2-氨-4-甲基噻吩-3,5-二羧酸二乙酯 | 4815-30-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨-4-甲基噻吩-3,5-二羧酸二乙酯
• 中文别名: 5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯；2-氨-4-甲基噻吩-3,5-乙二酸二乙酯；二乙基5-氨基-3-甲基-2,4-噻吩二羧酸酯；5-氨基-3-甲基-2，4-噻酚二羧酸二乙酯；2-氨基-3,5-双(乙氧羰基)-4-甲基噻吩；5-氨基-3-甲基噻酚-2,4-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 5-amino-3-methyl-2,4-thiophenedicarboxylate
• 英文别名: diethyl 5-amino-3-methylthiophene-2,4-dicarboxylate；2,4-diethyl 5-amino-3-methylthiophene-2,4-dicarboxylate；2-Amino-4-methylthiophen-3,5-dicarbonsaeurediethylester
• CAS: 4815-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00005450
• 分子量: 257.31
• InChiKey: DGVXLHAJVRRLGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C(lit.)
• 沸点：
  372.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3137 (rough estimate)
• 溶解度：
  4.4 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  常温下，应避免光照，存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Diethyl 5-Amino-3-methyl-2,4-thiophenedicarboxylate
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 4815-30-9
俗名： 2-Amino-3,5-bis(ethoxycarbonyl)-4-methylthiophene , 5-Amino-3-methyl-2,4-
thiophenedicarboxylic Acid Diethyl Ester
5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H15NO4S

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
颜色： 白色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
108°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5-氨基-3-甲基-2，4-噻酚二羧酸二乙酯可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨-4-甲基噻吩-3,5-二羧酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(3-(1-(叔丁氧基)-2-甲基-1-氧代丙-2-基)脲基)-3-甲基噻吩-2,4-二羧酸二乙
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FUNGICIDAL COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS FONGICIDES

  摘要：

  本文提供了制备具有I-014、I-020、I-064、I-074、I-082、I-089、I-090、I-095、I-171、I-181、I-184、I-186、I-189、I-191、I-192、I-193、I-205、I-206、I-208、I-211、I-212、I-213、I-220、I-229、I-231、I-233、I-234、I-246、I-251、I-258、I-259、I-262、I-263、I-285、I-323和I-400的立体富集化合物的方法。本文描述的化合物表现出作为杀虫剂的活性，并且在例如用于控制植物中由真菌病原体引起的真菌病害的方法中是有用的。一种首选的方法是通过在手性有机金属催化剂存在下进行不对称还原来制备具有V-1或V-2-F式的立体富集化合物。

  公开号：

  WO2018161008A1
• 作为产物：
  描述：

  在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium ethanolate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氨-4-甲基噻吩-3,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用 Gewald 反应在离子液相载体上合成 2-氨基噻吩

  摘要：

  摘要 本文首次报道了使用任务特异性离子液体作为 Gewald 合成 2-氨基噻吩的可溶性支持物。该合成方法简单高效，产品收率高，纯度高，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1080/00397910600588819

文献信息

• New P2X3 receptor antagonists. Part 2: Identification and SAR of quinazolinones
  作者：Gábor Szántó、Attila Makó、István Vágó、Tamás Hergert、Imre Bata、Bence Farkas、Sándor Kolok、Mónika Vastag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.013

  日期：2016.8

  Numerous potent P2X3 antagonists have been discovered and the therapeutic potential of P2X3 antagonism already comprises proof-of-concept data obtained in clinical trials with the most advanced compound. We have lately reported the discovery and optimization of thia-triaza-tricycle compounds with potent P2X3 antagonistic properties. This Letter describes the SAR of a back-up series containing a 4-oxo-quinazoline

  已经发现了许多有效的P2X3拮抗剂，P2X3拮抗作用的治疗潜力已经包括在最先进的化合物的临床试验中获得的概念验证数据。我们最近报道了具有有效P2X3拮抗特性的硫代-三氮杂-三环化合物的发现和优化。这封信描述了一个含有4-氧-喹唑啉中心环的备用序列的SAR。提出了高效化合物51的发现。
• HETEROCYCLYLMETHYL-THIENOURACILE AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE-A2B-RECEPTOR
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180065981A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present application relates to novel thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (“thienouracil”) derivatives bearing a particular type of (azaheterocyclyl)methyl substituent, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders and of cancer.

  本申请涉及具有特定类型的(氮杂杂环基)甲基取代基的新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮（“噻吩尿嘧啶”）衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病以及癌症的用途。
• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。
• Design and synthesis of novel protein kinase CK2 inhibitors on the base of 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Olga V. Ostrynska、Anatoliy O. Balanda、Volodymyr G. Bdzhola、Andriy G. Golub、Igor M. Kotey、Olexander P. Kukharenko、Andrii A. Gryshchenko、Nadiia V. Briukhovetska、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.004

  日期：2016.6

  research work has resulted in a number of new ATP-competitive CK2 inhibitors that have been identified among 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine derivatives. The most active compounds obtained in the course of the research are 3-(5-p-tolyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5e (NHTP23, IC50 = 0.01 μM), 3-(5-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5g (NHTP25, IC50 = 0.065 μM) and 3

  我们先前研究工作的扩展已导致在4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物中鉴定出许多新的与ATP竞争的CK2抑制剂。在研究过程中获得的活性最高的化合物是3-（5-对甲苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）苯甲酸5e（NHTP23，IC 50  = 0.01μM）， 3-（5-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5g（NHTP25，IC 50  = 0.065μM）和3-（6-甲基-5-苯基-噻吩并[2 ，3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5n（NHTP33，IC 50 = 0.008μM）。研究了测试的4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的结构-活性关系，并提出了它们与CK2 ATP受体位点的结合方式。讨论了分子内氢键对化合物结构的负面影响。
• ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Apollo, Inc.

  公开号：US20130123231A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物，以及其组合物和使用方法。

表征谱图