2-[2-(2-噻吩基)乙基]苯甲酸 | 1622-54-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(2-噻吩基)乙基]苯甲酸
• 中文别名: 2-[2-(2-噻吩)-乙基]苯甲酸；2-(2-(2-噻吩基)乙基)苯甲酸
• 英文名称: 2-[2-(thienyl)ethyl] benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-(2-Thienyl)ethyl]benzoic acid；2-(2-thiophen-2-ylethyl)benzoic acid
• CAS: 1622-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: BYSDXOIAAYZTBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111℃
• 沸点：
  361.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.255

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

制备方法与用途

化学性质：

• 黄色结晶。熔点为109-113℃（亦可参考108-114℃）。

用途： 作为苯噻啶的中间体。

生产方法： 通过将噻吩与甲醛及浓盐酸反应（氯甲基化），生成2-氯甲基噻吩，随后在加热条件下与亚磷酸三乙酯反应，得到2-噻吩甲基膦酸二乙酯。接着，在甲醇钠参与下，将后者与邻羧基苯甲醛缩合，最终在钯炭催化下进行氢化反应，制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-噻吩基)乙基]苯甲酸 在 PPA 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到9, 10-二氢-4H-苯并[4, 5]环庚三烯[1, 2-b]噻吩-4-酮
  参考文献：
  名称：

  9,10-Dihydro-4H-Benzo [4,5] Cyclohepta [1,2-b] Thiophene-4-One 的简便合成：一种关键的药物中间体——Wittig-Horner 反应的应用

  摘要：

  9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyclohepta[1,2-b] thiophene-4one 的合成是一种关键的医药中间体，通过两种不同的途径进行了描述。在第一条路线中观察到康尼查罗反应产物的形成。在第二条路线中利用Wittig-Horner反应条件以良好的收率获得标题化合物。介绍 缩合三环系统表现出精神药理学和抗组胺药的特性。许多具有围绕中央七元环分组的两个芳环的三环化合物显示出各种类型的生物作用，例如镇痛剂、抗炎剂、平喘剂和抗抑郁剂。这些环系统的不同衍生物已被引入作为治疗药物。在该系列中，主导的医药产品是抗偏头痛药pizotifen'(2)，抗哮喘药酮替芬''（3），非溃疡性抗炎和抗关节炎药'。目前的工作现在继续合成有趣的三环骨架 9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2b]thiophene-4-one"，一种三环酮

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.5.449
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 17.25h， 生成 2-[2-(2-噻吩基)乙基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  9,10-Dihydro-4H-Benzo [4,5] Cyclohepta [1,2-b] Thiophene-4-One 的简便合成：一种关键的药物中间体——Wittig-Horner 反应的应用

  摘要：

  9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyclohepta[1,2-b] thiophene-4one 的合成是一种关键的医药中间体，通过两种不同的途径进行了描述。在第一条路线中观察到康尼查罗反应产物的形成。在第二条路线中利用Wittig-Horner反应条件以良好的收率获得标题化合物。介绍 缩合三环系统表现出精神药理学和抗组胺药的特性。许多具有围绕中央七元环分组的两个芳环的三环化合物显示出各种类型的生物作用，例如镇痛剂、抗炎剂、平喘剂和抗抑郁剂。这些环系统的不同衍生物已被引入作为治疗药物。在该系列中，主导的医药产品是抗偏头痛药pizotifen'(2)，抗哮喘药酮替芬''（3），非溃疡性抗炎和抗关节炎药'。目前的工作现在继续合成有趣的三环骨架 9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2b]thiophene-4-one"，一种三环酮

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.5.449

文献信息

• 一种合成9,10-二氢-4H-苯并[4,5]环庚三烯[1,2-B]噻吩-4-酮的方法及其应用
  申请人：安徽皓元药业有限公司

  公开号：CN118324740A

  公开（公告）日：2024-07-12

  本发明提供了一种化合物III的制备方法及其应用，属于医药化学领域。该方法以化合物I为原料，通过酰氯化、傅克酰基化反应，一锅两步法制备得到化合物III，其反应式如下所示：#imgabs0#本发明提供的合成方法，解决了现有使用多聚磷酸作为脱水剂的合成方法的诸多痛点，例如：多聚磷酸腐蚀性强、性状粘稠不易转移，反应温度高底物易聚合、产品纯化需要减压蒸馏、含磷废水多等；本发明的合成方法，具有操作简便、环境友好、反应条件温和安全与反应收率高等优点，适用于大规模生产。
• Teitei, Tsutomu, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 7, p. 1461 - 1466
  作者：Teitei, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Cleavage of Phthalides with Iodotrimethylsilane
  作者：Gowravaram Sabitha、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397919808004886

  日期：1998.8

  A convenient reductive cleavage of 3-arylphthalides 1 into corresponding 2-benzylbenzoic acids and 2-(2-thienylmethyl)benzoic acid 2 by using iodotrimethylsilane is described.
• SZALECKI W., ACTA POL. PHARM., 1980, 37, NO 1, 75-77
  作者：SZALECKI W.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 9,10-Dihydro-4H-Benzo [4,5] Cyclohepta [1,2-b] Thiophene-4-One: A Crucial Drug Intermediate-Application of Wittig-Horner Reaction
  作者：M.S.R. Murty、T. Ramalingam、G. Sabitha、J.S. Yadav

  DOI：10.1515/hc.2001.7.5.449

  日期：2001.1

  Synthesis of 9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyclohepta[ 1,2-b] thiophene-4one, a key pharmaceutical intermediate was described by two different routes. The formation of Cannizzaro reaction products was observed in first route. Wittig-Horner reaction conditions were utilized in the second route to obtain the title compound in good yield. Introduction Condensed tricyclic systems exhibit psychopharmacological

  9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyclohepta[1,2-b] thiophene-4one 的合成是一种关键的医药中间体，通过两种不同的途径进行了描述。在第一条路线中观察到康尼查罗反应产物的形成。在第二条路线中利用Wittig-Horner反应条件以良好的收率获得标题化合物。介绍 缩合三环系统表现出精神药理学和抗组胺药的特性。许多具有围绕中央七元环分组的两个芳环的三环化合物显示出各种类型的生物作用，例如镇痛剂、抗炎剂、平喘剂和抗抑郁剂。这些环系统的不同衍生物已被引入作为治疗药物。在该系列中，主导的医药产品是抗偏头痛药pizotifen'(2)，抗哮喘药酮替芬''（3），非溃疡性抗炎和抗关节炎药'。目前的工作现在继续合成有趣的三环骨架 9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2b]thiophene-4-one"，一种三环酮