2-(4-溴苯基)-苯并[b]噻吩 | 19437-86-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-苯并[b]噻吩
• 中文别名: 2-(4-溴苯基)-苯并[B]噻吩
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)benzothiophene；2-(4-bromophenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 19437-86-6
• 化学式: C₁₄H₉BrS
• 分子量: 289.195
• InChiKey: IJDKRWVYXSAROY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205℃
• 沸点：
  412℃
• 密度：
  1.486
• 闪点：
  203℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

应用广泛，2-(4-溴苯基)苯并[B]噻吩既可用作有机合成的中间体，也可用于医药中间体。它主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-苯并[b]噻吩 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[4-(1-Benzothiophen-2-yl)phenyl]-4,6-bis(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENTS, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, AND ELECTRONIC DEVICE

  摘要：

  一种具有进一步改善寿命的有机电致发光元件；以及一种新型材料化合物，能够提供该有机电致发光元件，其化学式表示为（1）。（在化学式（1）中，Y1至Y3，L1，L2，L3，Ar1，Ar2，m，n，X，R1至R6和*a的定义如描述中所述）

  公开号：

  US20210130336A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)(methyl)sulfane 在 AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到2-(4-溴苯基)-苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）-NHC催化的2-炔基硫代苯甲醚环化反应合成2-取代的苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  苯并[ b ]噻吩杂环是许多重要的小分子药物和候选药物以及有机半导体材料的重要组成部分。已经开发了许多通过炔烃的环化反应来构建苯并[ b ]噻吩核的方法。尽管公开的催化反应很少，但是大多数方法依赖于炔烃的化学计量活化。在这里我们报告了一种由金催化的由2-炔基硫代苯甲醚合成2-取代的苯并[ b ]噻吩的有效方法（I）– IPr氢氧化物，适用于具有多种电子和空间特性的多种底物。另外，我们通过实验证明了酸添加剂及其共轭碱对催化剂周转至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8ob02196a

文献信息

• 5-HYDROXYPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE COMPOUND
  申请人：Kuribayashi Takeshi

  公开号：US20110112103A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention provides compounds which promote erythropoietin production. Compounds represented by the following general formula (1) or pharmacologically acceptable salts thereof are provided: [wherein, R 1 represents a group —X-Q 1 , X-Q 1 -Y-Q 2 or X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 , X represents a single bond, —CH 2 — or the like, Q 1 represents a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Y represents a single bond, —CH 2 —, or the like, Q 2 represents a monocyclic or bicyclic hydrocarbon ring group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Z represents a single bond, —CR 11 R 12 — or the like, R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or the like, Q 3 represents a phenyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkenyl group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), R 2 represents a C 1 -C 3 alkyl group or the like, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group].

  本发明提供促进促红细胞生成素产生的化合物。提供以下一般式（1）表示的化合物或其药理学上可接受的盐： [其中，R 1 表示一个基团-X-Q 1 ，X-Q 1 -Y-Q 2 或X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 ，X表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 1 表示可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Y表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 2 表示可能具有取代基的单环或双环碳氢环基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Z表示一个单键，-CR 11 R 12 -或类似物，R 11 和R 12 各自独立地表示氢原子、卤素原子或类似物，Q 3 表示可能具有取代基的苯基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烷基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烯基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，R 2 表示C 1 -C 3 烷基团或类似物，R 3 表示氢原子或甲基基团]。
• Three-component 2-aryl substituted benzothiophene formation under transition-metal free conditions
  作者：Pengcheng Jiang、Xingzong Che、Yunfeng Liao、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6ra07730g

  日期：——

  A base-mediated 2-aryl substituted benzothiophene formation from 2-bromobenzene aldehydes, benzylic esters and elemental sulfur under transition-metal-free conditions is described. Various 2-aryl substituted benzothiophene were efficiently obtained under mild conditions.

  描述了在无过渡金属的条件下由2-溴苯醛，苄基酯和元素硫形成的碱介导的2-芳基取代的苯并噻吩。在温和的条件下有效地获得了各种2-芳基取代的苯并噻吩。
• Regioselective Direct C2 Arylation of Indole, Benzothiophene and Benzofuran: Utilization of Reusable Pd NPs and NHC-Pd@MNPs Catalyst for C–H Activation Reaction
  作者：Rajeev V. Hegde、Tiow-Gan Ong、Ram Ambre、Arvind H. Jadhav、Siddappa A. Patil、Ramesh B. Dateer

  DOI：10.1007/s10562-020-03390-x

  日期：2021.5

  A regioselective C2 arylation of indoles, benzothiophene and benzofuran without directing group has been accomplished using economically cheap Pd NPs and NHC-Pd@MNPs catalyst. The reusable catalyst is efficiently employed to access C2 arylated heterocycles in good to excellent yield. The reusability of the catalyst is studied up to five cycles and a gram-scale synthesis has been achieved. The reaction

  已经使用经济便宜的 Pd NPs 和 NHC-Pd@MNPs 催化剂实现了没有导向基团的吲哚、苯并噻吩和苯并呋喃的区域选择性 C2 芳基化。可重复使用的催化剂被有效地用于获得 C2 芳基化杂环，收率良好至极好。该催化剂的可重复使用性研究最多五个循环，并已实现克级合成。该反应机理得到了对照实验和文献先例的充分支持。
• 4-苯并五元环-苯基酮肟酯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN112300026B

  公开（公告）日：2022-02-01

  4‑苯并五元环‑苯基酮肟酯类化合物及其制备方法和应用。本申请涉及下述式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基肟酯衍生物、光固化组合物以及式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基酮肟酯衍生物的制备方法。本发明的式(I)所示的4‑苯并五元环‑苯基酮肟酯衍生物分子的吸收波长红移，光引发效率好，而且合成步骤简单，在UV‑Vis‑LED可激发的光固化涂料或油墨工业化领域的有广泛的应用前景。
• Pd-Catalyzed β-Selective Direct C–H Bond Arylation of Thiophenes with Aryltrimethylsilanes
  作者：Kenji Funaki、Tetsuo Sato、Shuichi Oi

  DOI：10.1021/ol3029109

  日期：2012.12.21

  Direct arylation of thiophenes and benzothiophenes with aryltrimethylsilanes was effectively catalyzed by PdCl2(MeCN)2 in the presence of CuCl2 as an oxidant. The reaction preferentially occurred at the β-position of both thiophenes and benzothiophenes.

  在CuCl 2作为氧化剂的存在下，PdCl 2（MeCN）2有效地催化了噻吩和苯并噻吩与芳基三甲基硅烷的直接芳基化。该反应优选在噻吩和苯并噻吩的β-位置发生。