(-)-3,7-二甲基辛-6-烯醇甲酸酯 | 93919-91-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (-)-3,7-二甲基辛-6-烯醇甲酸酯
• 中文别名: 甲酸香茅酯；3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇甲酸酯；甲酸香草酯
• 英文名称: citronellyl formate
• 英文别名: 3,7-dimethyl-6-octen-1-ol formate；Citronellyl-formiat；3,7-dimethyloct-6-enyl formate
• CAS: 93919-91-6；105-85-1；93919-93-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• mdl: MFCD00021050
• 分子量: 184.279
• InChiKey: DZNVIZQPWLDQHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -58.7°C (estimate)
• 沸点：
  235 °C(lit.)
• 密度：
  0.897 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  198 °F
• LogP：
  3.9 at 20℃
• 物理描述：
  colourless liquid/strong, fruity, floral odour
• 溶解度：
  soluble in alcohol, most fixed oils; slightly soluble in propylene glycol; insoluble in glycerin, water
• 折光率：
  1.443-1.452
• 保留指数：
  1262;1266;1261;1256.2;1258.9;1262;1261;1261;1261;1261;1261;1261;1262;1255.6;1252;1261;1260;1260.4;1261;1263;1261

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

含量分析

• 方法一：准确称取约1克试样，按OT-40方法测定皂化值（S），再根据所得的酸值（A）进行计算。甲酸香茅酯含量可通过以下公式求得： [ \text{含量（%）} = \frac{(S-A)}{561.1 \times 184.28} ]

• 方法二：按酯含量测定法（OT-18）中的方法一进行测定。取样量为1.0克，计算中当量因子（e）取92.14。

毒性

• ADI值为0.25毫克/公斤（CE）。
• 大鼠经口LD₅₀ 8400毫克/公斤。

使用限量

• FEMA使用标准：软饮料14 mg/kg；冷饮13 mg/kg；糖果19 mg/kg；焙烤食品32 mg/kg；胶姆糖63～100 mg/kg。
• FDA适度为限（§172.515，2000）。

化学性质

• 无色油状透明液体，具有强烈水果香气，略似玫瑰和柠檬。
• 沸点：235℃；闪点：92℃；旋光度[α]_D -1°9’。
• 可溶于乙醇、大多数非挥发性油和挥发性油，几乎不溶于丙二醇，不溶于甘油和水。
• 对热不稳定，易分解。
• 天然存在于香茅油中。

用途

• GB 2760—96规定为允许使用的食用香料，主要用于配制黄瓜、蔬菜类香精及李、柑橘类香精。

生产方法

• 由香茅醇和甲酸直接酯化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3,7-二甲基辛-6-烯醇甲酸酯 在 苯硅烷 、 (Ph₂PPrPDI)MnH 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以70%的产率得到香茅醇
  参考文献：
  名称：

  双(亚氨基)吡啶锰催化羰基和羧酸氢化硅烷化反应机理研究

  摘要：

  我们最近报道了一种双（亚氨基）吡啶（或吡啶二亚胺，PDI）锰预催化剂，(Ph2PPrPDI)Mn (1)，它对酮的氢化硅烷化和酯的二氢硅烷化具有活性。在这项贡献中，我们揭示了 1 介导的氢化硅烷化的扩展范围，并提出了两种不同的催化机制。已经实现了高达 4900 min-1 的醛氢化硅烷化转换频率 (TOF)，这是第一行金属催化羰基氢化硅烷化报告的最高值。此外，1 已显示介导甲酸二氢硅烷化，前导 TOF 可达 330 min-1。在化学计量和催化条件下，发现将 PhSiH3 添加到 (Ph2PPrPDI)Mn 中会导致部分转化为新的抗磁性氢化物。通过将 NaEt3BH 添加到 (Ph2PPrPDI)MnCl2 中，实现了 (Ph2PPrPDI)MnH (2) 的独立制备，单晶 X 射线衍射分析表明该复合物具有封闭的三角双锥体固态几何形状。当 2,2,2-三氟苯乙酮加入到 1 中时，自由基转移产生

