2,6-二溴-4,4-双(6-溴己基)-4H-环戊二烯并[1,2-B:5,4-B']二噻吩 | 1426829-76-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 2,6-二溴-4,4-双(6-溴己基)-4H-环戊二烯并[1,2-B:5,4-B']二噻吩
• 中文别名: 2,6-二溴-4,4-二(6-溴己烷)-4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,4-bis(6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-dibromo-4,4-bis(6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’] dithiophene；2,6-Dibromo-4,4-bis(6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene；4,10-dibromo-7,7-bis(6-bromohexyl)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1426829-76-6
• 化学式: C₂₁H₂₆Br₄S₂
• 分子量: 662.185
• InChiKey: CMTNJBPNMREODH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4,4-双(6-溴己基)-4H-环戊二烯并[1,2-B:5,4-B']二噻吩 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2,6-dibromo-4,4-bis(6-azidohexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  一种用于CRISPR / Cas9基因编辑的近红外调节的光不稳定半导体纳米换能器。

  摘要：

  CRISPR / Cas9基因编辑的无创调节有助于理解基因功能和基因治疗的发展；但是，它仍然具有挑战性。本文中，合成了光不稳定的半导体聚合物纳米换能器（pSPN），其充当将CRISPR / Cas9质粒递送到细胞中的基因载体，并且还充当了远程激活基因编辑的光调节剂。pSPN包含通过1 O2可裂解的连接子接枝聚乙烯亚胺刷的1 O2生成主链。NIR光辐照自发地触发了从pSPN切割基因载体，从而导致CRISPR / Cas9质粒的释放并随后启动了基因编辑。相对于活细胞和小鼠中未辐照的对照，该系统分别提供了15倍和1.8倍的修复基因表达增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201909264
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis (6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到2,6-二溴-4,4-双(6-溴己基)-4H-环戊二烯并[1,2-B:5,4-B']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  用于有机电子产品的具有良好空气稳定性和高导电性的自掺杂n型醌型化合物

  摘要：

  闭壳醌型主链已被用来开发具有高电导率和良好空气稳定性的自掺杂n型导电分子（Q n Ns）。发现从氨基到醌型主链的分子间电子转移导致自掺杂。将 Q n Ns 作为有机太阳能电池的阴极中间层 (CIL) 应用，可实现高达 18.2% 的出色功率转换效率 (PCE)。

  DOI：

  10.1002/anie.202307856

文献信息

• Highly efficient and facile alkylation of 4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b′]dithiophene in water
  作者：Telugu Bhim Raju、Peddaboodi Gopikrishna、Parameswar Krishnan Iyer

  DOI：10.1039/c4ra08119f

  日期：——

  A facile and highly economical methodology for the dialkylation of 4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b′]dithiophene is reported.

  报道了一种简便且高度经济的方法，用于对4H-环戊-[2,1-b:3,4-b′]二硫杂苯进行二烷基化。
• Charge‐Reversal Polymer Nano‐modulators for Photodynamic Immunotherapy of Cancer
  作者：Shasha He、Jingchao Li、Penghui Cheng、Ziling Zeng、Chi Zhang、Hongwei Duan、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.202106392

  日期：2021.8.23

  has been rarely exploited for cancer immunotherapy. We report a charge-reversal polymer nano-modulator (SPDMCN) activated by tumor microenvironment (TME) for photodynamic immunotherapy of cancer. SPDMCN is constructed by conjugating an immunomodulator (demethylcantharidin, DMC) to the side chains of a photodynamic polymer via an acid-liable linker. The negative charge of SPDMCN ensures its high stability

