2-己基噻吩并[3,4-B]噻吩 | 1202695-55-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-己基噻吩并[3,4-B]噻吩
• 英文名称: 2-hexylthieno[3,4-b]thiophene
• 英文别名: 2-hexylthieno[2,3-c]thiophene
• CAS: 1202695-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₆S₂
• 分子量: 224.391
• InChiKey: XLBJRZQXKFBBPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基噻吩并[3,4-B]噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tributyl(2-hexylthieno[3,4-b]thiophen-4-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  用二氰基亚甲基终止的二维 π 扩展醌式三噻吩作为高性能有机薄膜晶体管的 n 型半导体

  摘要：

  醌型低聚噻吩 (QOT) 作为经典的 n 型半导体，长期以来一直为人所知，但具有非最佳的半导体特性。我们在此报告了新的二维 (2D) π 扩展醌型三噻吩、2DQTTs 的设计和选择性合成，具有用于高性能 n 通道有机薄膜的近端 (2DQTT-i) 和远端 (2DQTT-o) 区域化学晶体管 (n-OTFT) 具有高电子迁移率、溶液可加工性和环境稳定性。噻吩并[3,4-b]噻吩[TT，供体(D)]和5-烷基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮[TPD，受体]的优雅组合(A)] 具有相对较大 π 表面的单元赋予这些 2DQTT 独特的 2D 结构特征和通过弱分子内 SO/S 弱相互作用稳定的扁平构型。此外，ADADA 电子结构保持足够低的 LUMO 能级。这些 2DQTT 显示出出色的半导体特性，电子迁移率高达 3.0 cm(2) V(-1) s(-1)，开/关比高达 10(6)

  DOI：

  10.1021/ja510003y
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2,3-二羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三溴化磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 2-己基噻吩并[3,4-B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thieno[3,4-b]thiophene, thieno[3,4-b]furan, related compounds and their derivatives and use thereof

  摘要：

  本文揭示了制备融合杂环化合物（如噻吩并[3,4-b]噻吩、噻吩并[3,4-b]呋喃等）及其衍生物的廉价和简便方法。同时还揭示了由这些融合杂环化合物制备的规则构型聚合物。

  公开号：

  US08168671B2

文献信息

• SYNTHESIS OF THIENO[3,4-b]THIOPHENE, THIENO[3,4-b]FURAN, RELATED COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Sotzing Gregory A.

  公开号：US20090326187A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Inexpensive and facile methods of preparing fused heterocycles such as thieno[3,4-b]thiophene, thieno[3,4-b]furan, related compounds, and their derivatives are disclosed. Also disclosed are regioregular polymers prepared from the fused heterocycles.

  揭示了制备噻吩并[3,4-b]噻吩、噻吩并[3,4-b]呋喃、相关化合物及其衍生物的廉价且简便的方法。还揭示了由这些融合杂环制备的规则寡聚物。
• Versatile synthesis of 3,4-b diheteropentalenes
  作者：Tanmoy Dey、Daminda Navarathne、Michael A. Invernale、Ian D. Berghorn、Gregory A. Sotzing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.036

  日期：2010.4

  We describe a new route for the synthesis of thieno[3,4-b]thiophene, alkyl derivatives thereof, seleno[3,4-b]thiophene, and thieno[3,4-b]furan made from inexpensive starting materials, such as thiophene-2-carboxylic acid and furan-2-carboxylic acid. Such fused heterocycles are of great interest for low band gap organic semiconductors and applications including OLEDs, organic photovoltaic cells, and

  我们描述了一种由廉价的起始原料制备的合成噻吩并[3,4- b ]噻吩，其烷基衍生物，硒代[3,4- b ]噻吩和噻吩并[3,4- b ]呋喃的新途径。作为噻吩-2-羧酸和呋喃-2-羧酸。这样的稠合杂环对于低带隙有机半导体以及包括OLED，有机光伏电池和电致变色的应用非常感兴趣。
• Synthesis and photophysical properties of soluble low-bandgap thienothiophene polymers with various alkyl side-chain lengths
  作者：Woo Jin Bae、Christopher Scilla、Volodimyr V. Duzhko、Won Ho Jo、E. Bryan Coughlin

  DOI：10.1002/pola.24761

  日期：2011.8.1

  Grignard metathesis (GRIM) polymerization methods. The polymers are readily soluble in common organic solvents. The polymers synthesized by GRIM polymerization method (PTtx‐G) have narrower molecular weight distribution (Đ) with lower molecular weight (Mn) than those synthesized by oxidative polymerization (PTtx‐O). The band structures of the polymers with various lengths of alkyl side chains were investigated

  我们报告了各种长度的烷基侧链的一类噻吩噻吩聚合物的简便合成和表征。通过两步操作合成了一系列2-烷基噻吩并[3,4- b ]噻吩单体（Ttx），总产率为28-37％。聚（2-烷基噻吩并[3,4- b ]噻吩）（PTtx，烷基：戊基，己基，庚基，辛基和十三烷基）是通过FeCl 3氧化聚合或格氏（Grignard）复分解（GRIM）聚合方法合成的。该聚合物容易溶于普通的有机溶剂。通过GRIM聚合方法（PTtx‐G）合成的聚合物具有较窄的分子量分布（Đ）和较低的分子量（M n），而不是通过氧化聚合（PTtx-O）合成的那些。通过紫外可见光谱，循环伏安法和紫外光电子能谱研究了具有不同长度烷基侧链的聚合物的能带结构。这些低带隙聚合物是有机晶体管，有机发光二极管和有机光伏电池的理想候选材料。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• 醌式近红外荧光化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104961746B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种基于醌式二噻吩结构的荧光化合物及其制备方法，该类分子具有波长可调的强近红外荧光性质，在生物成像和有机近红外发光二极管等方面具有广泛的应用前景。其结构通式如下：
• Developing Quinoidal Fluorophores with Unusually Strong Red/Near-Infrared Emission
  作者：Longbin Ren、Feng Liu、Xingxing Shen、Cheng Zhang、Yuanping Yi、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1021/jacs.5b03899

  日期：2015.9.9

  Despite the dominant position of aromatic fluorophores, we report herein the design and synthesis of quinoidal fluorophores based on rarely emissive quinoidal bithiophene. Quinoidal bitheno[3,4-b]thiophene, QBTT-C6, consisting of cruciform-fused (E)-1,2-bis(5-hexylthiophen-2-yl)ethene and quinoidal bithiophene, shows a fluorescence quantum yield of 8.5%, 25-fold higher than that of the parent quinoidal

  尽管芳香族荧光团占主导地位，但我们在此报告了基于很少发光的醌型联噻吩的醌型荧光团的设计和合成。醌式联苯[3,4-b]噻吩，QBTT-C6，由十字形稠合的 (E)-1,2-双(5-己基噻吩-2-基)乙烯和醌式联噻吩组成，其荧光量子产率为 8.5 %，比母体醌型 QBT 发色团高 25 倍，但其最大发射波长相似。QBTT-Ar 具有分子内电荷转移的特点，可以进一步将最大发射转移到近红外区域。通过将芳基上的取代基从吸电子三氟甲基调整为给电子甲氧基，可以可编程地增强分子内电荷转移。不料，观察到分子内电荷转移与荧光量子产率之间存在正相关关系；因此，QBTT-FL 为醌型低聚噻吩提供了高达 53.1% 的前所未有的高荧光量子产率。通过详细的光物理和理论研究，我们证明了 QBTT-Ar 中的非辐射系统间交叉（S1 → T2）受到显着限制，这可归因于小活化能的更快反向系统间交叉（T2 → S1）特性。这项