2-(2-辛基十二烷基)噻吩 | 929895-63-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(2-辛基十二烷基)噻吩
• 英文名称: 2-(2-octyldodecyl)thiophene
• 英文别名: 2-octyldodecylthiophene；Thiophene,2-(2-decyl-5-pentylpentyl)-
• CAS: 929895-63-6
• 化学式: C₂₄H₄₄S
• 分子量: 364.679
• InChiKey: DVUNXSWYPYQEFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2 °C
• 沸点：
  444.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-辛基十二烷基)噻吩 在 trichlorophosphate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(2-octyldodecyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Singlet Fission in Solution-Processable Dithienohexatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10254
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-辛基十二烷基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Design of Fullerene-Free Electron-Acceptor Materials Containing Perylenediimide Units for Solution-Processed Organic Electronic Devices

  摘要：

  有机电子学，特别是有机光伏（OPV）应用中，迫切需要具有光吸收和宽带吸收的有机电子接受材料作为富勒烯衍生物的替代品。在本研究中，我们设计并合成了一系列基于芘二酰亚胺（PDI）和寡聚噻吩单元的新型供体-受体-供体（D-A-D）电子接受分子，即PDI-烷氧基、PDI-噻吩、PDI-双噻吩和PDI-三噻吩。研究了所得PDI衍生物的光学和电化学性质，以及基于PDI衍生物的有机场效应晶体管（OFET）和OPV器件的性能。PDI衍生物的吸光强度和吸收区域比[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PC61BM）更广泛。基于PDI-双噻吩的OFET器件显示出最高的电子迁移率（2.33 × 10^-4 cm^2 V^-1 s^-1），而基于PDI-双噻吩受体的OPV器件显示出最高的功率转换效率（PCE）为5.2 × 10^-2%。器件性能表明，具有D-A-D结构的PDI衍生物在溶液法制备的有机电子学中具有潜在应用价值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140167

文献信息

• [EN] C(SP3)-C(SP2) CROSS-COUPLING REACTION OF ORGANOZINC REAGENTS AND HETEROCYCLIC (PSEUDO)HALIDES<br/>[FR] RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ C(SP3)-C(SP2) DE RÉACTIFS D'ORGANOZINC ET DE (PSEUDO)HALOGÉNURES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018019291A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided is a method of synthesizing a C(sp3)-C(sp2) cross-coupled compound comprising reacting a C(sp3) coupling partner with a C(sp2) coupling partner, a catalyst, and a solvent; wherein the C(sp3) coupling partner comprises an organic zinc reagent; and wherein the C(sp2) coupling partner comprises a heterocyclic halide or a heterocyclic pseudo halide. The method further comprises synthesis of the organic zinc reagent, wherein the synthesis comprises reacting a zinc powder with an acid, filtering, washing, and drying to obtain an activated zinc powder; and reacting the activated zinc powder with a metal iodide catalyst and a second solvent and heating for a predetermined time to obtain the organic zinc reagent.

  提供了一种合成C(sp3)-C(sp2)交叉偶联化合物的方法，包括将一个C(sp3)偶联配体与一个C(sp2)偶联配体、催化剂和溶剂反应；其中C(sp3)偶联配体包括有机锌试剂；而C(sp2)偶联配体包括杂环卤化物或杂环假卤化物。该方法进一步包括合成有机锌试剂，其中合成包括将锌粉与酸反应，过滤，洗涤和干燥以获得活化锌粉；并将活化锌粉与金属碘催化剂和第二溶剂反应并加热一定时间以获得有机锌试剂。
• Influence of molecular structure on the performance of low V_oc loss polymer solar cells
  作者：Ming Wang、Hengbin Wang、Michael Ford、Jianyu Yuan、Cheng-Kang Mai、Stephanie Fronk、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1039/c6ta07120a

  日期：——

  Two regioregular narrow bandgap conjugated polymers (PM1 and PM2) are prepared and their devices exhibit low V_oc loss and high short circuit current J_sc, but, most significantly, display improved fill factors compared to previously reported PIPCP.

  制备了两种区域规则的窄带隙共轭聚合物（PM1和PM2），它们的器件表现出低的Voc损失和高的短路电流Jsc，但最重要的是，与先前报道的PIPcP相比，填充因子得到了改善。
• Aggregation Phenomena of Long α- and α,ω-Substituted Oligothiophenes – the Effect of Branched vs. Linear End-Groups
  作者：Stefan Ellinger、Andreas Kreyes、Ulrich Ziener、Carola Hoffmann-Richter、Katharina Landfester、Martin Möller

  DOI：10.1002/ejoc.200700566

  日期：2007.12

  Five homologous series of α- and α,ω-substituted oligothiophenes up to an undecamer with branched and linear alkyl chains, respectively, are presented. These series are compared with respect to self-organisation in solution and in solid state. UV/Vis absorption data for the long disubstituted branched oligothiophenes indicate the formation of aggregates in solution, expressed by a bathochromic shift

