2-正己酰噻吩 | 26447-67-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-正己酰噻吩
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)hexan-1-one
• 英文别名: 2-hexanoyl thiophene；2-Hexanoylthiophene；1-thiophen-2-ylhexan-1-one
• CAS: 26447-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: CVDZQNUYYOLFOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-119 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.065 g/cm3
• 保留指数：
  1446;1459

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-正己酰噻吩 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 1-(thiophene-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of 2-Acylthiophenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a123
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(benzyloxymethoxy)-1-(tributylstannyl)hex-1-ene 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-正己酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  Casson, Sharon; Kocienski, Philip, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1187 - 1192

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  噻吩 、 己酰氯 、 、 盐酸 在 2-正己酰噻吩 、 苯 、 氩 、 碳酸氢钠 、 SO4 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以to yield 2-hexanoyl thiophene (94% yield)的产率得到2-正己酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  Process for intramolecularly condensing a non-linear optical polyamic

  摘要：

  一种用于将含有NLO化合物的聚酰亚胺酸组合物内部缩合成为含有NLO化合物的聚酰亚胺基体组合物的过程，该过程包括以下步骤：在无溶剂或稀释剂的情况下均匀加热聚酰亚胺酸组合物，使其温度达到内部缩合会发生但不会使NLO化合物热降解的温度，从而聚酰亚胺酸内部的温差低于会产生局部热降解温度的温差，直到聚酰亚胺酸组合物的内部缩合到聚酰亚胺基体组合物基本完成。本发明还公开了通过上述创新过程制备的含有客体NLO化合物的聚酰亚胺基体组合物，其中NLO化合物具有外场诱导的分子排列。

  公开号：

  US05736592A1

文献信息

• Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Xue Li、Fang Bai、Chaogan Liu、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02651

  日期：2021.10.1

  An efficient electrochemical method for benzylic C(sp3)–H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O2 as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry

  已经开发了一种用于苄基 C(sp 3 )-H 键氧化的有效电化学方法。各种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基（杂）亚甲基可以在未分割的电池中以中等至极好的收率转化为所需的芳醛和芳酮，使用 O 2作为氧源，高氯酸镥作为电解质。在循环伏安法研究、18 O 标记实验和自由基捕获实验的基础上，提出了一种可能的单电子转移机制用于电氧化反应。
• Acyl hydrazides as acyl donors for the synthesis of diaryl and aryl alkyl ketones
  作者：Ahmed R. Akhbar、Vijay Chudasama、Richard J. Fitzmaurice、Lyn Powell、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3cc47967f

  日期：——

  In this communication we describe a novel strategy for the formation of valuable diaryl and aryl alkyl ketones from acyl hydrazides. A wide variety of ketones are prepared and the mild reaction conditions allow for the use of a range of functionalities, especially in the synthesis of diaryl ketones.

  在本交流中，我们描述了一种从酰基酰肼形成有价值的二芳基和芳基烷基酮的新策略。制备了各种各样的酮，并且温和的反应条件允许使用多种功能，特别是在二芳基酮的合成中。
• Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US05116530A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  A mesomorphic compound represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 respectively denote a linear or branched alkyl group having 1-18 carbon atoms capable of having a substituent; X.sub.1 denotes any one of a single bond, --O--, ##STR2## X.sub.2 denotes any one of a single bond, --O--, ##STR3## Z.sub.1 denotes any one of ##STR4## --CH.sub.2 O-- and --CH.dbd.C(CN)--; and A.sub.1 denotes --A.sub.2 -- or --A.sub.2 --A.sub.3 -- wherein A.sub.2 and A.sub.3 respectively denote any one of ##STR5##

  以下是公式（I）表示的一种中间化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别表示具有1-18个碳原子的线性或支链烷基基团，可以具有取代基；X.sub.1表示单键、--O--、##STR2## 中的任意一种；X.sub.2表示单键、--O--、##STR3## 中的任意一种；Z.sub.1表示##STR4##、--CH.sub.2 O--和--CH.dbd.C(CN)--中的任意一种；A.sub.1表示--A.sub.2--或--A.sub.2--A.sub.3--，其中A.sub.2和A.sub.3分别表示##STR5##
• Characterization of initial reaction intermediates in heated model systems of glucose, glutathione, and aliphatic aldehydes
  作者：Tianze Wang、Dawei Zhen、Jia Tan、Jianchun Xie、Jie Cheng、Jian Zhao

  DOI：10.1016/j.foodchem.2019.125482

  日期：2020.2

  moiety helped formation of thiazolidines with cysteinylglycine. The unsaturated aldehydes (E)-2-heptenal and (E,E)-2,4-decadienal exhibited high reactivity against glucose for glutathione, yielding higher levels of intermediate compounds than from glucose. Heating prepared intermediates reversibly released the original aldehydes, which caused various compounds formed by retro-aldol, oxidation, etc. to react

  为了了解脂质降解对肉味风味素的美拉德形成的影响，通过以下方法鉴定了葡萄糖-谷胱甘肽与己醛，（E）-2-庚烯或（E，E）-2,4-癸二烯醛的模型系统中的初始反应中间体HPLC-MS和通过NMR。除Amadori化合物外，还发现了通过将巯基加成到羰基或共轭的烯键上的半缩醛和噻唑烷。所有中间体的浓度随反应时间而增加，而具有谷胱甘肽部分的中间体的降解则有助于半胱氨酰甘氨酸形成噻唑烷。不饱和醛（E）-2-庚醛和（E，E）-2,4-癸二醛对谷胱甘肽显示出对葡萄糖的高反应性，比从葡萄糖中产生更高水平的中间体化合物。加热制备的中间体可逆地释放出原始醛，导致由逆醛醇，氧化等形成的各种化合物与H2S和NH3反应。其中，首次提出了包括3-壬烯-2-酮，2-己酰基呋喃和六个二烷基噻吩（例如2-乙基-5-（1-甲基丁基）噻吩）的形成途径。
• One-Pot Synthesis of Ketones Using<i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-Methyl-2-Pyridyl Urethane
  作者：Na Ra Lee、Jae In Lee

  DOI：10.1080/00397919908086099

  日期：1999.4

  Abstract The one-pot reaction of N-methoxy-N-methyl-2-pyridyl urethane with Grignard and organolithium reagents provided an efficient method for the preparation of unsymmetrical ketones.

  摘要 N-甲氧基-N-甲基-2-吡啶基氨基甲酸酯与格氏试剂和有机锂试剂的一锅反应为制备不对称酮提供了一种有效的方法。

表征谱图