2-二(噻吩-2-基)磷酰基噻吩 | 1021-21-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-二(噻吩-2-基)磷酰基噻吩
• 英文名称: tris(2-thienyl)phosphine oxide
• 英文别名: tri(thiophen-2-yl)phosphine oxide；Tri(2-thienyl)phosphine oxide；2-dithiophen-2-ylphosphorylthiophene
• CAS: 1021-21-2
• 化学式: C₁₂H₉OPS₃
• 分子量: 296.375
• InChiKey: OKBJXDNWMXROFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  495.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二(噻吩-2-基)磷酰基噻吩 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UCHIDA, YUZURU;ONOUE, KATSUMI;TADA, NOBUAKI;NAGAO, FUMIO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1984) N, C. 567-570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三(2-噻吩基)膦 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到2-二(噻吩-2-基)磷酰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  叔胺介导的氧化膦还原为膦

  摘要：

  在不使用高活性还原剂的情况下还原氧化膦代表了一种更安全、更可持续的有机磷化合物回收解决方案。在此，我们公开了通过不寻常的分子间氢化物转移进行的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）介导的还原。机理研究表明TMEDA充当氢化物供体，而P(V)卤代鏻盐充当氢化物受体。该方法提供了一种可扩展且高效的方案，可在温和条件下减少氧化膦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01690

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Direct C–H Functionalization of Arylphosphine Oxides: A Strategy for MOP-Type Ligands Synthesis
  作者：Zhong Liu、Ji-Qiang Wu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02710

  日期：2017.10.6

  efficiently applied to Ir(III)-catalyzed direct C–H functionalization of arylphosphine oxides. Involving C–H activation, carbene insertion, and tautomerism, this reaction proceeds under mild conditions, thus proving an approach to the synthesis of MOP-type ligand precursor in a single step. The utility of this transformation has been further demonstrated in ligand synthesis as well as in the construction

  重氮化合物作为偶联伙伴可有效地应用于Ir（III）催化的芳基膦氧化物的直接C–H官能化。涉及C–H活化，卡宾插入和互变异构，该反应在温和条件下进行，因此证明了一步合成MOP型配体前体的方法。这种转化的效用已在配体合成以及磷脂骨架的构建中得到了进一步证明。
• Visible light-induced 4-phenylthioxanthone-catalyzed aerobic oxidation of triarylphosphines
  作者：Aishun Ding、Shijie Li、Yang Chen、Ruiwen Jin、Cong Ye、Jianhua Hu、Hao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.031

  日期：2018.10

  We report herein a visible light-induced oxidation of triarylphosphines under aerobic condition with excellent functional group tolerance. In this transformation, the photo catalyst 4-phenylthioxanthone acted as a photosensitizer for the in situ generation of singlet oxygen. This new approach provided a cheaper and greener method for the preparation of phosphine oxide, showing great advantages in environmental

  我们在此报告了在有氧条件下具有出色的官能团耐受性的可见光诱导的三芳基膦的氧化。在该转化中，光催化剂4-苯基噻吨酮用作用于原位产生单线态氧的光敏剂。这种新方法为制备氧化膦提供了一种更便宜，更环保的方法，在环境规程中显示出巨大的优势。
• Iridium(III)-Catalyzed C−H Functionalization of Triarylphosphine Oxides with Diazo Dicarbonyl Compounds: Synthesis of α-Aryl 1,3-Dicarbonyl Derivatives
  作者：Shang-Dong Yang、Qin-Xin Lou、Jing-Yu Li

  DOI：10.1055/a-1409-1906

  日期：2021.8

  A novel (pentamethylcyclopenta-1,3-dienyl)iridium(III)-catalyzed direct C–H functionalization of triarylphosphine oxides with diazo dicarbonyl compounds through carbene insertion has been developed. This strategy provides a simple and efficient route to the construction of α-arylated 1,3-dicarbonyl compounds, which are important building blocks in pharmaceutical chemistry.

  已经开发了一种新颖的（五甲基环戊-1,3-二烯基）铱（III）催化通过芳烃插入的重氮二羰基化合物与三重氮膦羰基化合物直接进行C–H官能化反应。该策略为构建α-芳基1,3-二羰基化合物提供了一条简单而有效的途径，这是药物化学中的重要组成部分。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Coupling of Arylphosphine Derivatives with Heterobicyclic Alkenes: A Concise Route to Biarylphosphines and Dibenzophosphole Derivatives
  作者：Yuto Unoh、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acscatal.5b01896

  日期：2015.11.6

  The redox-neutral direct coupling of arylphosphine oxides with heterobicyclic alkenes proceeds smoothly under rhodium(III) catalysis involving hydroarylation followed by dehydrative aromatization to form biarylphosphine oxides. Related phenylphosphinic and phenylphosphonic esters as well as phenylphosphine sulfides also undergo ortho-arylative coupling. Furthermore, phenylphosphinothioic amides can

  芳基膦氧化物与杂双环烯烃的氧化还原中性直接偶联在铑（III）催化下进行，该催化涉及加氢芳基化，然后进行脱水芳构化，以形成联芳基膦氧化物。相关的苯基次膦酸酯和苯基膦酸酯以及苯基膦硫化物也经历邻芳基化偶联。此外，苯基铑硫代酰胺可通过铑催化与杂双环烯烃的偶联以及连续的分子内膦-弗里德尔-克来福特反应以一锅方式转化为稠合的二苯并磷衍生物。
• Synthesis and structural studies (¹H,¹³C,³¹P NMR and X-ray) of new C-bonded cyclotriphosphazenes with heterocyclic substituents from novel phosphinic acid derivatives
  作者：Virginie Vicente、Alain Fruchier、Marc Taillefer、Corinne Combes-Chamalet、Ian J. Scowen、Françoise Plénat、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1039/b311046j

  日期：——

  Three new C-bonded cyclotriphosphazenes, [N3P3(2-thienyl)6], 2, [N3P3(3-thienyl)6], 4, and [N3P3(3,3′-bithienyl-2,2′-ylene)3], 6, have been prepared by two new synthetic procedures and are the first examples of non-spiro and trispirocyclotriphosphazene derivatives composed of thiophene and 3,3′-dithiophene substituents, respectively. Their 1H, 13C and 31P NMR parameters are given. The solid state structures of 2, 4 and 6 have been determined by X-ray crystallography.

  三种新型C-键合的环三磷杂烯，[N3P3(2-噻吩)6]，2，[N3P3(3-噻吩)6]，4和[N3P3(3,3′-二噻吩-2,2′-亚基)3]，6，通过两种新的合成方法制备而成，分别是由噻吩和3,3′-二噻吩取代基组成的非旋转和三旋转环三磷杂烯衍生物的首个实例。它们的1H、13C和31P NMR参数已给出。2、4和6的固态结构已通过X射线晶体学确定。

表征谱图