  纳米医学可以调节细胞毒性 T 淋巴细胞 (CTLs) 和抑制性调节性 T 淋巴细胞 (Tregs) 之间的平衡，然而它们很少被用于癌症免疫治疗。我们报告了一种由肿瘤微环境 (TME) 激活的电荷反转聚合物纳米调节剂 (SP DMC N)，用于癌症的光动力免疫治疗。SP DMC N 是通过将免疫调节剂（去甲基斑蝥素，DMC）通过耐酸接头与光动力聚合物的侧链结合来构建的。SP DMC N的负电荷保证了其血液循环的高度稳定性和理想的肿瘤堆积；暴露于酸性 TME 会将其表面电荷反转为正电荷，从而增强肿瘤渗透并局部释放 DMC。在近红外光照射下，SPDMC N 产生单线态氧以消融肿瘤并促进树突状细胞的成熟。释放的 DMC 抑制蛋白磷酸酶 2 (PP2A) 活性并降低 Treg 分化。这种组合作用导致 TME 中 CTL/Treg 比率的急剧增加，并有效抑制活小鼠的原发性和远处肿瘤。
• Synthesis and Properties of Two Cationic Narrow Band Gap Conjugated Polyelectrolytes
  作者：Zachary B. Henson、Yuan Zhang、Thuc-Quyen Nguyen、Jung Hwa Seo、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja400140d

  日期：2013.3.20

  We report the design, synthesis, and optical and electronic properties of two novel narrow band gap conjugated polyelectrolytes (NBGCPEs) based on a poly[2,6-(4,4-bis-alkyl-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)-alt-4,7-(2,1,3-benzothiadiazole)] donor/acceptor backbone. Comparison with the properties of the neutral precursor material shows that the ionic component in these cationic NBGCPEs leads to

  我们报告了两种基于聚[2,6-(4,4-双-烷基-4H-环戊二烯)[2,1-b] 的新型窄带隙共轭聚电解质 (NBGCPE) 的设计、合成以及光学和电子特性。 ;3,4-b']二噻吩)-alt-4,7-(2,1,3-苯并噻二唑)]供体/受体骨架。与中性前体材料的特性进行比较表明，这些阳离子 NBGCPE 中的离子组分导致吸收光谱的红移和聚合物电子能级的改变。HOMO 和 LUMO 的能量都降低，净效应取决于反离子的选择，即溴化物与四（1-咪唑基）硼酸盐。此外，我们意外地在薄膜晶体管中发现了 n 型传输，这与在具有等电子骨架的中性系统中广泛研究的 p 型传输相反。
• Semiconducting Polymer Nano‐regulators with Cascading Activation for Photodynamic Cancer Immunotherapy
  作者：Shasha He、Jing Liu、Chi Zhang、Jun Wang、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.202116669

  日期：2022.3

  A semiconducting polymer nano-regulator (SPNT) with cascading intratumoral activation for apoptotic biomarker-induced indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibition is reported for combinational photodynamic immunotherapy of cancer.

  据报道，一种具有级联肿瘤内激活作用的半导体聚合物纳米调节剂 (SPN T ) 可用于细胞凋亡生物标志物诱导的吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 抑制，用于癌症的联合光动力免疫治疗。
• Activatable Polymeric Nanoprobe for Near‐Infrared Fluorescence and Photoacoustic Imaging of T Lymphocytes
  作者：Yan Zhang、Shasha He、Wan Chen、Yinghua Liu、Xuefei Zhang、Qingqing Miao、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.202015116

  日期：2021.3.8

  Development of real‐time non‐invasive imaging probes to assess infiltration and activation of cytotoxic T cells (CTLs) is critical to predict the efficacy of cancer immunotherapy, which however remains challenging. Reported here is an activatable semiconducting polymer nanoprobe (SPNP) for near‐infrared fluorescence (NIRF) and photoacoustic (PA) imaging of a biomarker (granzyme B) associated with activation

  开发实时无创成像探针以评估细胞毒性T细胞（CTL）的浸润和激活对于预测癌症免疫疗法的疗效至关重要，但是这仍然具有挑战性。此处报道的是一种可激活的半导体聚合物纳米探针（SPNP），用于与CTL激活相关的生物标记物（颗粒酶B）的近红外荧光（NIRF）和光声（PA）成像。SPNP包含一个半导体聚合物（SP），该聚合物与颗粒酶B可裂解的染料标记肽偶联为侧链，两者均发射NIRF和PA信号。全身性给药后，SPNP被动地靶向肿瘤，并与粒酶B原位反应释放出染料标记的肽，导致染料的NIRF和PA信号降低，但聚合物的信号保持不变。SPNP的比例式NIRF和PA信号与颗粒酶B的表达水平和CTL的肿瘤内群体高度相关。因此，这项研究不仅提出了用于免疫激活体内成像的首批PA探针，而且还提供了可以推广用于其他免疫相关生物标记物分子成像的分子设计策略。