2-呋喃硫代羧酸 | 4741-45-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-呋喃硫代羧酸
• 中文别名: 2-硫代酸性呋喃
• 英文名称: furan-2-thiocarboxylic acid
• 英文别名: 2-furanthiocarboxylic acid；2-Furancarbothioic acid；furan-2-carbothioic S-acid
• CAS: 4741-45-1
• 化学式: C₅H₄O₂S
• mdl: MFCD01625933
• 分子量: 128.152
• InChiKey: KXXALFSFISKXFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9 ºC
• 沸点：
  194 ºC
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  71 ºC
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

制备方法

主要用于合成头孢噻呋。

用途简介

暂无相关内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃硫代羧酸 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-phenethylfuran-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 介导的硫代酰胺和伯硫代酰胺合成

  摘要：

  描述了用于合成硫代酰胺和伯硫代酰胺的环保型 ynamide 介导的单硫代羧酸与胺或氢氧化铵的硫代酰胺化反应。简单温和的反应条件使反应能够耐受多种官能团，例如羟基、酯、叔胺、酮和酰胺部分。现成的 NaSH 作为硫源，避免使用有毒、昂贵和恶臭的有机硫试剂，使该策略对环境友好且实用。重要的是，α-手性单硫代羧酸的立体化学完整性在活化步骤和随后的氨解过程中得以保持，从而为肽 C 末端修饰提供了一种无外消旋化策略。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03076
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 sodium sulfide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-呋喃硫代羧酸
  参考文献：
  名称：

  New method for the preparation of ceftiofur sodium and its intermediates

  摘要：

  本发明涉及一种制备化学式（I）中的头孢噻呋酸及其药用可接受盐（如钠盐或盐酸盐）的新方法，并提供了两种新的中间体，其化学式分别为（V）和（VI），其中X代表卤素原子，如氯或溴，R代表对甲氧基苯甲基、对硝基苯甲基或二苯甲基基团。

  公开号：

  US20030216567A1

文献信息

• Studies of structural diversity due to inter-/intra-molecular hydrogen bonding and photoluminescent properties in thiocarboxylate Cu(<scp>i</scp>) and Ag(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Suryabhan Singh、Subrato Bhattacharya

  DOI：10.1039/c4ra07883g

  日期：——

  Cu(I) and Ag(I) thiocarboxylate complexes containing 2-mercaptobenzimidazole and 2-mercapto-2-thiazoline were synthesized. Direction of H-bonding depends on the R-group of thiocarboxylate ligands. AIM and NBO (DFT) calculations revealed the nature of M-M interactions in complex 7.

  铜(I)和银(I)的硫代羧酸配合物，含有2-巯基苯并咪唑和2-巯基-2-噻唑啉，已被合成。氢键的方向取决于硫代羧酸配体中的R基团。AIM和NBO（DFT）计算揭示了配合物7中金属-金属相互作用的性质。
• 一种头孢噻呋中间体及头孢噻呋的合成方法
  申请人：山东久隆恒信药业有限公司

  公开号：CN108912146A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种头孢噻呋中间体7‑氨基‑3‑[(2‑呋喃基‑羰基)‑硫甲基]‑3‑头孢烯‑4‑羧酸及的头孢噻呋合成方法。该方法包括如下步骤：反应釜中依次投入7‑氨基头孢烷酸、硫代呋喃甲酸、固体碱催化剂γ‑Al2O2‑O22‑Na+与沸石和水，室温下搅拌反应1.5‑2.5h，过滤、滤液用适量盐酸调节pH至5.5‑6.5，过滤，滤饼水洗得白色固体，真空干燥得7‑氨基‑3‑[(2‑呋喃基‑羰基)‑硫甲基]‑3‑头孢烯‑4‑羧酸。该方法以水为溶剂，降低了生产成本并且生产出的产品收率和纯度都较高，有利于工业化生产的推广。
• Method for preparation of ceftiofur and salts thereof
  申请人：LUPIN LIMITED

