report the divergent synthesis of quinolines and quinolones via a transfer hydrogenative condensation of ortho-nitrobenzyl alcohols in one step. The reaction proceeded using the cyclopentadienone iron complex without any additional redox reagents. After transfer hydrogenation between ortho-nitrobenzyl alcohols and secondary alcohols, the subsequent Friedländer annulation affords polysubstituted quinoline

  在此，我们报道了通过邻硝基苯甲醇的转移氢化缩合一步合成喹啉和喹诺酮的不同合成方法。使用环戊二烯酮铁络合物进行反应，无需任何额外的氧化还原试剂。在邻硝基苯甲醇和仲醇之间进行转移氢化后，随后进行 Friedländer 环化反应，得到 22-90% 的多取代喹啉产物（39 个例子）。所开发的方法还应用于使用伯醇代替仲醇合成喹诺酮类药物（12 个实例）。获得的喹啉产品被转化为几种候选药物，以证明其合成潜力。