  分别提供了五个同源系列的 α- 和 α,ω- 取代的低聚噻吩直至具有支链和直链烷基链的十一聚体。这些系列在溶液和固态中的自组织方面进行了比较。长二取代支链低聚噻吩的 UV/Vis 吸收数据表明在溶液中形成了聚集体，表现为吸收最大值的红移和肩峰的出现。光谱中的这些变化是通过溶剂质量和/或温度的变化获得的。相反，线性二取代的低聚噻吩在溶液中表现出 H-聚集体的形成，这由 UV/Vis 光谱中的低色移表明。荧光光谱的结果支持聚集体的存在。对于单烷基化支化低聚噻吩没有发现聚集现象。相比之下，单烷基化的线性低聚物发现了 H 聚集。借助混合取代的低聚噻吩讨论了烷基端基的支化对溶液中聚集行为的这种意想不到的影响。通过 AFM 测量发现有关溶液中存在的聚集体的形状和大小的更多信息，表明线性取代基会引发各向异性结构的形成，而支链烷基链导致球形纳米物体。固态热行为的研究表明，一些低聚物表现出热致液晶相。(© Wiley-VCH
• Design, synthesis, and characterization of α,ω-disubstituted indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione-thiophene molecular semiconductors. Enhancement of ambipolar charge transport through synthetic tailoring of alkyl substituents
  作者：Mehmet Ozdemir、Donghee Choi、Guhyun Kwon、Yunus Zorlu、Hyekyoung Kim、Myung-Gil Kim、SungYong Seo、Unal Sen、Murat Citir、Choongik Kim、Hakan Usta

  DOI：10.1039/c5ra22359h

  日期：——

  series of indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione-thiophene derivatives with hydrocarbon substituents at α,ω-positions as side groups have been designed and synthesized. The new compounds were fully characterized by 1H/13C NMR, mass spectrometry, cyclic voltammetry, UV-vis absorption spectroscopy, differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, and melting point measurements. The solid state structure

  设计并合成了一系列在α，ω-位为侧基的带有烃基取代基的茚并[1,2 - b ]芴-6,12-二酮-噻吩衍生物。通过1 H / 13 C NMR，质谱，循环伏安，紫外可见吸收光谱，差示扫描量热法，热重分析和熔点测量，对这些新化合物进行了全面表征。茚并[1,2- b]的固态结构基于单晶X射线衍射（XRD）已经鉴定了]芴-6，12-二酮受体核。还使用密度泛函理论计算研究了结构和电子性能，发现它们与实验结果非常吻合，并提供了进一步的见解。研究了烷基链大小和取向对新型半导体的光电性能，分子间内聚力，薄膜微结构和电荷传输性能的详细影响。两种新的可溶液处理的半导体2EH-TIFDKT和2OD-TIFDKT通过以下方式沉积为薄膜通过X射线衍射（XRD）和原子力显微镜（AFM）研究了固溶剪切，滴铸和液滴固定结晶方法及其形态和微观结构。基于溶液处理的薄膜晶体管2EH-TIFDKT和图20D-TIFDKT显示出与电子和空穴迁移率高达双极设备操作为0
• Syntheses and solar cell applications of conjugated copolymers containing tetrafluorophenylene units
  作者：Jinwoo Kim、Taehyo Kim、Nam Hee Kim、Juae Kim、Joo Young Shim、Il Kim、Ho Hwan Chun、Jin Young Kim、Jong Sung Jin、Jong Pil Kim、Euh Duck Jeong、Hongsuk Suh

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.06.052

  日期：2015.8

  Novel conjugated copolymers containing tetrafluorophenylene unit have been synthesized and evaluated in bulk heterojunction solar cell. The tetrafluorophenylene unit, as the strong electron deficient moeity, has been applied for the syntheses of donor-acceptor type copolymers with a narrow-band-gap for bulk heterojunction solar cells. DTBT, tetrafluorophenylene and four types of BDT derivatives as the

  含四氟亚苯基单元的新型共轭共聚物已经合成并在本体异质结太阳能电池中进行了评估。四氟苯撑单元作为强电子缺陷部分，已被用于合成具有窄带隙的供体-受体型共聚物，用于整体异质结太阳能电池。DTBT，tetrafluorophenylene和四种类型的BDT衍生物作为富电子单元使用的Stille聚合，以生成结合PE-BDTF，PO-BDTF，PE-BDTTF和PO-BDTTF。引入甚至1％的四氟亚苯基单元代替BDTDTBT型聚合物的DTBT导致聚合物带隙的显着降低。带有PO-BDTF：PC 71 BM（1：1）的设备显示的开路电压（V OC）为0.75 V，短路电流（J SC）为11.80 mA / cm 2，填充系数（FF））为0.59，则PCE为5.22％。