  公开号：US20040132996A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A process for preparation of ceftiofur sodium of formula (Ib) 1 possessing high stability and having purity of more than 97% and substantially free of impurities, is disclosed. The process comprises: i) reacting cefotaxime or its salts or its esters of formula (VI) 2 wherein R 3 is hydrogen, an alkali or alkaline earth metal, or an easily hydrolysable ester, with thiofuroic acid, employed in a molar proportion of 1.5 to 3.0 moles per mole of compound (VI), in the presence of acetonitrile as solvent and in the presence of large excess of methanesulfonic acid, employed in molar proportions of 12 to 18 moles per mole of compound (VI), and at a temperature of between −5° C. to 30° C. to give after necessary neutralisation of the alkali or alkaline earth metal or removal of the ester group of the 4-carboxylic acid function, wherever applicable, ceftiofur of formula (Ia), possessing high stability and having purity of more than 97% and substantially free of impurities; 3 ii) converting the ceftiofur of formula (Ia) thus obtained to its salt with an organic amine by treating a solution of ceftiofur in a mixture of water and a water-miscible organic solvent with an organic amine, at a temperature ranging from −10° C. to 10° C.; iii) reacting of the amine salt thus obtained with a sodium metal carrier in a mixture of water and water-miscible organic solvent and in presence of sodium hydrogen sulfite to give ceftiofur sodium of formula (Ib)

  揭示了一种制备具有高稳定性、纯度超过97%且基本无杂质的化学式为(Ib)1的头孢噻呋钠的方法。该方法包括：i) 在丙腈作为溶剂和大量过量的甲磺酸存在下，将头孢噻唑或其盐或其酯的化学式为(VI)2，其中R3为氢、碱金属或碱土金属，或易水解酯，与噻呋酸反应，摩尔比为每摩尔化合物(VI)1.5至3.0摩尔，温度在-5°C至30°C之间，经过必要的中和碱金属或碱土金属或去除4-羧基酸功能的酯基（如适用），得到具有高稳定性、纯度超过97%且基本无杂质的化学式为(Ia)的头孢噻呋；ii) 将得到的化学式为(Ia)的头孢噻呋转化为其与有机胺的盐，通过在水和水相溶性有机溶剂的混合物中用有机胺处理头孢噻呋的溶液，在温度范围为-10°C至10°C；iii) 在水和水相溶性有机溶剂的混合物中，以及在硫代亚硫酸氢钠存在下，将得到的胺盐与钠金属载体反应，得到化学式为(Ib)的头孢噻呋钠。
• Transformation of Thioacids into Carboxylic Acids via a Visible-Light-Promoted Atomic Substitution Process
  作者：Rui Wang、Kai-jun Xie、Qiang Fu、Min Wu、Gao-feng Pan、Da-wei Lou、Fu-Shun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00481

  日期：2022.3.18

  visible-light-promoted atomic substitution reaction for transforming thiocacids into carboxylic acids with dimethyl sulfoxide (DMSO) as the oxygen source has been developed, affording various alkyl and aryl carboxylic acids in over 90% yields. The atomic substitution process proceeds smoothly through the photochemical reactivity of the formed hydrogen-bonding adduct between thioacids and DMSO. A DMSO-involved

  已经开发了一种可见光促进的原子取代反应，用于以二甲亚砜 (DMSO) 作为氧源将硫代酸转化为羧酸，以超过 90% 的产率提供各种烷基和芳基羧酸。通过硫代酸和 DMSO 之间形成的氢键加合物的光化学反应，原子取代过程顺利进行。提出了涉及 DMSO 的质子耦合电子转移 (PCET) 以及同时产生硫基和羟基自由基是实现转化的关键步骤。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Benzothiazoles Using Thiocarboxylic Acids as a Coupling Partner
  作者：Hui Yu、Meishu Zhang、Yuzhe Li

  DOI：10.1021/jo401353w

  日期：2013.9.6

  copper-catalyzed approach to benzo[b]thiophene and benzothiazole derivatives using thiocarboxylic acids as a sulfur source has been developed. In the presence of CuI and 1,10-phen, and n-Pr3N as the base, (2-iodobenzyl)triphenylphosphonium bromide and (2-iodophenylimino)triphenylphosphorane reacted smoothly with thiocarboxylic acids to give benzo[b]thiophene and benzothiazole derivatives in good yields via

  已经开发出一种有效的铜催化方法，以硫代羧酸作为硫源，用于苯并[ b ]噻吩和苯并噻唑衍生物。在CuI和1,10-phen和n -Pr 3 N为碱的情况下，（2-碘苄基）三苯基溴化and和（2-碘苯基亚氨基）三苯基phosph与硫代羧酸平稳反应，生成苯并[ b ]噻吩和苯并噻唑通过顺序的Ullmann型C–S键耦合和Wittig缩合，可以得到高收率的衍生物。