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00879
• 作为产物：
  描述：

  Citronellyl Formate Oxide 在 triphenylphosphonium iodide 、 triphenylphospine diiodide 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以98%的产率得到(-)-3,7-二甲基辛-6-烯醇甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Stereospecific Reduction of Epoxides and lodohydrins to Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29224

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Formyloxyacetoxyphenylmethane and 1,1-diacylals as versatile O-formylating and O-acylating reagents for alcohols
  作者：Robert S.L. Chapman、Molly Francis、Ruth Lawrence、Joshua D. Tibbetts、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.014

  日期：2018.11

  Formyloxyacetoxyphenylmethane, symmetric 1,1-diacylals and mixed 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as moisture stable O-formylating and O-acylating reagents for primary and secondary alcohols, allylic alcohols and phenols under solvent/catalyst free conditions to afford their corresponding esters in good yield.

  在无溶剂/催化剂的情况下，甲氧基乙氧基苯基甲烷，对称的1,1-二醛和混合的1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作伯，仲醇，烯丙基醇和苯酚的湿气稳定的O-甲酰化和O-酰化试剂。条件以高收率得到其相应的酯。
• DIENAL COMPOUND AND FLAVOR COMPOSITION
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20210122693A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present invention relates to: a novel dienal compound which has an aromatic odor useful for use as a compound flavor raw material or the like; and a flavor composition containing the dienal compound. The dienal compound according to the present invention is characterized by being represented by general formula (1): (wherein R represents an alkyl group having 8 to 10 carbon atoms; and a wavy line represents a cis form, a trans form, or a mixture of a cis form and a trans form).

  本发明涉及：一种新型二烯醛化合物，具有芳香气味，可用作化合物香料原料或类似物；以及含有该二烯醛化合物的香料组合物。根据本发明，该二烯醛化合物的特征在于由通式（1）表示：（其中R代表具有8至10个碳原子的烷基基团；波浪线表示顺式形式、反式形式或顺反混合形式）。
• [EN] ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ÉNOLÉTHER
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019243501A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a ketone or aldehyde of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV) by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfume consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及化合物的结构式(I)作为香料化合物。具体而言，本发明涉及一种释放结构式(I)化合物的方法，其中该化合物是结构式(II)的酮或醛、结构式(III)的甲酸酯和/或结构式(IV)的醇，通过将结构式(I)的化合物暴露在氧化环境中。此外，本发明涉及一种香水组合物和一种香水消费产品，其中包括至少一种结构式(I)的化合物。
• [EN] DEGRADATION ACCELERATOR FOR POLYMERS AND POLYMER ARTICLE COMPRISING IT<br/>[FR] ACCÉLÉRATEUR DE DÉGRADATION POUR DES POLYMÈRES ET ARTICLE POLYMÈRE LE COMPRENANT
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009016083A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed are a method for improving the degradation of natural and/or synthetic polymers or a polymer article made from such polymer(s) by light and/or heat and/or humidity, comprising the incorporation of a compound of formula (I) into said natural and/or synthetic polymers: Formula (I); wherein m is 1 or 2, n is 1 to 100, X is selected from certain benzophenone-derived moieties and R, R1; R2 are each selected from list of certain residues; novel compounds of said formula (I) and polymeric articles of improved degradability in the presence of light and/or heat and/or humidity being made of a composition comprising: A) a natural and/or a synthetic polymer and B) a degradation accelerator being a compound of said formula (I).

  公开了一种改善天然和/或合成聚合物或由这些聚合物制成的聚合物制品在光线和/或热量和/或湿度作用下降解的方法，包括将式(I)的化合物并入所述天然和/或合成聚合物中：式(I)；其中m为1或2，n为1至100，X从特定苯基酮衍生物中选择，R，R1，R2分别从特定残基列表中选择；所述式(I)的新化合物和在存在光线和/或热量和/或湿度时具有改善降解性能的聚合物制品由包括以下成分的组合物制成：A) 天然和/或合成聚合物和B) 一种降解加速剂，该加速剂是所述式(I)的化合物。

表征谱图